(E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: BUOAUORPYKUCIG-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到7-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成的黄烷酮6-甲氧基-2-（萘-1-基）苯并吡喃-4-酮诱导人U-937白血病细胞凋亡和MAPK途径的激活。

  摘要：

  含有萘环的合成类黄酮作为潜在的细胞毒性化合物引起了人们的关注。在这里，我们合成了十个查耳酮及其相应的黄烷酮，并评估了它们对人肿瘤细胞系U-937的抗增殖活性。该系列查尔酮衍生物的特征在于存在萘环，该萘环保持不变并且附着在1-苯基-2-丙烯-1-酮骨架的β碳上。通过引入不同的取代基（甲基，甲氧基，苄氧基，氯）或改变A环上甲氧基或苄氧基的位置，研究了这些查耳酮衍生物及其相应的环状化合物的结构活性关系。结果表明，两个查尔酮均在5'端含有甲氧基 A环位置及其相应的黄烷酮[6-甲氧基-2-（萘-1-基）苯并二氢吡喃-4-酮]是最具细胞毒性的化合物，IC50值为2.8±0.2和1.3±0.2μM，分别针对U-937细胞。这种合成的黄烷酮在U-937细胞中具有与抗肿瘤依托泊苷同等的细胞毒性，并且对其他人类白血病细胞系（包括HL-60，MOLT-3和NALM-6）显示出强大的细胞毒性。人外周血单核细胞比白

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103450
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 1-萘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成的黄烷酮6-甲氧基-2-（萘-1-基）苯并吡喃-4-酮诱导人U-937白血病细胞凋亡和MAPK途径的激活。

  摘要：

  含有萘环的合成类黄酮作为潜在的细胞毒性化合物引起了人们的关注。在这里，我们合成了十个查耳酮及其相应的黄烷酮，并评估了它们对人肿瘤细胞系U-937的抗增殖活性。该系列查尔酮衍生物的特征在于存在萘环，该萘环保持不变并且附着在1-苯基-2-丙烯-1-酮骨架的β碳上。通过引入不同的取代基（甲基，甲氧基，苄氧基，氯）或改变A环上甲氧基或苄氧基的位置，研究了这些查耳酮衍生物及其相应的环状化合物的结构活性关系。结果表明，两个查尔酮均在5'端含有甲氧基 A环位置及其相应的黄烷酮[6-甲氧基-2-（萘-1-基）苯并二氢吡喃-4-酮]是最具细胞毒性的化合物，IC50值为2.8±0.2和1.3±0.2μM，分别针对U-937细胞。这种合成的黄烷酮在U-937细胞中具有与抗肿瘤依托泊苷同等的细胞毒性，并且对其他人类白血病细胞系（包括HL-60，MOLT-3和NALM-6）显示出强大的细胞毒性。人外周血单核细胞比白

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103450

文献信息

• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of naphthalenyl chalcone derivatives
  作者：Dongsoo Koh、Yearam Jung、Beom Soo Kim、Seunghyun Ahn、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.4458

  日期：2016.10

  attached to the ketone carbon and a naphthalenyl group attached to the beta carbon (Fig. 1B) and synthesized 30 naphthalenyl chalcone derivatives. Their complete H and C Nuclear magnetic resonance (NMR) data and high-resolution mass spectrometric (HRMS) data are reported here as references for identifying newly synthesized derivatives or those isolated from natural sources in the future.

  通过消除和产生活性氧 (ROS) 来维持细胞内还原和氧化的稳态。在癌细胞中，糖酵解产生的ROS量高于正常细胞。因此，ROS 的产生对癌细胞的杀伤力高于正常细胞。这种现象已被应用于化学治疗剂的开发。产生 ROS 的化合物可以是有效的抗癌药物并选择性地杀死癌细胞。ROS由羟基自由基、过氧化氢和超氧化物组成。许多产生 ROS 的天然化合物是已知的，包括姜黄素、胡椒碱、查耳酮和肉桂醛（图 1A）。所有这些化合物都含有迈克尔受体部分，已知这些部分会产生 ROS。产生 ROS 的能力取决于连接到 α、β-不饱和羰基，如图1A的插图所示。我们设计了含有 α,β-不饱和羰基的化合物，2-羟基苯基取代基连接到酮碳上，萘基连接到 β 碳上（图 1B），并合成了 30 种萘基查耳酮衍生物。他们完整的 H 和 C 核磁共振 (NMR) 数据和高分辨率质谱 (HRMS) 数据在此报告，作为识别新合成衍生物或将来从天然来源分离的衍生物的参考。
• Condensation reactions in water of active methylene compounds with arylaldehydes. One-pot synthesis of flavonols.
  作者：Francesco Fringuelli、Giosanna Pani、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89287-5

  日期：1994.1

  with benzaldehyde were studied in water in heterogeneous phase in the presence and absence of anionic and cationic surfactants such as SLS, CTACl, (CTA)2SO4 and CTAOH. All the reactions occur with excellent yields. The cationic surfactants favour the reaction and the comparison with the corresponding tetrabutylammonium salts show that the micellar catalysis is effective mainly towards the dehydration

  在存在和不存在阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂（例如SLS，CTACl，（CTA））的情况下，研究了苯乙醛，环己酮，异佛尔酮，苯乙腈，对硝基苯乙腈，（苯磺酰基）乙腈和茚与苯甲醛在异相水中的缩合反应。2 SO 4和CTAOH。所有反应均以优异的产率进行。阳离子表面活性剂有利于该反应，并且与相应的四丁基铵盐的比较表明，胶束催化主要对缩合之后的脱水反应有效。阴离子表面活性剂SLS是无活性的。在水性介质中以优异的产率制备了2'-羟基查耳酮，并且实现了一锅合成7-和3'，4'-取代的黄酮醇。