3,6-Dimethoxy-exo-9-hydroxytricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-2(7),3,5-trien-11-one ethyl sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,6-Dimethoxy-exo-9-hydroxytricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-2(7),3,5-trien-11-one ethyl sulfate
• 英文别名: [(1R,8R,9S)-3,6-dimethoxy-11-oxo-9-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trienyl] ethyl sulfate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇S
• 分子量: 342.37
• InChiKey: STBMNUVLJSNWAZ-YKHWKNEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚硝酸乙酯 、 8,11-dimethoxybenzonorbornadiene 在 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到3,6-Dimethoxy-exo-9-hydroxytricyclo<6.2.1.0^2,7>undeca-2(7),3,5-trien-11-one ethyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Cycloolefins into .alpha.-Ethoxysulfo-Substituted Ketones via SO3-Mediated Nitrosation

  摘要：

  A general method for the one-pot transformation of cycloolefins into alpha-ethoxysulfo-substituted ketones (C=C --> EtOSO(2)OCC=O) based on SO3-mediated nitrosation by ethyl nitrite has been developed. Examples of Wagner-Meerwein rearrangements and mechanistic rationalization for the reaction are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00126a028

文献信息

• Transformation of Cycloolefins into .alpha.-Ethoxysulfo-Substituted Ketones via SO3-Mediated Nitrosation
  作者：Nikolai S. Zefirov、Nikolai V. Zyk、Yuri A. Lapin、Evgeny E. Nesterov、Bogdan I. Ugrak

  DOI：10.1021/jo00126a028

  日期：1995.10

  A general method for the one-pot transformation of cycloolefins into alpha-ethoxysulfo-substituted ketones (C=C --> EtOSO(2)OCC=O) based on SO3-mediated nitrosation by ethyl nitrite has been developed. Examples of Wagner-Meerwein rearrangements and mechanistic rationalization for the reaction are discussed.