N-myristyl-sec-butylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-myristyl-sec-butylamine
• 英文别名: N-butan-2-yltetradecanamide
• 化学式: C₁₈H₃₇NO
• 分子量: 283.498
• InChiKey: LZRMRAZCRRIHMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-myristyl-sec-butylamine 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Tetradecanoic acid sec-butyl-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 肉豆蔻酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到N-myristyl-sec-butylamine
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234

文献信息

• The effect of substrate structure on the chemoselectivity of Candida antarctica lipase B-catalyzed acylation of amino-alcohols
  作者：Florian Le Joubioux、Yesmine Ben Henda、Nicolas Bridiau、Oussama Achour、Marianne Graber、Thierry Maugard

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.09.006

  日期：2013.1

  bifunctional acyl acceptors. The acylation of three amino-alcohols (alaninol, 4-amino-1-pentanol and 6-amino-1-hexanol) was studied using myristic acid as an acyl donor. To achieve this, a structure-reactivity study was performed in tert-amyl alcohol as a solvent, comparing the three amino-alcohols as acyl acceptors and a series of structurally related amines, namely (R)-sec-butylamine, 1-methoxy-2-propylamine

  同时具有醇和氨基基团的多功能化合物的选择性酰化提供了有趣的产品，在食品，化妆品和制药行业具有许多应用，但这是真正的挑战。当前的工作描述了南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）在催化双官能酰基受体的O-酰化和N-酰化时表现出的不同行为。使用肉豆蔻酸作为酰基供体，研究了三种氨基醇（丙氨醇，4-氨基-1-戊醇和6-氨基-1-己醇）的酰化作用。为此，在叔戊醇作为溶剂中进行了结构反应性研究，比较了三种氨基醇作为酰基受体和一系列结构相关的胺，即（R）-sec-丁胺，1-甲氧基-2-丙胺和1,2-二氨基丙烷。设计这些底物以研究位于酰基受体上氨基的β位的基团的作用：亲核基团越多，N-酰化的表观最大速度（V max，app）越大。此外，还证明了醇和氨基之间的碳链长度对化学选择性的关键作用。当碳链包含两个碳原子（丙氨醇）时，N-酰化的化学选择性提高，而当碳链包含四个碳或更多碳原子时（4-氨基-1-戊醇
• US7968750B2
  申请人：——

  公开号：US7968750B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Long Alkyl Chain Amides, Amines, and Their Derivatives on Dog Roundworm Larvae.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Satomi NISHZAWA、Hiromi KAWANISHI、Sayuri KINOSHITA、Hisanao OHSIMA、Akiyo UCHITANI、Noriko SEKINO、Miki ISHIDA、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3234

  日期：——

  activity of amides and amines having a long alkyl chain against the second-stage larva of dog roundworm, Toxocara canis, was examined. Long chain acyl amides with smaller substituents on the nitrogen showed stronger activity and the activity of cyclic amine amides was stronger than that of acyclic ones. In a series of homologous amides, the activity was dependent on the alkyl chain length: it reached

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。