(S)-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S)-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: SDQYCZCHRYLNGC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 1,1-二氯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S)-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl (2R)-2-phenyl-2-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  手性助剂新家族的发展

  摘要：

  已经开发了一种新的手性助剂家族，其设计为（-）-8-苯基薄荷醇的构象受限形式。两种对映异构体均可从以克数进行的廉价合成中获得。首次申请显示，新型辅助剂和（-）-8-苯基薄荷醇之间具有相当的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00278
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 水 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 246.58h， 生成 (S)-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性助剂新家族的发展

  摘要：

  已经开发了一种新的手性助剂家族，其设计为（-）-8-苯基薄荷醇的构象受限形式。两种对映异构体均可从以克数进行的廉价合成中获得。首次申请显示，新型辅助剂和（-）-8-苯基薄荷醇之间具有相当的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00278

文献信息

• Development of a New Family of Chiral Auxiliaries
  作者：Fabien Gelat、Vincent Richard、Olivier Berger、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00278

  日期：2015.4.17

  A new family of chiral auxiliaries designed on a conformationally restricted version of (−)-8-phenylmenthol has been developed. Both enantiomers are available from an inexpensive synthesis conducted on multigram scale. A first application has showed comparable diastereoselectivity between the novel auxiliary and (−)-8-phenylmenthol.

  已经开发了一种新的手性助剂家族，其设计为（-）-8-苯基薄荷醇的构象受限形式。两种对映异构体均可从以克数进行的廉价合成中获得。首次申请显示，新型辅助剂和（-）-8-苯基薄荷醇之间具有相当的非对映选择性。