[4aS-(4aα,6β,8aR*)]-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: [4aS-(4aα,6β,8aR*)]-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepinium bromide
• 英文别名: galanthaminium bromide；(1S,12S,14R)-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azoniatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-4,6(17),7,9,15-pentaen-14-ol;bromide
• 化学式: Br*C₁₇H₂₀NO₃
• 分子量: 366.255
• InChiKey: RYOICJLEJDQVOJ-XPSHAMGMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4aS-(4aα,6β,8aR*)]-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepinium bromide 在 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到[4aS-(4aα,6β,8aR*)]-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine-12(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  将亲核试剂添加到 Immonium Galanthamines

  摘要：

  通过用 NBS 处理，四种加兰他敏衍生物被转化为溴化亚铵。研究了氰化物和甲基碘化镁与这些卤化镓的亲核加成反应，并通过核磁共振光谱和 X 射线衍射研究了两种产物的结构和构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400274
• 作为产物：
  描述：

  加兰他敏 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到[4aS-(4aα,6β,8aR*)]-4a,5,9,10-tetrahydro-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepinium bromide
  参考文献：
  名称：

  将亲核试剂添加到 Immonium Galanthamines

  摘要：

  通过用 NBS 处理，四种加兰他敏衍生物被转化为溴化亚铵。研究了氰化物和甲基碘化镁与这些卤化镓的亲核加成反应，并通过核磁共振光谱和 X 射线衍射研究了两种产物的结构和构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400274

文献信息

• Use of galanthamine and the derivatives thereof in the production of medicaments
  申请人：Bodenteich Angelika

  公开号：US20060111341A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The invention relates to the use of galanthamine and the cholinergically active derivatives thereof in the production of medicaments for preventive treatment of postoperative delirium and/or subsyndronal postoperative delirium. Galanthamine, the galathamine derivative(4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-3-methoxy-11-methyl-4a,5,9,10-tetrahydro-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepinium bromide and analogous salts, hydrates or solvates are advantageously suited for use according to the invention.

  本发明涉及加兰他敏及其胆碱能活性衍生物在生产预防治疗术后谵妄和/或亚谵妄的药物中的应用。根据本发明，加兰他敏、加兰他敏衍生物(4aS,6R,8aS)-6-羟基-3-甲氧基-11-甲基-4a,5,9,10-四氢-6H-苯并呋喃并[3a,3,2-ef][2]苯并氮杂卓溴化物以及类似的盐、水合物或溶液都非常适合使用。
• Addition of Nucleophiles to Immonium Galanthamines
  作者：Christian Hametner、Margit Hemetsberger、Matthias Treu、Kurt Mereiter、Ulrich Jordis、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/ejoc.200400274

  日期：2005.1

  Four galanthamine derivatives were converted into immonium bromides by treatment with NBS. The nucleophilic addition of cyanide and methylmagnesium iodide to these galanthaminium halides was studied and the structures and conformations of two products were investigated by NMR spectroscopy and X-ray diffraction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  通过用 NBS 处理，四种加兰他敏衍生物被转化为溴化亚铵。研究了氰化物和甲基碘化镁与这些卤化镓的亲核加成反应，并通过核磁共振光谱和 X 射线衍射研究了两种产物的结构和构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)