(2E)-2,3-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]but-2-ene-1,4-diyl dioctadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-2,3-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]but-2-ene-1,4-diyl dioctadecanoate
• 英文别名: [(E)-3-(octadecanoyloxymethyl)-5-trimethylsilyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)pent-2-en-4-ynyl] octadecanoate
• 化学式: C₅₀H₉₂O₄Si₂
• 分子量: 813.449
• InChiKey: XBBRMADFEYCGTI-QJGAVIKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.65
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2,3-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]but-2-ene-1,4-diyl dioctadecanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(2E)-2,3-diethynylbut-2-ene-1,4-diyl dioctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of liquid-crystalline oligotriacetylene derivatives

  摘要：

  (E)-Hex-3-en-1,5-diyne 衍生物具有两条或六条悬垂长烷基链，末端封端的低聚物可产生具有聚三乙炔共轭骨架的低聚物；末端封端的单聚合物和双聚合物不表现出任何液晶特性，而三聚衍生物则表现出介形特性。

  DOI：

  10.1039/a702446k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-bis(hydroxymethyl)-1,6-bis(trimethylsilyl)-3-hexene-1,4-diyne 、 硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(2E)-2,3-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]but-2-ene-1,4-diyl dioctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of liquid-crystalline oligotriacetylene derivatives

  摘要：

  (E)-Hex-3-en-1,5-diyne 衍生物具有两条或六条悬垂长烷基链，末端封端的低聚物可产生具有聚三乙炔共轭骨架的低聚物；末端封端的单聚合物和双聚合物不表现出任何液晶特性，而三聚衍生物则表现出介形特性。

  DOI：

  10.1039/a702446k

文献信息

• Synthesis of liquid-crystalline oligotriacetylene derivatives
  作者：Jean-François Nierengarten、Daniel Guillon、Benoît Heinrich、Jean-François Nicoud

  DOI：10.1039/a702446k

  日期：——

  (E)-Hex-3-en-1,5-diyne derivatives with two or six pendant long alkyl chains have been prepared and their end-capping oligomerisation yields oligomers with a polytriacetylene conjugated backbone; whereas the end-capped mono- and di-mers do not exhibit any liquid-crystalline behaviour, the trimeric derivatives show mesomorphic properties.

  (E)-Hex-3-en-1,5-diyne 衍生物具有两条或六条悬垂长烷基链，末端封端的低聚物可产生具有聚三乙炔共轭骨架的低聚物；末端封端的单聚合物和双聚合物不表现出任何液晶特性，而三聚衍生物则表现出介形特性。
• Oligo(triacetylene) Derivatives with Pendant Long Alkyl Chains
  作者：Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/hlca.200490123

  日期：2004.6

  afforded a mixture of end-capped oligomers, from which 11–13 were isolated by column chromatography (Scheme 3). The poly(triacetylenes) (PTA) 16–18 were prepared in a similar manner starting from diol 8 and stearic acid (Schemes 4 and 5). Whereas the end-capped monomers and dimers 11, 12, 16, and 17 with pendant long alkyl chains do not exhibit any liquid-crystalline behavior, the trimeric derivatives 13

  通过二环己基碳二亚胺（DCC）介导的tris酯化反应分别制备了（E）-2-（乙炔基）丁-2-烯和（E）-己-3-烯-1,5-二炔衍生物6和10。 （十二烷基氧基）苯甲酸（4）与（E）-2-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]丁-2-烯-1,4-二醇（3）和（E）-2,3-双[（三甲基甲硅烷基）乙炔基分别]]丁-2-烯-1,4-二醇（8），然后在湿THF中用Bu 4 NF脱保护（方案1和2）。二炔衍生物10的齐聚反应尝试用乙二胺处理。在单炔6作为封端剂存在下的干草催化剂。在这些条件下，由于炔基在6和10中的反应性不同，仅获得了由6（方案1）的均偶联产生的化合物7和10的聚合物。相反，当苯基乙炔用作止动件，低聚10，得到封端的低聚物的混合物，从该11 - 13通过柱色谱法（分离方案3）。聚三乙炔（PTA）16 – 18以类似的方式从二醇8和硬脂酸开始制备化合物（方案4和5）。而封端的单体和二聚体11