2-(2-tosylhydrazono)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-tosylhydrazono)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: WGKSWTMHEQAAJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tosylhydrazono)propanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-tosylhydrazono)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （+）-环锁骨文的不对称全合成及其生物学评价

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 天然（+）-环锁骨链的第一个全合成方法是使用丙二烯的催化不对称环丙烷化，区域特异性的Pd催化的烯酮形成和两个吲哚/吲哚环化的分子内Diels-Alder反应。与LSD，psilocin和DMT相比，天然（+）-和非天然（-）-环锁骨柱对16种CNS受体的结合特性显示出显着的立体特异性和独特的结合特性。5-HT亲和力的差异以及sigma-1受体的新特性预示着锁骨生物碱支架的潜在治疗发展。 天然（+）-环锁骨链的第一个全合成方法是使用丙二烯的催化不对称环丙烷化，区域特异性的Pd催化的烯酮形成和两个吲哚/吲哚环化的分子内Diels-Alder反应。与LSD，psilocin和DMT相比，天然（+）-和非天然（-）-环锁骨柱对16种CNS受体的结合特性显示出显着的立体特异性和独特的结合特性。5-HT亲和力的差异以及sigma-1受体的新

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610395
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 对甲苯磺酰肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-(2-tosylhydrazono)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-环锁骨文的八步对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-环锁骨柱的第一个对映选择性全合成是通过8个步骤完成的，总产率为7.1％。主要特征包括：第一金属催化的不对称丙二烯的丙二烯，由吡啶金属Rh 2（S-TBPTTL）4介导，以及新的TEMPO氨基甲酸酯甲基碳负离子的烯酮1,2加成。分子内应变促进的狄尔斯-阿尔德亚甲基环丙烷（IMDAMC）反应在结晶后提供了具有超过99％ee的关键三环烯酮中间体。（-）- 1的合成通过后期的分子内Diels–Alder呋喃（IMDAF）环加成反应完成，以安装吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201608820

文献信息

• Eight-Step Enantioselective Total Synthesis of (−)-Cycloclavine
  作者：Stephanie R. McCabe、Peter Wipf

  DOI：10.1002/anie.201608820

  日期：2017.1.2

  The first enantioselective total synthesis of (−)‐cycloclavine was accomplished in 8 steps and 7.1 % overall yield. Key features include the first catalytic asymmetric cyclopropanation of allene, mediated by the dirhodium catalyst Rh2(S‐TBPTTL)4, and the enone 1,2‐addition of a new TEMPO carbamate methyl carbanion. An intramolecular strain‐promoted Diels–Alder methylenecyclopropane (IMDAMC) reaction

  （-）-环锁骨柱的第一个对映选择性全合成是通过8个步骤完成的，总产率为7.1％。主要特征包括：第一金属催化的不对称丙二烯的丙二烯，由吡啶金属Rh 2（S-TBPTTL）4介导，以及新的TEMPO氨基甲酸酯甲基碳负离子的烯酮1,2加成。分子内应变促进的狄尔斯-阿尔德亚甲基环丙烷（IMDAMC）反应在结晶后提供了具有超过99％ee的关键三环烯酮中间体。（-）- 1的合成通过后期的分子内Diels–Alder呋喃（IMDAF）环加成反应完成，以安装吲哚。
• Highly Enantioselective Copper- and Iron-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of Indoles
  作者：Huan Xu、Yi-Pan Li、Yan Cai、Guo-Peng Wang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b03086

  日期：2017.6.14

  We report the first intramolecular enantioselective cyclopropanation of indoles, which was accomplished in good to high yield (up to 94%) with excellent enantioselectivity (up to >99.9% ee) by using copper or iron complexes of chiral spiro bisoxazolines as catalysts. This reaction is a straightforward, efficient method for constructing polycyclic compounds with an all-carbon quaternary stereogenic

  我们报告了首个吲哚分子内对映选择性环丙烷化反应，该反应是通过使用手性螺环双恶唑啉的铜或铁配合物，以良好至高收率（高达94％）和优异的对映选择性（高达> 99.9％ee）完成的。该反应是一种直接有效的方法，用于构建在吲哚骨架的3位具有全碳四级立体中心的多环化合物，该骨架是许多天然产物和生物活性化合物共有的核心结构。
• Highly Stereoselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylide Generated through Cu(I) Carbene and Sulfides
  作者：Ming Ma、Lingling Peng、Changkun Li、Xiu Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja055021d

  日期：2005.11.1

  A highly stereoselective [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylide generated through Cu(I) carbene and allyl and propargyl sulfides by a double asymmetric induction approach that combines a chiral camphor sultam auxiliary and Cu(I) catalyst with chiral or achiral diimine ligands has been developed.

  通过将手性樟脑 sultam 助剂和 Cu(I) 催化剂与手性或非手性二亚胺相结合的双不对称诱导方法，通过 Cu(I) 卡宾和烯丙基和炔丙基硫化物生成硫叶立德的高度立体选择性 [2,3]-σ 重排配体已被开发。
• Aryl versus Alkyl Redox-Active Diazoacetates ─ Light-Induced C–H Insertion or 1,2-Rearrangement
  作者：João V. Santiago、Katarzyna Orłowska、Michał Ociepa、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02055

  日期：2023.9.1

  Diazo compounds with redox-active leaving groups are versatile reagents for orthogonal functionalizations, previously utilized in the Rh-catalyzed synthesis of highly substituted cyclopropanes. Photochemical activation of aryl-substituted diazoacetates generates carbenes, whereas redox-active esters can furnish C-radicals via the photoexcitation of EDA complexes. However, the photochemical behavior

  具有氧化还原活性离去基团的重氮化合物是用于正交官能化的多功能试剂，之前用于 Rh 催化的高度取代环丙烷的合成。芳基取代的重氮乙酸酯的光化学活化产生卡宾，而氧化还原活性酯可以通过 EDA 复合物的光激发提供 C-自由基。然而，这两种功能虽然存在于一个分子中，但其光化学行为仍有待定义。我们证明，在光照射下，反应仅发生在重氮部分，使 NHPI 功能完好无损。蓝光不仅可以激活芳基取代的NHPI重氮乙酸酯，还可以激活烷基取代的NHPI重氮乙酸酯。C–H 插入或氢/碳 1,2-重排的发生取决于芳基/烷基。
• Asymmetric Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Cycloclavine
  作者：Stephanie McCabe、Peter Wipf

  DOI：10.1055/s-0037-1610395

  日期：2019.1

  Published as part of the 50 Years SYNTHESIS – Golden Anniversary Issue Abstract The first total synthesis of natural (+)-cycloclavine uses a catalytic­ asymmetric cyclopropanation of allene, a regiospecific Pd-catalyzed­ enone formation, and two intramolecular Diels–Alder reactions for indole/indoline annulations. The binding properties of natural (+)- and unnatural (–)-cycloclavine on 16 CNS receptors

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 天然（+）-环锁骨链的第一个全合成方法是使用丙二烯的催化不对称环丙烷化，区域特异性的Pd催化的烯酮形成和两个吲哚/吲哚环化的分子内Diels-Alder反应。与LSD，psilocin和DMT相比，天然（+）-和非天然（-）-环锁骨柱对16种CNS受体的结合特性显示出显着的立体特异性和独特的结合特性。5-HT亲和力的差异以及sigma-1受体的新特性预示着锁骨生物碱支架的潜在治疗发展。 天然（+）-环锁骨链的第一个全合成方法是使用丙二烯的催化不对称环丙烷化，区域特异性的Pd催化的烯酮形成和两个吲哚/吲哚环化的分子内Diels-Alder反应。与LSD，psilocin和DMT相比，天然（+）-和非天然（-）-环锁骨柱对16种CNS受体的结合特性显示出显着的立体特异性和独特的结合特性。5-HT亲和力的差异以及sigma-1受体的新