(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
• 英文别名: [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: PFYOBSDOXCYDGJ-HQSZAHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 [Rh(1,3,4,5-tetramethylimidazole-2-ylidene)(trop₂NH)][trifluoromethanesulfonate] 、 potassium tert-butylate 、 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以95%的产率得到(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮作为醇脱氢偶联的氢受体

  摘要：

  在温和的条件下，以配合物双（烯烃）酰胺基配体为特征的铑配合物的低催化剂负载量，可以实现以N 2 O为氢受体的醇的氧化。两种不同的方法可以形成相应的羧酸或酯。N 2和水是唯一的副产物。DFT计算支持的机理研究表明，N 2 O的氧原子通过插入铑氨基氢化物的Rh-H键中而转移到金属中心，从而生成铑羟基络合物作为关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201509288

文献信息

• Gd(OTf)₃-catalyzed synthesis of geranyl esters for the intramolecular radical cyclization of their epoxides mediated by titanocene(<scp>iii</scp>)
  作者：William H. García Santos、Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1039/c4ob02312a

  日期：——

  The catalytic activity of Gd(OTf)₃ for the direct esterification of geraniol and the regio- and stereo-controlled radical cyclization of their epoxides mediated by titanocene(iii) is described.

  Gd(OTf)₃对于直接酯化莰醇以及通过钛茂(iii)介导的它们环氧化物的区域和立体控制自由基环化反应的催化活性被描述。
• Nitrous Oxide as a Hydrogen Acceptor for the Dehydrogenative Coupling of Alcohols
  作者：Thomas L. Gianetti、Samuel P. Annen、Gustavo Santiso-Quinones、Markus Reiher、Matthias Driess、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/anie.201509288

  日期：2016.1.26

  The oxidation of alcohols with N2O as the hydrogen acceptor was achieved with low catalyst loadings of a rhodium complex that features a cooperative bis(olefin)amido ligand under mild conditions. Two different methods enable the formation of either the corresponding carboxylic acid or the ester. N2 and water are the only by‐products. Mechanistic studies supported by DFT calculations suggest that the

  在温和的条件下，以配合物双（烯烃）酰胺基配体为特征的铑配合物的低催化剂负载量，可以实现以N 2 O为氢受体的醇的氧化。两种不同的方法可以形成相应的羧酸或酯。N 2和水是唯一的副产物。DFT计算支持的机理研究表明，N 2 O的氧原子通过插入铑氨基氢化物的Rh-H键中而转移到金属中心，从而生成铑羟基络合物作为关键中间体。