(±)-methyl trans-(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (±)-methyl trans-(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[trans-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate；methyl (E)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate；methyl (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: HDONJQIYHGHIJV-VCPQXCNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-methyl trans-(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate 在 5percent Pd/C lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[trans-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxymethyl-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成的二氢苯并呋喃木脂素的抗血管生成活性。

  摘要：

  通过对咖啡因或阿魏酸甲酯进行仿生氧化二聚，然后进行衍生化反应，获得了一系列合成的二氢苯并呋喃木脂素，并在CAM（尿囊尿膜）测定中测试了其抗血管生成活性。咖啡酸甲酯（2a）（甲基（E）-3- [2-（3,4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-）的二聚产物yl] prop-2-enoate））具有明显的抗血管生成活性，尤其是2R，3R-对映体。

  DOI：

  10.1021/np0103968
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 Dowex 50W-X₈ 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (±)-methyl trans-(E)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-Methylcedrusin. Selective Protection of Catechols with Diphenyl Carbonate

  摘要：

  4-O-Methylcedrusin 是 "sangre de drago "中的一种次要成分，该化合物是在非常温和的条件下通过连续保护和脱保护反应合成的。该合成的关键步骤是在一个孤立的苯酚基团存在的情况下，以环状碳酸酯的形式对一个邻苯二酚基团进行选择性保护。

  DOI：

  10.3390/50200153

文献信息

• (±)-trans-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofurans as leishmanicidal agents: Synthesis, in vitro evaluation and SAR analysis
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Gerhards、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112493

  日期：2020.11

  (SI > 4.6). Nonetheless, structural optimization as further requirement was inferred from the high clearance of the most potent compound (8m) observed during determination in vitro of its metabolic stability. On the other hand, chiral separation of 8m and subsequent biological evaluation of its enantiomers demonstrated no effect of chirality on activity and cytotoxicity. Holistic analysis of in silico

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率
• USE OF BENZOFURAN LIGNANS TO INDUCE IL-25 EXPRESSION AND SUPPRESS MAMMARY TUMOR METASTASIS
  申请人：Yang Ning-Sun

  公开号：US20200289454A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  A method for suppressing tumor metastasis, in which an effective amount of a compound of formula (I) is administered to a subject in need thereof. Also disclosed is a method of treating cancer, in which an effective amount of a chemotherapy agent and an effective amount of a compound of formula (I) is administered to a subject in need thereof. Further disclosed are pharmaceutical compositions for suppressing tumor metastasis and for treating cancer, each of the compositions containing a compound of formula (I).

  一种抑制肿瘤转移的方法，其中向需要的受试者施用化合物(I)的有效量。还公开了一种治疗癌症的方法，其中向需要的受试者施用化疗药物的有效量和化合物(I)的有效量。此外，还公开了用于抑制肿瘤转移和治疗癌症的药物组合物，每种组合物均含有化合物(I)。
• Synthesis and Biological Evaluation of Dihydrobenzofuran Lignans and Related Compounds as Potential Antitumor Agents that Inhibit Tubulin Polymerization
  作者：Luc Pieters、Stefaan Van Dyck、Mei Gao、Ruoli Bai、Ernest Hamel、Arnold Vlietinck、Guy Lemière

  DOI：10.1021/jm990251m

  日期：1999.12.1

  or ferulic acid methyl esters, followed by derivatization reactions. All compounds were evaluated for potential anticancer activity in an in vitro human disease-oriented tumor cell line screening panel that consisted of 60 human tumor cell lines arranged in nine subpanels, representing diverse histologies. Leukemia and breast cancer cell lines were relatively more sensitive to these agents than were

  通过仿生反应序列获得一系列19种相关的二氢苯并呋喃木脂素和苯并呋喃，该过程涉及对香豆酸，咖啡酸或阿魏酸甲酯的氧化二聚，然后进行衍生化反应。在体外人类疾病导向的肿瘤细胞系筛选小组中评估了所有化合物的潜在抗癌活性，该小组由60个人类肿瘤细胞系组成，分布在9个子面板中，代表了不同的组织学。白血病和乳腺癌细胞系相对于其他细胞系对这些试剂更为敏感。化合物2c和2d，尤其是2b（甲基（E）-3-¿2-（3，4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基丙-2 -enoate），咖啡酸甲酯的二聚产物，含有3'，4' -二羟苯基部分和二氢苯并呋喃环的7位羟基显示出有希望的活性。2b的平均GI（50）值（抑制50％生长所需的摩尔药物浓度）为0.3 microM。针对三种乳腺癌细胞系，2b的GI（50）值小于10 nM。甲基化，C（3）侧链的双键的还原，甲氧基羰基官能团到伯醇的
• Use of benzofuran lignans to induce IL-25 expression and suppress mammary tumor metastasis
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US11207289B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  A method for suppressing tumor metastasis, in which an effective amount of a compound of formula (I) is administered to a subject in need thereof. Also disclosed is a method of treating cancer, in which an effective amount of a chemotherapy agent and an effective amount of a compound of formula (I) is administered to a subject in need thereof. Further disclosed are pharmaceutical compositions for suppressing tumor metastasis and for treating cancer, each of the compositions containing a compound of formula (I).

  一种抑制肿瘤转移的方法，其中向有需要的受试者施用有效量的式（I）化合物。还公开了一种治疗癌症的方法，其中向有需要的受试者施用有效量的化疗剂和有效量的式（I）化合物。进一步公开了用于抑制肿瘤转移和治疗癌症的药物组合物，每种组合物都含有式（I）化合物。
• Reaction of caffeic acid derivatives with acidic nitrite
  作者：Philippe Cotelle、Hervé Vezin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00441-5

  日期：2001.5

  Caffeic derivatives were reacted with acidic nitrite at controlled pH in order to mimic the gastric juice conditions. At pH 2, whereas caffeic acid reacts exclusively on the side chain, its esters are readily nitrated. Under more acidic conditions (pH 1), caffeic acid methyl ester undergoes a dimerisation into a norlignan derivative. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.