1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-2-ynyl)pyrrole
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: DFFZRDDBFPRLKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-酮丁酸 、 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-(1-phenyl-3H-pyrrolizin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed acylative annulation of N-propargylated indoles with α-keto acids: access to acylated pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  本文披露了一种新颖的碳中心自由基环化反应，将N-丙炔基吲哚与α-酮酸反应，形成酰化的吡咯并[1,2-a]吲哚，涉及炔基官能团的双官能团化和同时环化。

  DOI：

  10.1039/c9cc10069e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-propynyl)pyrrole 、 碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed acylative annulation of N-propargylated indoles with α-keto acids: access to acylated pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  本文披露了一种新颖的碳中心自由基环化反应，将N-丙炔基吲哚与α-酮酸反应，形成酰化的吡咯并[1,2-a]吲哚，涉及炔基官能团的双官能团化和同时环化。

  DOI：

  10.1039/c9cc10069e

文献信息

• One‐Pot Two‐Step Double Annulation of <i>N</i> ‐Methoxybenzamides with Alkynes and Alkenes: Regioselective Construction of Isoindolo[2,1‐ <i>b</i> ]isoquinolin‐5(7 <i>H</i> )‐ones
  作者：Praveen Kumar Naikawadi、Lingaswamy Mucherla、Rambabu Dandela、Madhavi Sambari、K. Shiva Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202100414

  日期：2021.8.3

  one-pot two-step double annulation strategy to produce isoindolo[2,1-b]isoquinolin-5(7H)-ones via the reaction of N-methoxybenzamides with symmetrical/unsymmetrical alkynes and alkenes has been developed, which proceeds through Ru-catalysed unsymmetrical double annulations using a single DG under single catalytic conditions. Furthermore, we have developed amide-alkyne regioselective annulations using unsymmetrical

  的单釜两步双环策略以产生异吲哚基[2,1- b ]异喹啉-5（7 ħ） -酮通过的反应Ñ -methoxybenzamides具有对称/不对称炔烃及烯烃已经被开发，其通过进行在单一催化条件下使用单一 DG 进行 Ru 催化的不对称双环化。此外，我们使用不对称的内部炔烃开发了酰胺-炔烃区域选择性环化，该炔烃具有导致单一异构体的氧/氮取代基。所开发的程序提供了广泛的底物范围，容忍了广泛的官能团，并提供了良好的产品收率。
• Silver-catalyzed acylative annulation of <i>N</i>-propargylated indoles with α-keto acids: access to acylated pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Chada Raji Reddy、Roshan Chandrakant Kajare、Nagender Punna

  DOI：10.1039/c9cc10069e

  日期：——

  A novel carbon-centered radical cyclization of N-propargyl indoles with α-keto acids to form acylated pyrrolo[1,2-a]indoles involving difunctionalisation of the alkyne moiety with concomitant annulation is disclosed.

  本文披露了一种新颖的碳中心自由基环化反应，将N-丙炔基吲哚与α-酮酸反应，形成酰化的吡咯并[1,2-a]吲哚，涉及炔基官能团的双官能团化和同时环化。