2-hydroxy-5-pentadecylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-pentadecylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-pentadecylbenzoic acid
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: HOJWZZOJSIUNDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 2-hydroxy-5-pentadecylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  SUMO化抑制剂银杏酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  SUMOylation 已成为一种重要的翻译后修饰，已被证明可调节与各种信号通路相关的蛋白质活性，因此，它已成为重要的治疗靶点。虽然几种天然产物已被证明可以抑制参与 SUMOylation 过程的酶，但在开发更具选择性和效力的 SUMOylation 抑制剂方面进展甚微。银杏酸是最早发现的可抑制 SUMO E1 酶的天然产物之一。尽管它用于机械研究 SUMO 化过程，银杏酸也调节其他途径。在这封信中，介绍了银杏酸作为 SUMO 化抑制剂的初步构效关系。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00353

文献信息

• Enzyme kinetics and inhibition of histone acetyltransferase KAT8
  作者：Hannah Wapenaar、Petra E. van der Wouden、Matthew R. Groves、Dante Rotili、Antonello Mai、Frank J. Dekker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.016

  日期：2015.11

  Lysine acetyltransferase 8 (KAT8) is a histone acetyltransferase (HAT) responsible for acetylating lysine 16 on histone H4 (H4K16) and plays a role in cell cycle progression as well as acetylation of the tumor suppressor protein p53. Further studies on its biological function and drug discovery initiatives will benefit from the development of small molecule inhibitors for this enzyme. As a first step

  赖氨酸乙酰转移酶 8 (KAT8) 是一种组蛋白乙酰转移酶 (HAT)，负责乙酰化组蛋白 H4 (H4K16) 上的赖氨酸 16，并在细胞周期进程以及肿瘤抑制蛋白 p53 的乙酰化中发挥作用。对其生物学功能和药物发现计划的进一步研究将受益于这种酶的小分子抑制剂的开发。作为实现这一目标的第一步，我们研究了这种双底物酶的酶动力学。动力学实验表明了一种乒乓机制，其中酶首先结合 Ac-CoA，然后结合组蛋白底物。这种机制得到了使用等温滴定量热法 (ITC) 对两种底物的亲和力测量的支持。使用这些信息，已经研究了 KAT8 对非选择性 HAT 抑制剂漆树酸周围集中化合物集合的抑制作用。用漆树酸进行了动力学研究，在此基础上提出了 KAT8 的催化活性和漆树酸 (AA) 的抑制作用的模型。这使得能够计算抑制常数 Ki使用 Cheng-Prusoff 方程改编的漆树酸衍生物。本研究中描述的结果深入了解了 KAT8
• Synthesis and Evaluation of Ginkgolic Acid Derivatives as SUMOylation Inhibitors
  作者：Christopher M. Brackett、Ana García-Casas、Sonia Castillo-Lluva、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00353

  日期：2020.11.12

  natural products have been shown to inhibit enzymes involved in the SUMOylation process, there has been little progress toward the development of more selective and potent SUMOylation inhibitors. Ginkgolic acid was one of the first natural products discovered to inhibit the SUMO E1 enzyme. Despite its use to mechanistically investigate the SUMOylation process, ginkgolic acid also modulates other pathways

  SUMOylation 已成为一种重要的翻译后修饰，已被证明可调节与各种信号通路相关的蛋白质活性，因此，它已成为重要的治疗靶点。虽然几种天然产物已被证明可以抑制参与 SUMOylation 过程的酶，但在开发更具选择性和效力的 SUMOylation 抑制剂方面进展甚微。银杏酸是最早发现的可抑制 SUMO E1 酶的天然产物之一。尽管它用于机械研究 SUMO 化过程，银杏酸也调节其他途径。在这封信中，介绍了银杏酸作为 SUMO 化抑制剂的初步构效关系。