(E)-1-(pyridine-3-yl)-2-phenylsulfonylethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(pyridine-3-yl)-2-phenylsulfonylethene
• 英文别名: 3-[(1E)-2-(phenylsulfonyl)ethenyl]pyridine；(E)-3-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)pyridine；phenyl (3-pyridyl)vinyl sulfone；3-(2-benzenesulfonyl-vinyl)-pyridine；3-(2-Benzolsulfonyl-vinyl)-pyridin；3-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: HUOWDELVQIULAZ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(pyridine-3-yl)-2-phenylsulfonylethene 在 poly-L-leucine sodium hydroxide 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((2S,3S)-3-Benzenesulfonyl-oxiranyl)-pyridine 、 3-((2R,3R)-3-Benzenesulfonyl-oxiranyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Juliá–Colonna方法对某些芳基烯基砜进行不对称环氧化

  摘要：

  用于执行朱莉娅- Colonna的环氧化反应的影响一些乙烯基砜的氧化生成相应的环氧化物的改进过程5 - 8以良好至优异的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.190
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 (苯磺酰)乙酸 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(E)-1-(pyridine-3-yl)-2-phenylsulfonylethene
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰乙酸：缩合到芳醛上

  摘要：

  进行了涉及苯磺酰乙酸与一系列羰基衍生物缩合反应的研究。当与芳醛一起工作时，反应性趋势有利于形成相应的乙烯基砜。缺电子芳醛优于富电子芳醛。当使用富电子和缺电子芳基磺酰乙酸衍生物时，注意到的差异可以忽略不计。反应混合物的运行后分析揭示了由于亚甲基转移到羰基衍生物上而形成的少量产物。提供了对 Knoevenagel 型缩合随后脱羧的支持。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1043303

文献信息

• Palladium-<i>meta</i>-Terarylphosphine Catalyst for the Mizoroki–Heck Reaction of (Hetero)Aryl Bromides and Functional Olefins
  作者：Daniel Weiliang Tay、Howard Jong、Yee Hwee Lim、Wenqin Wu、Xinying Chew、Edward G. Robins、Charles W. Johannes

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00386

  日期：2015.4.17

  a powerful catalyst system for the Mizoroki–Heck reaction. Using high-throughput screening (HTS) methodology, DMF and NaHCO3 were rapidly identified as the most effective solvent and base pair for the cross-coupling catalysis of challenging and industrially valuable substrates including highly electron-rich heteroaryl bromides and unactivated olefins. Unprotected functional groups were well tolerated

  Cy * Phine的演化间-叔芳基膦配体结构最近被证明是关键特性，在钯催化的无铜Sonogashira应用中表现出出色的性能。在此，Pd-Cy * Phine的组合同样被证明是Mizoroki-Heck反应的强大催化剂体系。使用高通量筛选（HTS）方法，DMF和NaHCO 3被迅速鉴定为最具挑战性和工业价值的底物（包括高度电子富集的杂芳基溴化物和未活化的烯烃）的交叉偶联催化的最有效溶剂和碱基对。使用低催化剂量可以很好地耐受未保护的官能团，并且简单的操作方案可产生优异的收率（高达99％），并且具有前所未有的底物多样性。Pd-Cy * Phine系统的性能远远优于许多最先进的商业替代产品，这证明了其作为下一代交叉偶联催化剂的潜力。
• Copper-catalyzed highly selective direct hydrosulfonylation of alkynes with arylsulfinic acids leading to vinyl sulfones
  作者：Wei Wei、Jinli Li、Daoshan Yang、Jiangwei Wen、Yueting Jiao、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c3ob42522c

  日期：——

  Copper-catalyzed direct hydrosulfonylation of alkynes with arylsulfinic acids for the synthesis of (E)-vinyl sulfones has been developed with 100% atom efficiency.

  铜催化的炔烃与芳基亚砜酸直接进行烷基化反应，用于合成(E)-乙烯基亚砜，原子效率达到100%。
• Copper-Catalyzed Aerobic Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Sodium Sulfinates: Stereospecific Synthesis of (<i>E</i>)-Alkenyl Sulfones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、Jing Jia、An Zhao、Yu-Rou Zhao、Ying-Ying Li、Na-Na He、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/jo5010845

  日期：2014.8.15

  A copper-catalyzed aerobic decarboxylative sulfonylation of alkenyl carboxylic acids with sodium sulfinates is developed. This study offers a new and expedient strategy for stereoselective synthesis of (E)-alkenyl sulfones that are widely present in biologically active natural products and therapeutic agents. Moreover, the transformation is proposed to proceed via a radical process and exhibits a broad

  开发了用亚磺酸钠铜催化的链烯基羧酸的需氧脱羧磺酰化反应。这项研究为立体选择性合成（E）-烯基砜的立体选择合成提供了新的权宜之计，这种化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物和治疗剂中。此外，提出该转化通过自由基过程进行，并表现出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• PhI(OAc)₂ mediated decarboxylative sulfonylation of β-aryl-α,β-unsaturated carboxylic acids: a synthesis of (E)-vinyl sulfones
  作者：Praewpan Katrun、Sornsiri Hlekhlai、Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c5ob00417a

  日期：——

  metal-free decarboxylative sulfonylation protocol for the preparation of (E)-vinyl sulfones from of β-aryl-α,β-unsaturated carboxylic acids using sodium sulfinates and (diacetoxyiodo)benzene (PhI(OAc)2) was developed. This strategy offers a simple and expedient synthesis of (E)-vinyl sulfones bearing a wide variety of functional groups. A radical-based pathway has been proposed for this decarboxylative sulfonylation

  开发了一种高效的无金属脱羧磺酰化方案，用于使用亚磺酸钠和（二乙酰氧基碘）苯（PhI（OAc）2）从β-芳基-α，β-不饱和羧酸制备（E）-乙烯基砜。该策略提供了带有多种官能团的（E）-乙烯基砜的简单便捷的合成方法。已经提出了基于自由基的途径用于该脱羧磺酰化反应。
• Mechanochemical-assisted decarboxylative sulfonylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with sodium sulfinate salts
  作者：Barakha Saxena、Roshan I. Patel、Shruti Sharma、Anuj Sharma

  DOI：10.1039/d3gc04954j

  日期：——

  Developing a green and efficient method for synthesizing vinyl sulfones is challenging and highly desirable. We herein report a green, sustainable, and unprecedented mechanochemical-assisted approach for the decarboxylative sulfonylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with sodium sulfinates using only potassium iodide (50 mol%) as an activator under water-assisted grinding conditions. A library

  开发一种绿色高效的乙烯基砜合成方法具有挑战性，也是非常需要的。我们在此报告了一种绿色、可持续且前所未有的机械化学辅助方法，在水辅助研磨条件下仅使用碘化钾（50 mol%）作为活化剂，用亚磺酸钠对 α,β-不饱和羧酸进行脱羧磺酰化。在很短的反应时间内成功合成了烷基和芳基乙烯基砜衍生物库，收率高达 92%，具有优异的官能团相容性。这种磺酰化策略对于芳基 α,β-不饱和羧酸以及烷基和芳基亚磺酸钠具有良好的耐受性。该方法已成功应用于神经保护剂的合成。总体而言，该策略的优点是（i）无金属催化剂、碱、氧化剂和溶剂条件，（ii）操作简单，反应时间短，以及（iii）出色的有效质量产率、原子经济性，E因子和 EcoScale 分数。该方法的实用性也在乙烯基砜的克级合成中得到了证明。