cyano(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cyano(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-Methyl 2-cyano-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；methyl 2-cyano-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• mdl: MFCD01056349
• 分子量: 228.207
• InChiKey: JGRPHENITJTVGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 magnesium triflimide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(tert-butyl) 4'-methyl (2'R,3S,4'R,5'S)-4'-cyano-2,6'-dioxo-2'-phenyl-5'-propylspiro[indoline-3,3'-piperidine]-1,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可调谐和对映选择性的杂-Diels-Alder反应可提供不同的哌啶子基螺并氧杂吲哚

  摘要：

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物spirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708355
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cyano(2-oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  可调谐和对映选择性的杂-Diels-Alder反应可提供不同的哌啶子基螺并氧杂吲哚

  摘要：

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物spirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708355

文献信息

• Synthesis of 2,6′-Dioxo-1′,5′,6′,7′-tetrahydrospiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine]-5′-carbonitriles via a One-Pot, Three-Component Reaction in Water
  作者：Abbas Rahmati、Tahmineh Kenarkoohi、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1021/co300047j

  日期：2012.12.10

  A one-pot, three-component condensation reaction of an isatin, aminopyrazole, and alkyl cyanoacetate in water to give 2,6′-dioxo-1′,5′,6′,7′-tetrahydrospiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-5′-carbonitrile with good yields, at 90 °C, using a Et3N as catalyst, is described.

  靛红，氨基吡唑和氰基乙酸烷基酯在水中的一锅三组分缩合反应，得到2,6'-dioxo-1'，5'，6'，7'-四氢螺[吲哚啉-3,4'描述了在90℃下使用Et 3 N作为催化剂具有良好收率的-吡唑并[3，4- b ]吡啶] -5′-腈。
• Synthesis and stereochemical investigation of highly functionalized novel dispirobisoxindole derivatives via [3+2] cycloaddition reaction in ionic liquid
  作者：Anshu Dandia、Anuj K. Jain、Ashok K. Laxkar、Dharmendra S. Bhati

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.021

  日期：2013.2

  is studied with azomethine ylide generated in situ from decarboxylative condensation of isatin and sarcosine or proline yielding stereochemically different novel dispirobisoxindole derivatives with creation of up to four stereogenic centers through [3+2] cycloaddition reaction. Investigating the reaction with azomethine ylide of sarcosine, E isomer of alkyl 2-cyano-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate

  的反应性模式ë / ž异构化（polaraziableÇ C键）烷基2-氰基-2-乙酸酯研究了产生的偶氮甲碱内鎓盐（2- oxoindolin -3-亚基）在原位从靛红和肌氨酸或脯氨酸立体化学产生的脱羧缩合通过[3 + 2]环加成反应产生多达四个立体异构中心的新型二螺双氧杂吲哚衍生物。为了研究与肌氨酸的偶氮甲叶立德的反应，2-氰基-2-（2-氧代吲哚-3-甲叉基）乙酸烷基酯的E异构体作为双极亲油性参与生产双螺并吡咯烷-双ox吲哚，而对于脯氨酸的偶氮甲ine基内鎓盐则为Z2-氰基-2-（2-氧代吲哚-3-亚烷基）乙酸烷基酯的异构体参与在[bmim] BF 4离子液体中作为单一产物生成双螺并吡咯烷二氮杂双酚类，作为环境友好的溶剂，无需使用任何催化剂即可获得优异的收率。良好的官能团耐受性和可用底物的广泛范围是具有高度化学，区域和立体选择性的本方法的其他突出特征。两种类型的环加合物的结构和相对立体化学均通过单晶X射线衍射以及1
• Core Scaffold-Inspired Concise Synthesis of Chiral Spirooxindole-Pyranopyrimidines with Broad-Spectrum Anticancer Potency
  作者：Xianxing Jiang、Yulong Sun、Jia Yao、Yiming Cao、Ming Kai、Ning He、Xiaoyuan Zhang、Yiqing Wang、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100792

  日期：2012.3.16

  Due to the lack of tumor‐specific anticancer agents, the discovery and development of new types of highly selective anticancer agents is still a very urgent topic. Herein, we present our contribution to concise construction of novel chiral spirooxindole‐type pyranopyrimidines exhibiting a unique profile of biological activities. We have found that this new type of spiro alkaloid could inhibit the proliferation

  由于缺乏肿瘤特异性抗癌药，新型高选择性抗癌药的发现和开发仍然是一个非常紧迫的话题。在此，我们介绍了我们为简明构建具有独特生物活性特征的新型手性螺氧杂吲哚型吡喃并嘧啶类化合物所做的贡献。我们已经发现，这种新型的螺旋生物碱可以在初步生物学评估中抑制各种癌细胞的增殖。这些发现表明，由不对称迈克尔/环化策略开发的螺氧杂吲哚型吡喃嘧啶可潜在地作为一种新型的抗癌候选药物。
• Synthetic and Theoretical Studies on the Reduction of Electron Withdrawing Group Conjugated Olefins Using the Hantzsch 1,4-Dihydropyridine Ester
  作者：Simon J. Garden、Cristiano Ruch Werneck Guimarães、Marilza B. Corréa、César Augusto Fernandes de Oliveira、Angelo da Cunha Pinto、Ricardo Bicca de Alencastro

  DOI：10.1021/jo034921e

  日期：2003.11.1

  The Hantzsch 1,4-dihydropyridine ester (1) has been observed to be a useful selective reducing agent for the reduction of electron-withdrawing conjugated double bonds. The rate of this reaction was observed to be dependent upon the nature of the conjugated substituents and, consequently, the electronic nature of the unsaturated double bond. Theoretical calculations confirmed the importance of the HOMO-LUMO gap for this reaction and implicated a hydride transfer, agreeing with the experimentally observed reaction rate order. The calculations also revealed the importance of a boatlike structure of the 1,4-dihydropyridine nucleus as well as a trans arrangement of the ester groups to facilitate the hydride transfer.