二(2S)-2-(巴尔-{[(苯基甲基)氧基]羰基}杂氮环丁-3-基)哌啶-1-甲酸 | 934665-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(2S)-2-(巴尔-{[(苯基甲基)氧基]羰基}杂氮环丁-3-基)哌啶-1-甲酸
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-3-[(2S)-N-boc-2-piperidinyl]azetidine
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl (2S)-2-(3-hydroxy-1-{[(phenylmethyl)oxy]carbonyl}azetidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(3-hydroxy-1-phenylmethoxycarbonylazetidin-3-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 934665-55-1
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: QBIMDSMNAAFYPK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2S)-2-(巴尔-{[(苯基甲基)氧基]羰基}杂氮环丁-3-基)哌啶-1-甲酸 生成 (R,S) tert-butyl 2-(3-hydroxy-3-azetidinyl)-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(4-bromo or 4-iodo phenylamino) benzoic acid derivatives

  摘要：

  苯胺基苯甲酸，苯甲酰胺和苄醇衍生物的化学式，其中R1，R2，R3，R4，R5和R6为氢或取代基，例如烷基，而R7为氢或有机基团，Z为COOR7，四唑基，CONR6R7或CH2OR7，是MEK的有效抑制剂，因此可用于治疗癌症和其他增殖性疾病，如炎症，牛皮癣和再狭窄，以及中风，心力衰竭和免疫缺陷病。

  公开号：

  US07019033B2
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 在 silver nitrate 、 magnesium 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 二(2S)-2-(巴尔-{[(苯基甲基)氧基]羰基}杂氮环丁-3-基)哌啶-1-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种卡比替尼的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡比替尼的合成方法。该方法将(R)‑N‑Boc‑2‑甲酸哌啶先后与硝酸银(或氧化汞)、溴水分别进行成盐反应和溴化反应；将得到的(R)‑N‑Boc‑2‑溴哌啶与镁条先反应生成格氏试剂，再与1‑苄氧羰基氮杂环丁烷‑3‑酮进行格氏反应；将得到的1‑苄氧羰基‑3‑羟基‑3‑[(2S)‑N‑Boc‑2‑哌啶基]‑氮杂环丁烷进行脱氨基保护反应；将得到的3‑羟基‑3‑[(2S)‑N‑Boc‑2‑哌啶基]‑氮杂环丁烷与2,3,4‑三氟苯甲酰氯进行酰胺化反应；将得到的[2,3,4‑三氟苯基][3‑羟基‑3‑(2S)‑N‑Boc‑2‑哌啶基‑1‑氮杂环丁基]甲酮与2‑氟‑4‑碘苯胺进行取代反应，最后进行脱氨基保护反应，得到卡比替尼。该方法的工艺路线合理简洁，操作简化，成本较低，是一种绿色环保方法，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN106045969B

文献信息

• Azetidines as MEK inhibitors for the treatment of proliferative diseases
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US07803839B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  Disclosed are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Such compounds are MEK inhibitors and are useful in the treatment of proliferative diseases, such as cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds as well as methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of cancer.

  本发明公开了公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物。这些化合物是MEK抑制剂，可用于治疗增生性疾病，如癌症。本发明还公开了含有这些化合物的药物组合物，以及使用本发明的化合物和组合物治疗癌症的方法。
• Methods of using MEK inhibitors
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US07999006B2

  公开（公告）日：2011-08-16

  The present invention provides methods of treating cancer by administering a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, in combination with other cancer treatments.

  本发明提供了使用I式化合物或其药学上可接受的盐或溶剂与其他癌症治疗方法相结合的治疗癌症的方法。
• [EN] THE USE OF SOLID CARRIER PARTICLES TO IMPROVE THE PROCESSABILITY OF A PHARMACEUTICAL AGENT<br/>[FR] UTILISATION DE PARTICULES SUPPORTS SOLIDES POUR AMÉLIORER L'APTITUDE AU TRAITEMENT D'UN AGENT PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2009135179A2

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention provides a composition comprising, a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a plurality of solid carrier particles, as well as methods for using the composition to inhibit the activity of cytochrome P-450.

  本发明提供一种组合物，包括式(I)化合物或其药学上可接受的盐和多种固体载体颗粒，以及使用该组合物抑制细胞色素P-450活性的方法。
• Modulators of pharmacokinetic properties of therapeutics
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US07939553B2

  公开（公告）日：2011-05-10

  The present application provides for a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, and/or ester thereof, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds, and therapeutic methods and include the administration of such compounds with at least one additional therapeutic agent.

  本申请提供了公式I的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物和/或酯，含有这种化合物的组合物，包括这种化合物的治疗方法，以及包括这种化合物与至少一种额外治疗剂的治疗方法。
• Azetidines as MEK Inhibitors for the Treatment of Proliferative Diseases
  申请人：Aay Naing

  公开号：US20100249096A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Such compounds are MEK inhibitors and are useful in the treatment of proliferative diseases, such as cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds as well as methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of cancer.

  本发明公开了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物。这些化合物是MEK抑制剂，可用于治疗增生性疾病，如癌症。本发明还公开了含有这些化合物的制药组合物，以及使用本发明的化合物和组合物治疗癌症的方法。