(E)-3,4-bis(hydroxymethyl)-1,6-bis(trimethylsilyl)-3-hexene-1,4-diyne | 125358-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3,4-bis(hydroxymethyl)-1,6-bis(trimethylsilyl)-3-hexene-1,4-diyne
• 英文别名: (E)-2,3-bis(2-trimethylsilylethynyl)but-2-ene-1,4-diol
• CAS: 125358-20-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si₂
• 分子量: 280.514
• InChiKey: XWVPMVNAZBXNAM-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-bis(hydroxymethyl)-1,6-bis(trimethylsilyl)-3-hexene-1,4-diyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E)-2,3-diethynylbut-2-ene-1,4-diyl dioctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  悬垂长烷基链的低聚（三乙炔）衍生物

  摘要：

  通过二环己基碳二亚胺（DCC）介导的tris酯化反应分别制备了（E）-2-（乙炔基）丁-2-烯和（E）-己-3-烯-1,5-二炔衍生物6和10。 （十二烷基氧基）苯甲酸（4）与（E）-2-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]丁-2-烯-1,4-二醇（3）和（E）-2,3-双[（三甲基甲硅烷基）乙炔基分别]]丁-2-烯-1,4-二醇（8），然后在湿THF中用Bu 4 NF脱保护（方案1和2）。二炔衍生物10的齐聚反应尝试用乙二胺处理。在单炔6作为封端剂存在下的干草催化剂。在这些条件下，由于炔基在6和10中的反应性不同，仅获得了由6（方案1）的均偶联产生的化合物7和10的聚合物。相反，当苯基乙炔用作止动件，低聚10，得到封端的低聚物的混合物，从该11 - 13通过柱色谱法（分离方案3）。聚三乙炔（PTA）16 – 18以类似的方式从二醇8和硬脂酸开始制备化合物（方案4和5）。而封端的单体和二聚体11

  DOI：

  10.1002/hlca.200490123
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis<(trimethylsilyl)ethynyl>-3-cyclobutene-1,2-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以1.7%的产率得到ethyl (Z)-2-hydroxy-6-(trimethylsilyl)-3-<(trimethylsilyl)ethynyl>-3-hexen-5-yn-1-oate
  参考文献：
  名称：

  环 [n] 碳的前体：从 3,4-二炔基-3-环丁烯-1,2-二酮和 3,4-二炔基-3-环丁烯-1,2-二醇到环丁烯脱氢环烯和高级碳氧化物

  摘要：

  一系列新型环丁烯脱氢 (n) 环烯 (n = 18, 24, 30) 已被制备为环碳 C{sub 18}、C{sub 24} 和 C{sub 30} 的有机方法的前体。在通往这些大环的道路上，已经开发了三类新烯二炔的合成条目。双（1-丙炔基）环丙烯酮是在 1-（三甲基甲硅烷基）-1-丙炔与三氯环丙烯鎓四氯铝酸盐的反应中制备的。3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-dionines 是通过 3,4-dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione 与 (tri-n-butylstannyl) 炔烃在存在下反应制备的催化量的 Pd(PPh{sub 3}){sub 4} 或与（三烷基甲硅烷基）乙炔的可溶性铜 (I) 乙炔化物。3,4-二炔基-3-环丁烯-1的{sup 13}C NMR谱中末端炔碳原子的特殊低场共振，讨论了 2-diones。3,4-二乙炔-3-环丁烯-1

  DOI：

  10.1021/ja00160a047

文献信息

• Methanofullerene Molecular Scaffolding: Towards C60-substituted poly(triacetylenes) and expanded radialenes, preparation of a C60-C70 hybrid derivative, and a novel macrocyclization reaction
  作者：Jean-Franjois Nierengarten、Andreas Herrmann、Rik R. Tykwinski、Markus Riittimann、Francois Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.19970800126

  日期：1997.2.10

  2-[1-ethynyl(prop-2-ynylidene)]propane-1, 3-diol (33). The first mixed C60-C70 fullerene derivative 49, consisting of two methano[60]fullerenes attached to a methano[70]fullerene, was also prepared and fully characterized (Scheme 13). The Cs-symmetrical hybrid compound was obtained by DCC-mediated esterification of bis[2-(2-hydroxy-ethoxy)ethyl] 1, 2-methano[70]fullerene-71, 71-dicarboxylate (46) with an

  甲基[60]-富勒烯侧链作为C 60取代聚三乙炔（PTAs）的前体的（E）-己-3-烯-1，5-二炔和3-甲基亚戊五-1，4-二炔的合成，图1）和膨胀的烯化烯（图2）被描述。二乙基（E）-2、3-二炔基丁-2-烯-1、4-二烷基双（2-溴丙烷-二酸酯）5和6与两个C 60分子的Bingel反应（方案2）得到单体的甲硅烷基-受保护的PTA前体9和10，但是它们不能被有效地甲硅烷基化（方案4）。大环产物11、12和17分别是在9和10的合成过程中以及C 60与去甲硅烷基化的类似物16的反应过程中生成的（流程5），这是由将Bingel两次加成到一个C-领域。严格的分析表明，这种新颖的大环化反应以完全的区域选择性和非对映选择性进行。合适的PTA单体的第二种方法尝试了N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）介导的（E）-2，3-diethynylbut-2-ene-1，4-diol的酯化反应（18，方案
• Synthesis of liquid-crystalline oligotriacetylene derivatives
  作者：Jean-François Nierengarten、Daniel Guillon、Benoît Heinrich、Jean-François Nicoud

  DOI：10.1039/a702446k

  日期：——

  (E)-Hex-3-en-1,5-diyne derivatives with two or six pendant long alkyl chains have been prepared and their end-capping oligomerisation yields oligomers with a polytriacetylene conjugated backbone; whereas the end-capped mono- and di-mers do not exhibit any liquid-crystalline behaviour, the trimeric derivatives show mesomorphic properties.

  (E)-Hex-3-en-1,5-diyne 衍生物具有两条或六条悬垂长烷基链，末端封端的低聚物可产生具有聚三乙炔共轭骨架的低聚物；末端封端的单聚合物和双聚合物不表现出任何液晶特性，而三聚衍生物则表现出介形特性。
• Precursors to the cyclo[n]carbons: from 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones and 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diols to cyclobutenodehydroannulenes and higher oxides of carbon
  作者：Yves Rubin、Carolyn B. Knobler、Francois Diederich

  DOI：10.1021/ja00160a047

  日期：1990.2

  downfield resonances of the terminal acetylenic carbon atoms in the sup 13}C NMR spectra of the 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones are discussed. The oxidative Hay coupling of the acetonide of 3,4-diethynyl-3-cyclobutene-1,2-diol or of the bis(ethylene ketal) of 3,4-diethynyl-3-cyclobutene-1,2-dione gave two series of cyclobutenodehydroannulenes with 18pi}-, 24pi}-, and 30pi}-electron perimeters

  一系列新型环丁烯脱氢 (n) 环烯 (n = 18, 24, 30) 已被制备为环碳 Csub 18}、Csub 24} 和 Csub 30} 的有机方法的前体。在通往这些大环的道路上，已经开发了三类新烯二炔的合成条目。双（1-丙炔基）环丙烯酮是在 1-（三甲基甲硅烷基）-1-丙炔与三氯环丙烯鎓四氯铝酸盐的反应中制备的。3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-dionines 是通过 3,4-dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione 与 (tri-n-butylstannyl) 炔烃在存在下反应制备的催化量的 Pd(PPhsub 3})sub 4} 或与（三烷基甲硅烷基）乙炔的可溶性铜 (I) 乙炔化物。3,4-二炔基-3-环丁烯-1的sup 13}C NMR谱中末端炔碳原子的特殊低场共振，讨论了 2-diones。3,4-二乙炔-3-环丁烯-1
• Oligo(triacetylene) Derivatives with Pendant Long Alkyl Chains
  作者：Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/hlca.200490123

  日期：2004.6

  afforded a mixture of end-capped oligomers, from which 11–13 were isolated by column chromatography (Scheme 3). The poly(triacetylenes) (PTA) 16–18 were prepared in a similar manner starting from diol 8 and stearic acid (Schemes 4 and 5). Whereas the end-capped monomers and dimers 11, 12, 16, and 17 with pendant long alkyl chains do not exhibit any liquid-crystalline behavior, the trimeric derivatives 13

  通过二环己基碳二亚胺（DCC）介导的tris酯化反应分别制备了（E）-2-（乙炔基）丁-2-烯和（E）-己-3-烯-1,5-二炔衍生物6和10。 （十二烷基氧基）苯甲酸（4）与（E）-2-[（三异丙基甲硅烷基）乙炔基]丁-2-烯-1,4-二醇（3）和（E）-2,3-双[（三甲基甲硅烷基）乙炔基分别]]丁-2-烯-1,4-二醇（8），然后在湿THF中用Bu 4 NF脱保护（方案1和2）。二炔衍生物10的齐聚反应尝试用乙二胺处理。在单炔6作为封端剂存在下的干草催化剂。在这些条件下，由于炔基在6和10中的反应性不同，仅获得了由6（方案1）的均偶联产生的化合物7和10的聚合物。相反，当苯基乙炔用作止动件，低聚10，得到封端的低聚物的混合物，从该11 - 13通过柱色谱法（分离方案3）。聚三乙炔（PTA）16 – 18以类似的方式从二醇8和硬脂酸开始制备化合物（方案4和5）。而封端的单体和二聚体11