6-methyl-1-(4-methylphenyl)-(1H)-benzo-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-1-(4-methylphenyl)-(1H)-benzo-1,2,3-triazole
• 英文别名: 6-methyl-1-p-tolyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；6-methyl-1-p-tolyl-1H-benzotriazole；6-Methyl-1-p-tolyl-1H-benzotriazol；6-Methyl-1-(4-methylphenyl)benzotriazole；6-methyl-1-(4-methylphenyl)benzotriazole
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: NJVFXEHHLALIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-(4-methylphenyl)-(1H)-benzo-1,2,3-triazole 生成 2,6-dimethyl-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Ullmann, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-甲基苯基)肼 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6-methyl-1-(4-methylphenyl)-(1H)-benzo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Taeuber, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of 3-Arylbenzo-1,2,3-triazin-4(3<i>H</i>)-ones and 1-Aryl-(1<i>H</i>)-benzo-1,2,3-triazoles from 1,3-Diaryltriazenes through Pd(0) Catalyzed Annulation Reactions
  作者：Attoor Chandrasekhar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02023

  日期：2017.11.3

  starting material was recovered. However, in the presence of catalytic amount of CO or in the presence of Ph3P in catalytic amounts as additives, the reactions proceeded to yield the corresponding 1-aryl-(1H)-benzo-1,2,3-triazoles selectively in good yields. On the basis of control experiments, a plausible reaction mechanism for the selective formation of 3-arylbenzo-1,2,3-triazin-4(3H)-ones in the

  在80°C的甲苯中，在DABCO和1 atm一氧化碳的存在下，Pd（0）催化1-（2-碘苯基）-3-芳基三唑-1-烯的羰基环化反应，得到相应的3-芳基苯并-1， 2,3-triazin-4（3 H）-具有高的选择性和极好的收率。该反应的底物范围用24个实例证明，该实例在任一芳环上具有各种卤素，烷基和烷氧基取代基。溴取代的三氮烯作为起始原料对羰基化环化反应的反应性较低，并且在仅以黄磷为添加剂的情况下以良好至中等的产率产生了3-芳基苯并1,2,3-三嗪-4（3 H）-酮。在没有CO的情况下（在N 2下气氛），反应没有进行，仅回收了起始原料。然而，在催化量的CO存在下或在催化量的Ph 3 P作为添加剂存在下，反应进行以选择性地产生相应的1-芳基-（1 H）-苯并-1,2,3-三唑丰产。在控制实验的基础上，在CO和1-芳基-（1 H）-苯并存的情况下选择性形成3-芳基苯并-1,2,3-三嗪-4（3