3-[(3,4-diethoxyphenyl)(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3,4-diethoxyphenyl)(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[(3,4-diethoxyphenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₂
• mdl: MFCD03448133
• 分子量: 410.516
• InChiKey: RPLSYOGYKYHAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,4-二乙氧基苯甲醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-[(3,4-diethoxyphenyl)(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  离子液体合成双（1 H-吲哚-3-基）甲烷的高效环保方法

  摘要：

  吲哚在温和的反应条件下，在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] BF 4）或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] PF 6）离子液体中与羰基化合物平稳反应，得到相应的双-吲哚甲烷的收率极高。这些离子液体可以在随后的反应中回收和再循环，而活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390038

文献信息

• Lithium Perchlorate Catalyzed Reactions of Indoles: An Expeditious Synthesis of Bis(indolyl)methanes
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Ch. V. S. R. Murthy、G. Mahesh Kumar、Ch. Madan

  DOI：10.1055/s-2001-12777

  日期：——

  Lithium perchlorate is found to catalyze efficiently the electrophilic substitution reactions of indoles with aldehydes and ketones in diethyl ether to afford the corresponding bis(indolyl)methanes in high yields. LiOTf is also found to be an efficient catalyst for the synthesis of these compounds.

  发现高氯酸锂有效地催化吲哚与醛和酮在乙醚中的亲电取代反应，以高产率提供相应的双（吲哚基）甲烷。LiOTf 也被发现是合成这些化合物的有效催化剂。
• Green Protocol for Synthesis of Bis-indolylmethanes and Bis-indolylglycoconjugates in the Presence of Iron(III) Fluoride as a Heterogeneous, Reusable, and Eco-Friendly Catalyst
  作者：Vinod T. Kamble、Babasaheb P. Bandgar、Satish B. Suryawanshi、Sudhir N. Bavikar

  DOI：10.1071/ch06127

  日期：——

  bis-indolylglycoconjugates from carbonyl compounds with indoles in the presence of a catalytic amount of iron(iii) fluoride under solvent-free conditions is reported. The desired products were obtained in high yields with a simple and environmentally benign procedure. The use of iron(iii) fluoride is feasible because of its stability, easy handling, easy recovery, reusability, and good activity.

  报道了一种在无溶剂条件下，在催化量的氟化铁 (iii) 存在下，由羰基化合物与吲哚制备双吲哚甲烷和双吲哚糖缀合物的有效方法。通过简单且对环境无害的程序以高产率获得所需的产品。氟化铁 (iii) 的使用是可行的，因为它具有稳定性、易于处理、易于回收、可重复使用和良好的活性。