Trichloro(trifluoromethylsulfonyloxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trichloro(trifluoromethylsulfonyloxy)silane
• 英文别名: trichlorosilyl triflate；SiCl3OTf；trichlorosilyl trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CCl₃F₃O₃SSi
• 分子量: 283.515
• InChiKey: YNFZGAJSVJTASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔钠 、 Trichloro(trifluoromethylsulfonyloxy)silane 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到trichlorosilylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Ruedinger, Christoph; Beruda, Holger; Schmidbaur, Hubert, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1994, vol. 49, # 10, p. 1348 - 1360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 在 苯基三氯硅烷 作用下， 反应 4.0h， 生成 Trichloro(trifluoromethylsulfonyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective chlorinative aldol reaction of α-substituted acroleins catalyzed by chiral phosphine oxides

  摘要：

  The enantioselective chlorinative aldol reaction of a-substituted acroleins with aldehydes catalyzed by chiral phosphine oxides is described. A hypervalent silicon complex-derived chloride adds to the alpha-substituted acroleins to form the corresponding silyl enol ethers in situ, which subsequently reacts with aldehydes to produce the alpha-chloromethyl aldol adducts bearing a quaternary stereogenic center in good yields and stereoselectivities. When activated by a phosphine oxide catalyst, trichlorosilyl triflate acts as an effective promoter for the chlorinative aldol reaction as well as the chloride source; this discovery enabled the enantioselective chlorinative aldol reaction of alpha-substituted acroleins. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.01.006
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-苯基丙烷 、 N,N-dicyclohexylaminoacetonitrile 在 Trichloro(trifluoromethylsulfonyloxy)silane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-methyoxy-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  空间拥挤的α-氰胺作为氰化试剂：乙缩醛和原酸酯的氰化

  摘要：

  研究了使用空间拥挤的 α-氰胺作为氰化试剂对缩醛和原酸酯进行氰化。α-氰基胺在三氟甲磺酸三氯甲硅烷酯存在下有效促进氰化，以优异的产率生产各种氰化加合物。通过 1 H NMR 光谱分析反应混合物表明，三氟甲磺酸三氯甲硅烷基酯产生作为中间体的氧代碳鎓阳离子物质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501084

文献信息

• A Mild One-Pot Reduction of Phosphine(V) Oxides Affording Phosphines(III) and Their Metal Catalysts
  作者：Łukasz Kapuśniak、Philipp N. Plessow、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Peter Hofmann、Phillip Iain Jolly

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00788

  日期：2021.3.22

  metal-free reduction of a range of phosphine(V) oxides employing oxalyl chloride as an activating agent and hexachlorodisilane as reducing reagent has been achieved under mild reaction conditions. The method was successfully applied to the reduction of industrial waste byproduct triphenylphosphine(V) oxide, closing the phosphorus cycle to cleanly regenerate triphenylphosphine(III). Mechanistic studies and quantum

  在温和的反应条件下，已经实现了使用草酰氯作为活化剂和六氯乙硅烷作为还原剂的一系列膦（V）氧化物的无金属还原。该方法成功地用于减少工业废物副产物三苯基膦（V）的氧化，关闭磷循环以干净地再生三苯基膦（III）。机理研究和量子化学计算支持中间体phospho盐的离解氯离子对乙硅烷硅的攻击，这是脱保护的限速步骤。
• The synthesis of functionalised silyltriflates
  作者：Alan R. Bassindale*、Tim Stout

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85193-1

  日期：1984.8

  The cleavage of R2SiXY (R = alkyl, phenyl; X = H, Cl, Y = α-Np, Ph, Cl, H) by triflic acid is selective, leading to new difunctional silyltriflates, R2SiXOTf, with the relative ease of cleavage of Si-Y being, α-Np>Ph>Cl>H⪢Me, Et, But.

  三氟甲磺酸对R 2 SiXY（R =烷基，苯基； X = H，Cl，Y =α-Np，Ph，Cl，H）的裂解是选择性的，从而导致新的双官能甲硅烷基三氟甲磺酸R 2 SiXOTf，相对Si-Y易裂解，α-Np> Ph> Cl>H⪢Me，Et，Bu t。
• Trichlorosilyl triflate-mediated enantioselective directed cross-aldol reaction between ketones using a chiral phosphine oxide as an organocatalyst
  作者：Shohei Aoki、Shunsuke Kotani、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1039/c2cc31543b

  日期：——

  Trichlorosilyl triflate-promoted directed cross-aldol reaction between ketones in the presence of a chiral phosphine oxide as an organocatalyst is described. This is the first enantioselective cross-aldol reaction between simple ketones with good enantioselectivity.

  描述了在手性氧化膦作为有机催化剂存在下，三氯甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的酮之间的定向交叉醇醛缩合反应。这是具有良好对映选择性的简单酮之间的第一个对映选择性交叉羟醛反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Schmeisser, M.; Sartori, P.; Lippsmeier, B., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 868 - 879
  作者：Schmeisser, M.、Sartori, P.、Lippsmeier, B.

  DOI：——

  日期：——