(2S,3S)-5-[(1E)-2-carboxyethenyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-3-benzofurancarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3S)-5-[(1E)-2-carboxyethenyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-3-benzofurancarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate；methyl (2S,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: HDONJQIYHGHIJV-KCILRPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 Dowex 50 W x 8200-400 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-5-[(1E)-2-carboxyethenyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-3-benzofurancarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并呋喃木脂素和相关化合物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗肿瘤剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过仿生反应序列获得一系列19种相关的二氢苯并呋喃木脂素和苯并呋喃，该过程涉及对香豆酸，咖啡酸或阿魏酸甲酯的氧化二聚，然后进行衍生化反应。在体外人类疾病导向的肿瘤细胞系筛选小组中评估了所有化合物的潜在抗癌活性，该小组由60个人类肿瘤细胞系组成，分布在9个子面板中，代表了不同的组织学。白血病和乳腺癌细胞系相对于其他细胞系对这些试剂更为敏感。化合物2c和2d，尤其是2b（甲基（E）-3-¿2-（3，4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基丙-2 -enoate），咖啡酸甲酯的二聚产物，含有3'，4' -二羟苯基部分和二氢苯并呋喃环的7位羟基显示出有希望的活性。2b的平均GI（50）值（抑制50％生长所需的摩尔药物浓度）为0.3 microM。针对三种乳腺癌细胞系，2b的GI（50）值小于10 nM。甲基化，C（3）侧链的双键的还原，甲氧基羰基官能团到伯醇的

  DOI：

  10.1021/jm990251m

文献信息

• Antiangiogenic Activity of Synthetic Dihydrobenzofuran Lignans
  作者：Sandra Apers、Dietrich Paper、Jutta Bürgermeister、Slavka Baronikova、Stefaan Van Dyck、Guy Lemière、Arnold Vlietinck、Luc Pieters

  DOI：10.1021/np0103968

  日期：2002.5.1

  A series of synthetic dihydrobenzofuran lignans, obtained by biomimetic oxidative dimerization of caffeic or ferulic acid methyl ester followed by derivatization reactions, was tested for its antiangiogenic activity in the CAM (chorioallantoic membrane) assay. The dimerization product of caffeic acid methyl ester (2a) (methyl (E)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-

  通过对咖啡因或阿魏酸甲酯进行仿生氧化二聚，然后进行衍生化反应，获得了一系列合成的二氢苯并呋喃木脂素，并在CAM（尿囊尿膜）测定中测试了其抗血管生成活性。咖啡酸甲酯（2a）（甲基（E）-3- [2-（3,4-二羟基苯基）-7-羟基-3-甲氧基羰基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-）的二聚产物yl] prop-2-enoate））具有明显的抗血管生成活性，尤其是2R，3R-对映体。