2-(methoxyimino)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(methoxyimino)propanoic acid
• 英文别名: 2-Methoxyiminopropanoic acid
• 化学式: C₄H₇NO₃
• mdl: MFCD19231101
• 分子量: 117.104
• InChiKey: NOGDCTMYKWGZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 、 2-(methoxyimino)propanoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Assembly of Indoline-2-carboxylate-Embodied Dipeptides via Pd-Catalyzed C(sp²)–H Bond Direct Functionalization

  摘要：

  Intramolecular dehydrogenative cyclization of 2-methoxyiminoacyl-protected phenylalanine derivatives proceeded at 110 °C under catalysis of Pd(OAc)2 in the presence of 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium tetrafluoroborate to afford substituted indoline-2-carboxylates that were converted into indoline-2-carboxylate-embodied dipeptides via Raney Ni-catalyzed hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/ol503514t
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 在 甲氧基胺盐酸盐 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(methoxyimino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酮酸肟酸 锡（ii）：合成，X射线结构及氧化锡（ii）的处理† ‡

  摘要：

  锡（II）的类型的ketoacidoximates [HON CRCOO] 2的Sn（R =我1，CH 2博士2）和（米恩CMeCOO）3 Sn的] - NH 4 + ·2H 2 ö 3通过使丙酮酸和羟基合成-甲氧基胺或RONH 2（R = H，Me）的锡（II）二水合物的SnCl 2 ·2H 2 O的单晶X射线结构显示，在Sn原子的几何形状是三角双锥在1，2和三角金字塔形的3。在1-3中观察到分子间或分子内氢键。热重分析（TG）表明，约有1-3分解为SnO 。160℃。TG期间放出的气体的分析表明该配体肟基完全丧失在一个步骤中为1，而小的有机残基是在温度还除去> 400℃，2。在140°C以上，[HON C（Me）COO] 2 Sn（1）在空气中分解为大小为10-500 nm的球形SnO颗粒。旋涂1在Si或玻璃基板上进行加热，然后在200°C加热，会形成均匀的SnO膜。通过漫反射光谱法确

  DOI：

  10.1039/c5dt03103f

文献信息

• Pd-Mediated γ-C(sp³)–H Bond Activation in Ammonia–Ugi 4-CR Adducts by Using Picolinamide as Directing Group
  作者：Diego Alemán-Ponce de León、Anahí C. Sánchez-Chávez、Luis A. Polindara-García

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01436

  日期：2019.10.18

  The development of a novel protocol for the fast introduction of the picolinamide directing group in aliphatic ketones by using the ammonia-Ugi 4-CR reaction and the subsequent evaluation of the Pd-mediated γ-C(sp3)-H bond activation is described. The methodology allows the efficient construction of a series of γ-arylated α-aminoamides bearing a congested carbon in two steps.

  描述了通过使用氨-Ugi 4-CR反应以及在随后的Pd介导的γ-C（sp3）-H键激活作用中快速评估将吡啶甲酸酰胺直接基引入脂肪族酮中的新方案的开发。该方法可以分两步高效构建一系列带有碳拥挤的γ-芳基化α-氨基酰胺。
• METAL PRECURSOR AND METAL PRECURSOR INK USING THE SAME
  申请人：PESOLVE CO., LTD.

  公开号：US20150336878A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Provided are a metal precursor containing an oxime group, which is represented by general formula 1, and a metal precursor ink containing same. The metal precursor ink according to the present invention enhance metal content, induce intramolecular and/or intermolecular complexation, thereby enabling low temperature sintering with excellent solubility and stability. The metal precursor ink according to the present invention can be used to form a metal wire with a desired shape. Therefore, the metal precursor ink can find applications in the field of printed electronics, particularly various electrodes, such as mesh type transparent electrodes.

  提供的是含有肟基的金属前体，其由一般式1表示，并且含有相同的金属前体油墨。根据本发明的金属前体油墨增强金属含量，诱导分子内和/或分子间络合作用，从而实现优异的溶解性和稳定性的低温烧结。根据本发明的金属前体油墨可用于形成具有所需形状的金属线。因此，金属前体油墨可以在印刷电子领域找到应用，特别是各种电极，如网状透明电极。
• Palladium‐Catalyzed C( <i>sp</i> ^<i>2</i> / <i>sp</i> ^<i>3</i> )−H Arylation of Aryl Glycinamide Derivatives Using Picolinamide as Directing Group
  作者：Sebastián Martínez‐Flores、Cesar A. Mujica‐Martinez、Luis A. Polindara‐García

  DOI：10.1002/ejoc.202101517

  日期：2022.9.6

  An efficient protocol to access a set of arylated glycinamide derivatives through a C(sp2/sp3)−H activation assisted by the directing group picolinamide and Pd(OAc)2 has been developed. The methodology has a high atom economy and broad substrate scope.

  已经开发了一种有效的方案，通过 C( sp 2 / sp 3 )-H 活化获得一组芳基化甘氨酰胺衍生物，该活化由指导基团吡啶酰胺和 Pd(OAc) 2辅助。该方法具有高原子经济性和广泛的底物范围。
• Pd‐Catalyzed MIA‐Directed Acetoxylation of Benzylamines and Computational Study
  作者：Yue‐Ning Meng、Shi‐Chen Zhao、Peng‐Yu Liu、Dianwen Hu、Shuai Wang、Yu‐Peng He、Fang Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202200728

  日期：2022.10.7

  A highly efficient MIA-mediated acetoxylation of substituted benzylamines was reported, which tolerate various substituent groups with good to high yields. DFT-Studies showed that a weaker electrostatic attraction of HOAc to OAc led to the preferential formation of a five-membered cyclopalladium intermediate (OAc−Pd−C).

  报道了一种高效的 MIA 介导的取代苄胺乙酰氧基化反应，它可以耐受各种取代基，产率从好到高。DFT 研究表明，HOAc 对 OAc 的较弱静电吸引力导致优先形成五元环钯中间体（OAc-Pd-C）。
• Association phenomena. 3. Polyfunctional catalysis of acetyl phosphate decomposition
  作者：Hon-Peng Lau、C. David Gutsche

  DOI：10.1021/ja00474a033

  日期：1978.3