3-[(3S,6Z)-3-methyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-azecin-1-yl]propanenitrile | 351035-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[(3S,6Z)-3-methyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-azecin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 351035-18-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂
• 分子量: 206.331
• InChiKey: NQEWGPNRYLQHPV-ZRMMWKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3S,6Z)-3-methyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-azecin-1-yl]propanenitrile 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-[(3S,6Z)-3-methyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-azecin-1-yl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  （-）-（3 S）-1-（3-氨基丙基）-3-甲基氮杂环癸烷的合成，该结构建议用于海洋生物碱盐蒜素

  摘要：

  标题化合物的两种对映体的总合成已通过七个步骤完成，总产率为19％。合成的二胺在其NMR数据和旋光性方面不同于盐卤素，后者是已提出相同结构的海洋生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00435-x
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S)-2-methylhex-5-enyl]-N-pent-4-enyl-2-nitrobenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3-[(3S,6Z)-3-methyl-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-azecin-1-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-（3 S）-1-（3-氨基丙基）-3-甲基氮杂环癸烷的合成，该结构建议用于海洋生物碱盐蒜素

  摘要：

  标题化合物的两种对映体的总合成已通过七个步骤完成，总产率为19％。合成的二胺在其NMR数据和旋光性方面不同于盐卤素，后者是已提出相同结构的海洋生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00435-x