(-)-(3S)-1-(3-aminopropyl)-3-methylazacyclodecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-(3S)-1-(3-aminopropyl)-3-methylazacyclodecane
• 英文别名: (S)-3-(3-methylperhydroazecin-1-yl)propan-1-amine；(S)-(-)-isohaliclorensin；3-[(3S)-3-methylazecan-1-yl]propan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₂₈N₂
• 分子量: 212.379
• InChiKey: PPPRFIZNQYJYBX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 palladium on activated charcoal T406石油添加剂 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 甲基叔丁基醚 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 274.17h， 生成 (-)-(3S)-1-(3-aminopropyl)-3-methylazacyclodecane
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Marine Alkaloids Haliclorensin and Isohaliclorensin, a Constituent of Halitulin

  摘要：

  Starting from (3R)-5-benzotriazolyl-3-phenylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 9, the enantiodivergent syntheses of both enantiomers of the marine alkaloids haliclorensin 1 and isohaliclorensin 3 have been achieved. Our syntheses feature ring-expansion reactions for the formation of the aza-macrocycle ring system of 3 and sequential ring-expansion reactions (aza-Claisen rearrangement and Zip reaction) for the formation of the aza-macrocycle ring system of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049887k

文献信息

• Synthesis of (−)-(3S)-1-(3-aminopropyl)-3-methylazacyclodecane, the structure proposed for the marine alkaloid haliclorensin
  作者：Markus R Heinrich、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00435-x

  日期：2001.5

  The total synthesis of both enantiomers of the title compound has been achieved in seven steps with 19% overall yield. The synthetic diamine differs in its NMR data and optical rotation from haliclorensin, a marine alkaloid for which the same structure had been proposed.

  标题化合物的两种对映体的总合成已通过七个步骤完成，总产率为19％。合成的二胺在其NMR数据和旋光性方面不同于盐卤素，后者是已提出相同结构的海洋生物碱。
• Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Marine Alkaloids Haliclorensin and Isohaliclorensin, a Constituent of Halitulin
  作者：Jian-Feng Zheng、Li-Ren Jin、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/ol049887k

  日期：2004.4.1

  Starting from (3R)-5-benzotriazolyl-3-phenylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 9, the enantiodivergent syntheses of both enantiomers of the marine alkaloids haliclorensin 1 and isohaliclorensin 3 have been achieved. Our syntheses feature ring-expansion reactions for the formation of the aza-macrocycle ring system of 3 and sequential ring-expansion reactions (aza-Claisen rearrangement and Zip reaction) for the formation of the aza-macrocycle ring system of 1.