N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-phenylmethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-phenylmethanesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: PLBYZVFIVNRUAW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲基磺酰氟 、 (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟和氟代硫酸盐的广谱催化酰胺化**

  摘要：

  已经开发了一种广谱催化方法，用于合成磺酰胺和氨基磺酸盐。通过催化量的1-羟基苯并三唑（HOBt）和硅添加剂的结合活化，磺酰氟和氟代硫酸盐的酰胺化反应顺利进行，通常获得优异的收率（87–99％）。值得注意的是，该协议对于空间受阻的底物特别有效。催化剂的负载量通常很低，而金刚烷衍生物的十克级合成仅需要0.02 mol％的催化剂。此外，通过关键中间体磺酰氟13合成市售药物Fedratinib，已证明了该方法在药物化学中的潜力。。由于大量的胺是可商购的，因此该途径提供了进入Fedratinib类似物进行生物学筛选的简便途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202013976