8,11-dimethoxybenzonorbornadiene | 947-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,11-dimethoxybenzonorbornadiene
• 英文别名: 1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-methanonaphthalene；5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene；1',4'-dimethoxybenzonorbornadiene；3,6-dimethoxybenzonorbornadiene；5,8-dimethoxybenzonorbornadiene；5,8-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene；1,4-Methanonaphthalene, 1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-；3,6-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 947-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: DQJLQTJXZMEMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,11-dimethoxybenzonorbornadiene 在 过氧乙酸 、 氯仿 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2c-acetoxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1r,4c-methano-naphthalene-9syn-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Rearrangement of Some Benzonorbornenes^1a,1b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a049
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-亚甲基萘-5,8-二酚二乙酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 8,11-dimethoxybenzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Rearrangement of Some Benzonorbornenes^1a,1b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a049

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Alkene Carboacylation via Ester C–O Bond Activation
  作者：Haley K. Banovetz、Kevin L. Vickerman、Colton M. David、Melisa Alkan、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00940

  日期：2021.5.7

  We report palladium-catalyzed intermolecular carboacylation of alkenes with ester electrophiles and tetraarylborate nucleophiles. Bicyclic alkenes react with a variety of pentafluorophenyl benzoate and alkanoate esters and sodium tetraarylborates to form ketone products in ≤99% yields. These reactions occur in the absence of a directing group and demonstrate esters are competent acyl electrophiles

  我们报道了钯与酯亲电试剂和四芳基硼酸酯亲核试剂对烯烃的分子间碳酰化反应。双环烯烃与多种五氟苯甲酸苯酯和链烷酸酯和四芳基硼酸钠反应，以≤99％的产率形成酮产物。这些反应在没有引导基团的情况下发生，证明酯是分子间烯烃碳酰化反应的有效酰基亲电体。
• New systems for classical nitrosohalogenation of alkenes 2. Generation of nitrosyl chloride in AgNO2-SOCl2 and AgNO3-SOCl2 systems
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、V. N. Tikhanushkina、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-006-0089-2

  日期：2005.9

  Study of the reactions of compounds of the norbornene series demonstrated that the AgNO2-SOCl2 and AgNO3-SOCl2 systems serve as nitrosochlorinating agents under the conditions of electrophilic addition. X-ray diffraction study showed that dimerization of cis-exo-2-chloro-3-nitrosobicyclo[2.2.1]heptane occurs heterostereospecifically. The origin of the active principle of the reagents is discussed.

  对降冰片烯系列化合物反应的研究表明，AgNO2-SOCl2 和 AgNO3-SOCl2 体系在亲电加成条件下用作亚硝基氯化剂。X 射线衍射研究表明，cis-exo-2-chloro-3-nitrosobicyclo[2.2.1]heptane 的二聚化发生在异立体特异性上。讨论了试剂活性成分的来源。
• Iodosulfenylation of olefins with sulfenamides in the presence of metal iodides
  作者：N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina、S. E. Sosonyuk、M. N. Bulanov、Yu. B. Chudinov

  DOI：10.1007/bf02495161

  日期：2000.9

  tin(iv), antimony(iii), or magnesium iodides were investigated. In the case of cage olefins, the reactions afford mixtures of 1,2-iodosulfides and diiodides, the ratio between which depends on the type of iodine-containing Lewis acid. lodosulfides were obtained in the highest yields in the reactions of cage olefins upon activation with zinc or tin(ii) iodides. In the case of olefins prone to the Wagner—Meerwein

  研究了在锌、锡 (ii)、锡 (iv)、锑 (iii) 或碘化镁存在下芳基次磺酰胺、芳基次磺酸盐、硫代双胺和二硫代双胺与烯烃的反应。在笼状烯烃的情况下，反应生成 1,2-碘硫化物和二碘化物的混合物，其比例取决于含碘路易斯酸的类型。在笼状烯烃与碘化锌或碘化锡（ii）活化后的反应中，以最高产率获得碘硫化物。在烯烃易于发生 Wagner-Meerwein 重排（双环 [2.2.1] 庚烷）或加成消除反应（莰烯）的情况下，会形成相应的产物。提出了反应机理。
• Rotational correlation times and radii of dithiazol-2-yl and dithiazolidin-2-yl free radicals
  作者：Shirley A. Fairhurst、Roger S. Pilkington、Leslie H. Sutcliffe

  DOI：10.1039/f19837900439

  日期：——

  2-dithiazolidin-2-yl radicals have been shown to be useful model compounds for detailed e.s.r. studies of rotational reorientation in liquid and frozen media. Consequently they are also potentially useful spin probes and spin labels. The e.s.r. powder spectra have been analysed and the resulting g and A tensors were used to calculate rotational diffusion correslation times, rotational energetics of activation

  已经证明，1,3,2-二噻唑-2-基和1,3,2-二噻唑烷-2-基是用于在液体和冷冻介质中进行旋转重取向的详细esr研究的有用的模型化合物。因此，它们也是潜在有用的自旋探针和自旋标记。对esr粉末光谱进行了分析，并将所得的g和A张量用于计算旋转扩散相关时间，激活的旋转能量和有效半径。后者比通过模型半径计算出的半径更接近匹配，而不是通过模型氮氧基自由基发现的：旋转扩散活化能表明，自由基的非极性特性使溶质与溶剂之间的相互作用最小化。
• A new method for the activation of ethyl benzenesulfenate in electrophilic addition reactions
  作者：N. V. Zyk、A. Yu. Gavrilova、O. A. Mukhina、O. B. Bondarenko、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0370-7

  日期：2008.12

  Reactions of unsaturated compounds with the PhSOEt-SOHal2 and PhSOEt-Me3SiHal systems (Hal = Cl or Br) were proposed as a new route to haloalkyl phenyl sulfides. With acyclic and mono- and bicyclic alkenes and dienes as examples, the regio- and stereoselectivity of the reactions were studied.

  不饱和化合物与 PhSOEt-SOHal2 和 PhSOEt-Me3SiHal 系​​统（Hal = Cl 或 Br）的反应被提议作为制备卤代烷基苯基硫化物的新途径。以无环和单环和双环烯烃和二烯烃为例，研究了反应的区域选择性和立体选择性。

表征谱图