2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₄
• mdl: MFCD02256271
• 分子量: 353.298
• InChiKey: RBIVFXQGNBXZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethyl-anilino)-thiazol-4-one 、 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到(Z)-2-(4-((2-((3,4-dimethylphenyl)amino)-4-oxothiazol-5(4H)-ylidene)methyl)-2-methoxyphenoxy)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Thiazolidinone Derivatives

  摘要：

  本研究设计并合成了新型噻唑烷酮衍生物。通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H 通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H NMR 光谱证实了目标化合物的形成。这些衍生物具有抗菌和抗氧化活性。抗菌 抗菌结果表明，这些衍生物对革兰氏阴性的 铜绿假单胞菌。此外，这些衍生物还显示出良好的 DPPH 自由基清除效果。 效应。利用黑腹果蝇来评估新型噻唑烷酮 衍生物的毒性影响。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23337
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-(2-oxopropoxy)benzaldehyde 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  源自香草醛前体的低细胞毒性喹啉-4-羧酸作为潜在的人类二氢乳清酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  通过 Doebner 反应设计并合成了 20 种带有酰胺部分的新型 2-取代喹啉-4-羧酸。人类二氢乳清酸脱氢酶 ( h DHODH) 被认为是生物靶标，所有化合物都在酶抑制试验中被筛选为潜在的h DHODH 抑制剂。还评估了制备的杂环对健康 HaCaT 细胞系的细胞毒性作用，同时根据生理 pH 值下实验确定的 logD 值考虑了亲脂性。最有前途的化合物5j，在末端苯环的对位有氯，显示出良好的hDHODH 抑制活性、低细胞毒性和最佳亲脂性。通过分子对接确定的h DHODH上5j的生物活性构象揭示了该化合物的药理学，并为进一步优化先导化合物提供了指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128194

文献信息

• 10.3390/molecules29143387
  作者：Garberová, Monika、Kudličková, Zuzana、Michalková, Radka、Tvrdoňová, Monika、Sabolová, Danica、Bekešová, Slávka、Gramblička, Michal、Mojžiš, Ján、Vilková, Mária

  DOI：10.3390/molecules29143387

  日期：——

  This study focuses on the synthesis and structural characterization of new compounds that integrate thiazolidine-2,4-dione, acridine moiety, and an acetamide linker, aiming to leverage the synergistic effects of these pharmacophores for enhanced therapeutic potential. The newly designed molecules were efficiently synthesized through a multi-step process and subsequently transformed into their hydrochloride

  本研究重点关注整合了噻唑烷-2,4-二酮、吖啶部分和乙酰胺连接体的新化合物的合成和结构表征，旨在利用这些药效团的协同作用来增强治疗潜力。新设计的分子通过多步过程有效合成，随后转化为盐酸盐。采用综合光谱技术，包括核磁共振（NMR）、高分辨率质谱（HRMS）、红外（IR）光谱和元素分析，来确定合成化合物的分子结构。进行生物学评价以评估新化合物的治疗潜力。评估了这些衍生物对各种癌细胞系代谢活性的影响，并通过 MTT 测定确定了 IC50 值。对构效关系（SAR）的深入分析揭示了对其细胞毒性特征的有趣见解。具有吸电子基团的化合物通常表现出较低的IC50值，表明较高的效力。连接苯环上甲氧基的存在调节了化合物的效力和选择性。噻唑烷-2,4-二酮核心氮原子处吖啶核心的变化显着影响了针对癌细胞系的活性，吖啶-9-基取代基增强了化合物的抗增殖活性。此外，与游离碱形式相比，盐酸盐形式的化合物表现出更好的抗癌细胞系活性。化合物
• Low cytotoxic quinoline-4-carboxylic acids derived from vanillin precursors as potential human dihydroorotate dehydrogenase inhibitors
  作者：Milena M. Petrović、Cornelia Roschger、Sidrah Chaudary、Andreas Zierer、Milan Mladenović、Violeta Marković、Snežana Trifunović、Milan D. Joksović

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128194

  日期：2021.8

  acids bearing amide moiety were designed and synthesized by Doebner reaction. Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) was recognized as a biological target and all compounds were screened as potential hDHODH inhibitors in an enzyme inhibition assay. The prepared heterocycles were also evaluated for their cytotoxic effects on the healthy HaCaT cell line while lipophilic properties were considered

  通过 Doebner 反应设计并合成了 20 种带有酰胺部分的新型 2-取代喹啉-4-羧酸。人类二氢乳清酸脱氢酶 ( h DHODH) 被认为是生物靶标，所有化合物都在酶抑制试验中被筛选为潜在的h DHODH 抑制剂。还评估了制备的杂环对健康 HaCaT 细胞系的细胞毒性作用，同时根据生理 pH 值下实验确定的 logD 值考虑了亲脂性。最有前途的化合物5j，在末端苯环的对位有氯，显示出良好的hDHODH 抑制活性、低细胞毒性和最佳亲脂性。通过分子对接确定的h DHODH上5j的生物活性构象揭示了该化合物的药理学，并为进一步优化先导化合物提供了指导。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Thiazolidinone Derivatives
  作者：Reshma Sathyanarayana、Boja Poojary、B. Sukesh Kumar、Vasantha Kumar、Rajesh P. Shastry、Shamprasad Varija Raghu

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23337

  日期：——

  In present study, the novel thiazolidinone derivatives were designed and synthesized. The formation of the target compounds was confirmed by the elemental analyses, FT-IR, mass spectroscopy and 1H NMR spectroscopy. These derivatives were subjected to antibacterial and antioxidant activities. The antibacterial results revealed that these derivatives were selectively active against Gram-negative Pseudomonas aeruginosa bacteria. Also, these derivatives displayed a good DPPH radical scavenging effect. Drosophila melanogaster flies were used for evaluating the toxic impact of novel thiazolidinone derivatives.

  本研究设计并合成了新型噻唑烷酮衍生物。通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H 通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H NMR 光谱证实了目标化合物的形成。这些衍生物具有抗菌和抗氧化活性。抗菌 抗菌结果表明，这些衍生物对革兰氏阴性的 铜绿假单胞菌。此外，这些衍生物还显示出良好的 DPPH 自由基清除效果。 效应。利用黑腹果蝇来评估新型噻唑烷酮 衍生物的毒性影响。