1-(4-(benzyloxy)benzyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(benzyloxy)benzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(4-Phenylmethoxyphenyl)methyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• mdl: MFCD01653470
• 分子量: 267.371
• InChiKey: KFYNBJXDHCHISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Benzyloxy-benzyl)-pyrrolidine 1-oxide 在 苯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到1-(4-(benzyloxy)benzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  胺氮氧化物的无金属脱氧：合成和机理研究

  摘要：

  我们在此报告了一种前所未有的光和 P(III)/P(V) 氧化还原循环的组合，用于芳香胺N-氧化物的有效脱氧。此外，我们发现仅使用苯基硅烷就可以轻松地对多种脂肪胺N-氧化物进行脱氧。这些实际上简单的方法在无金属条件下可以很好地进行，耐受许多功能并且具有高度的化学选择性。结合实验和计算研究，能够深入了解控制芳香族和脂肪族胺N-氧化物反应性的因素。

  DOI：

  10.1002/cphc.202100108

文献信息

• Efficient and Chemoselective Deoxygenation of Amine N-Oxides Using Polymethylhydrosiloxane
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Raji Reddy、R. Jagadeeshwar Rao、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1055/s-2002-19751

  日期：——

  is achieved under mild conditions. The reagent combination employed for this transformation is polymethylhydrosiloxane (PMHS) in the presence of either tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) [Pd(PPh 3 ) 4 ], titanium (IV) isopropoxide [Ti(i-PrO) 4 ] or palladium on carbon (Pd/C).

  在温和条件下实现芳族和脂族胺 N-氧化物脱氧生成相应的胺。在四（三苯基膦）钯 (0) [Pd(PPh 3 ) 4 ]、异丙醇钛 (IV) [Ti(i-PrO) 4 ] 或钯存在下，用于该转化的试剂组合是聚甲基氢硅氧烷 (PMHS)碳上 (Pd/C)。
• Anthracene–rhodium complexes with metal coordination at the central ring – a new class of catalysts for reductive amination
  作者：Ekaterina Kuchuk、Karim Muratov、Dmitry S. Perekalin、Denis Chusov

  DOI：10.1039/c8ob02561d

  日期：——

  coordinated at the central ring was applied in catalysis for the first time. As a result, a simple and efficient protocol for reductive amination that involves CO as a reducing agent has been developed. The rhodium complex [(cyclooctadiene)Rh(C10H4Me2(OMe)4)]+ (1 mol%) catalyses such reactions under mild conditions (40–130 °C) and produces a variety of amines in good yields (74–95%) without affecting the functional

  首次在中心环上配位了具有金属配位作用的新型蒽配合物。结果，已经开发出一种简单有效的还原胺化方案，其中涉及CO作为还原剂。铑配合物[（环辛二烯）Rh（C 10 H 4 Me 2（OMe）4）] +（1 mol％）在温和的条件下（40-130°C）催化这种反应，并以高收率产生多种胺（ 74–95％），而不会影响官能团。该协议适用于醛（芳族和脂族），酮（芳族和脂族）和胺（芳族和脂族；伯和仲）的所有组合。
• Iridium-Catalyzed Decarboxylative N-Alkylation of α-Amino Acids with Primary Alcohols
  作者：Jiashou Wu、Datong Zhao、Huajiang Jiang、Dingben Chen、Jianfen Shen、Jing Xiang、Qizhong Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1340474

  日期：——

  A new decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids has been developed. A variety of tertiary amines were obtained in good to excellent yields via the decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids with primary alcohols catalyzed by a Cp*Ir complex.

  已经开发了一种新的α-氨基酸的脱羧N-烷基化反应。通过 Cp*Ir 配合物催化的 α-氨基酸与伯醇的脱羧 N-烷基化反应，以良好到极好的收率获得了多种叔胺。
• Metal‐Free Deoxygenation of Amine <i>N</i> ‐Oxides: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：William Lecroq、Jules Schleinitz、Mallaury Billoue、Anna Perfetto、Annie‐Claude Gaumont、Jacques Lalevée、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/cphc.202100108

  日期：2021.6.16

  unprecedented combination of light and P(III)/P(V) redox cycling for the efficient deoxygenation of aromatic amine N-oxides. Moreover, we discovered that a large variety of aliphatic amine N-oxides can easily be deoxygenated by using only phenylsilane. These practically simple approaches proceed well under metal-free conditions, tolerate many functionalities and are highly chemoselective. Combined experimental

  我们在此报告了一种前所未有的光和 P(III)/P(V) 氧化还原循环的组合，用于芳香胺N-氧化物的有效脱氧。此外，我们发现仅使用苯基硅烷就可以轻松地对多种脂肪胺N-氧化物进行脱氧。这些实际上简单的方法在无金属条件下可以很好地进行，耐受许多功能并且具有高度的化学选择性。结合实验和计算研究，能够深入了解控制芳香族和脂肪族胺N-氧化物反应性的因素。