piperoyl CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: piperoyl CoA
• 英文别名: (E,E)-piperonyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-2,4-dienethioate
• 化学式: C₃₃H₄₄N₇O₁₉P₃S
• 分子量: 967.735
• InChiKey: GEVZCNXLEOONCV-TZKXQVKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  407
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辅酶 A 、 5-(3,4-亚甲基二氧苯基)-2,4-戊二烯酸 在 Piper nigrum 4-coumarate:CoA ligase isoform 3 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 piperoyl CoA
  参考文献：
  名称：

  来自黑胡椒（Piper nigrum）（Pn4CL3）的4-香豆酸酯：辅酶A连接酶同工型3催化3,4-亚甲基二氧肉桂酸和胡椒酸的CoA硫酯形成。

  摘要：

  黑胡椒，Piper nigrum L.的干绿色水果，是世界上最受欢迎的家用香料。胡椒碱是黑胡椒的刺激性化合物，被认为部分源自苯丙烷途径。在胡椒碱的生物合成中，4-香豆酸酯：CoA连接酶（4CL）必须在将中间酸活化为相应的CoA硫酯作为底物方面发挥关键作用。基于转录组数据，我们从未成熟的胡椒中分离出三种黑假单胞菌4CL亚型（Pn4CL1，-2和-3）。这些Pn4CLs在大肠杆菌中表达，用于使用假定的底物，即肉桂酸，香豆酸，阿魏酸，胡椒基，3,4-亚甲基二氧肉桂酸（3,4-MDCA）和胡椒酸进行体外酶法测定。系统发育分析和底物使用研究表明，对香豆酸和阿魏酸有活性的Pn4CL1属于木质素合成的I类4CL。Pn4CL2是典型的肉桂酸酯特异的香豆酸盐：CoA连接酶样（CLL）蛋白。作为II类酶的Pn4CL3对香豆酸和阿魏酸具有一般的4CL活性。然而，Pn4CL3也对胡椒酸，3,4-MDCA和胡椒酸有活性。Pn4CL3对3

  DOI：

  10.1042/bcj20190527

文献信息

• 4-Coumarate:coenzyme A ligase isoform 3 from <i>Piper nigrum</i> (Pn4CL3) catalyzes the CoA thioester formation of 3,4-methylenedioxycinnamic and piperic acids
  作者：Zhehao Jin、Juraithip Wungsintaweekul、Sang-Hoon Kim、Jeong-Han Kim、Yongho Shin、Dae-Kyun Ro、Soo-Un Kim

  DOI：10.1042/bcj20190527

  日期：2020.1.17

  enzyme, exhibited general 4CL activity towards coumaric and ferulic acids. However, Pn4CL3 was also active towards piperonylic acid, 3,4-MDCA, and piperic acid. Pn4CL3 possessed ∼2.6 times higher catalytic efficiency (kcat/KM) towards 3,4-MDCA and piperic acid than towards coumaric and ferulic acids, suggesting its specific role in piperine biosynthesis. Different substrate preference among the Pn4CL isoforms

  黑胡椒，Piper nigrum L.的干绿色水果，是世界上最受欢迎的家用香料。胡椒碱是黑胡椒的刺激性化合物，被认为部分源自苯丙烷途径。在胡椒碱的生物合成中，4-香豆酸酯：CoA连接酶（4CL）必须在将中间酸活化为相应的CoA硫酯作为底物方面发挥关键作用。基于转录组数据，我们从未成熟的胡椒中分离出三种黑假单胞菌4CL亚型（Pn4CL1，-2和-3）。这些Pn4CLs在大肠杆菌中表达，用于使用假定的底物，即肉桂酸，香豆酸，阿魏酸，胡椒基，3,4-亚甲基二氧肉桂酸（3,4-MDCA）和胡椒酸进行体外酶法测定。系统发育分析和底物使用研究表明，对香豆酸和阿魏酸有活性的Pn4CL1属于木质素合成的I类4CL。Pn4CL2是典型的肉桂酸酯特异的香豆酸盐：CoA连接酶样（CLL）蛋白。作为II类酶的Pn4CL3对香豆酸和阿魏酸具有一般的4CL活性。然而，Pn4CL3也对胡椒酸，3,4-MDCA和胡椒酸有活性。Pn4CL3对3