L-salicylidenearginine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-salicylidenearginine
• 英文别名: N-salicylidenearginine；salicylidene arginine
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₃
• 分子量: 278.311
• InChiKey: GYRJODOKCJMEPZ-JVDJPWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131.79
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-salicylidenearginine 、 copper(II) nitrate 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基酸及其衍生物的金属配合物。第十四部分。铜（II）和镍（II）与席夫碱N-水杨酰亚乙基精氨酸络合物的磁性和光谱研究

  摘要：

  描述了铜（II）和镍（II）与衍生自水杨醛和L-精氨酸的席夫碱的配合物的制备方法。报道了配合物CuLNO 3，CuLNO 3 ·H 2 O，CuLCl·H 2 O，NiLNO 3和NiLClH 2 O（L = N-水杨酰精氨酸）的红外和电子光谱以及300-80K的磁化率。两种硝酸铜络合物都是反铁磁性的（T N= 250 K），并提出四官能结构。氯化物似乎是相同的四聚体物质和可能是二聚体的磁性稀释形式的混合物。两种镍络合物均服从居里-魏斯定律，硝酸盐和氯化物的θ= 20K和30K。它们的低磁矩表明它们可能是八面体和方形平面构型的混合体。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)90889-2
• 作为产物：
  描述：

  L-精氨酸 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到L-salicylidenearginine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸-水杨醛醛衍生的席夫碱的合成，质子常数和生物学活性的测定。

  摘要：

  Schiff碱代表了一类因在有机化学和配位化学中的重要性而广泛研究的分子。尽管对席夫碱的化学和生物学性质进行了大量研究，但不同的实验条件仍无法进行有用的比较以寻找相关的结构-活性。此外，文献缺乏关于这些化合物的光谱表征的全面数据。因此，通过核磁共振和红外光谱对六种衍生自水杨醛和天然氨基酸的席夫碱进行了充分表征，并对其水溶液平衡，抗增殖活性和DNA结合活性进行了研究。将所有实验条件保持恒定，以获取有关其结构-活性相关性的可比信息和有用见解。合成的化合物在10个分子中显示出DNA结合常数1 – 10 2  M -1范围，取决于氨基酸侧链中存在的取代基，导致对不同的人类肿瘤细胞株没有明显的细胞毒活性，显示出IC50值高于100 µM。

  DOI：

  10.1007/s00726-019-02816-0

文献信息

• ROS dependent antitumour activity of photo-activated iron(III) complexes of amino acids
  作者：S Binita Chanu、MD Kausar Raza、Samya Banerjee、Pooja Rani Mina、Dulal Musib、Mithun Roy

  DOI：10.1007/s12039-018-1584-3

  日期：2019.2

  cells was responsible for apoptotic cell death. Decarboxylation or phenolate-Fe(III) charge transfer of photo-activated iron(III) complexes generating \(^\bullet }\)OH radicals (ROS) were responsible for the apoptosis. Overall, the tumour-selective photo-activated anticancer activity of the amino acid-based iron(III) complexes have shown a promising aspect in developing iron-based photo-chemotherapeutics

  摘要通式\（[\ hbox Fe（L）} _ 2}] ^ -} \）的几种基于氨基酸的光敏单体铁（III）配合物，其中\（\ hbox L} =）合成席夫碱配体（水杨烯精氨酸，水杨基内酯色氨酸，3,5-二叔丁基联苯丙氨酸精氨酸和水杨基色氨酸），表征并探索其对常肝细胞，HeLa和MCF-7细胞的光活化抗癌活性。配合物表现出显着的光细胞毒性，其\（\ hbox IC} _ 50}} \）值达到\（0.7 \，\ upmu \ hbox M} \）在可见光下对Chang Liver Cells有抑制作用，与​​在黑暗中的细胞毒性相比，其细胞毒性增强了40倍。配合物在黑暗和可见光是非毒性的MCF-10A（正常细胞）（\（\ hbox中IC} _ 50}> 100 \，\ upmu \ hbox中M} \）在黑暗; \（\ hbox中IC} _ 50}> 80 \，\ upmu
• The NMR and X-ray study of l-arginine derived Schiff bases and its cadmium complexes
  作者：B. Kołodziej、E. Grech、W. Schilf、B. Kamieński、A. Pazio、K. Woźniak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.01.058

  日期：2014.4

  performed in both solution and solid state using NMR and X-ray methods. Both analytical methods applied to the solid state sample of two Schiff bases showed a significant difference in molecular structures of unsubstituted and 7-CH3 substituted compounds. This effect was explained as a steric interaction of methyl group. Additionally the structure of two Cd2+ complexes with some Schiff bases were determined

  摘要 使用核磁共振和 X 射线方法在溶液和固态下对源自 l-精氨酸 ( l -Arg) 和 2- 羟基羰基化合物的五种席夫碱进行了结构研究。应用于两种席夫碱固态样品的两种分析方法都显示未取代和 7-CH3 取代化合物的分子结构存在显着差异。这种效应被解释为甲基的空间相互作用。此外，通过 NMR 方法在 DMSO 溶液中和固态下确定了两种具有一些希夫碱的 Cd2+ 配合物的结构。在异核 NMR 测量（13C、15N 和 113Cd）的基础上，可以确定氮原子上的络合位点。在结构研究中使用了大量光谱参数：化学位移、同核和异核耦合常数。
• Synthesis of amino acid derivative Schiff base copper(II) complexes by microwave and wet mechanochemical methods
  作者：Nao Otani、Tetsundo Furuya、Natsuki Katsuumi、Tomoyuki Haraguchi、Takashiro Akitsu

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100004

  日期：2021.1