3-methyl-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-6-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: UTKCVADZCBDXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid 、 异氰酸叔丁酯 、 苯甲醛 、 甲氧苯胺 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 以42%的产率得到N-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)-3-methyl-6-phenyl-N-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Doebner-type pyrazolopyridine carboxylic acids in an Ugi four-component reaction

  摘要：

  通过Doebner-Ugi多组分反应序列，采用多样性生成策略，结合两个多组分反应和基于条件的分歧策略，以收敛和多功能的方式合成了取代的1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-和1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-羧酰胺。目标产物含有作为药效团的吡唑并吡啶和肽类模拟物，从易得到的起始材料中引入了四个多样性点，包括支架多样性。创建了一个由23个Ugi产物组成的小型化合物库，并对其进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.126
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙酮酸 、 3-氨基-5-甲基吡唑 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以41%的产率得到3-methyl-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Doebner-type pyrazolopyridine carboxylic acids in an Ugi four-component reaction

  摘要：

  通过Doebner-Ugi多组分反应序列，采用多样性生成策略，结合两个多组分反应和基于条件的分歧策略，以收敛和多功能的方式合成了取代的1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-4-和1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-羧酰胺。目标产物含有作为药效团的吡唑并吡啶和肽类模拟物，从易得到的起始材料中引入了四个多样性点，包括支架多样性。创建了一个由23个Ugi产物组成的小型化合物库，并对其进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.126

文献信息

• Cyclocondensation reactions of 5-aminopyrazoles, pyruvic acids and aldehydes. Multicomponent approaches to pyrazolopyridines and related products
  作者：Valentin A. Chebanov、Yana I. Sakhno、Sergey M. Desenko、Vitaliy N. Chernenko、Vladimir I. Musatov、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.048

  日期：2007.1

  The reactions of 3-substituted 5-aminopyrazoles with arylidenepyruvic acids and their synthetic precursors, pyruvic acid and aromatic aldehydes, were studied. Several different reaction pathways for these cyclocondensation reactions were established depending on the reaction conditions and building block selection. The formation of pyrazolo[3,4-b]pyridine-6-carboxylic acids as major products and related compounds was discussed from the mechanistic point of view. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.