1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: 3-Methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4,6,8(12)-tetraene
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: VQQWAJSBRXNWDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₂₅N₃O₂ 在 Amberlyst 15H (dry form) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  不含金属和氧化剂的取代和/或多环吲哚的结构：比斯勒和相关合成的有用替代品

  摘要：

  通过使用1,2-二氮杂-1,3-二烯和苯胺的Amberlyst 15H催化合成，可以轻松组装各种取代的吲哚，包括复杂的多环结构。本文提出的无金属和氧化剂的方法的特点是产率高，总的和可预测的区域选择性以及提供吸电子取代的吲哚的能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000845

文献信息

• [EN] NOVEL UREA AND THIOUREA DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'URÉE ET DE THIOURÉE
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2010023307A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present application discloses compounds of formula (I) wherein X is =O, =S, =NH, =NOH and =NO-Me; A is -C(=O)-, -S(=O)2 -, -C(=S)- and P(=O)(R5)-; B is, -O-, -(CH2) 3-6-, and O-(CH2)2-5-; D is, -O-, -CR7R8 -and -NR9; m is 0-12, n is 0-12, m+n is 1-20; p is 0-4; R1 is opt.sub. heteroaryl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, and prodrugs thereof. The application also discloses the compound for use as a medicament for the treatment of a disease or a condition caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPRT), e.g. inflammatory and tissue repair disorders; dermatosis; autoimmune diseases, Alzheimers disease, stroke, athersclerosis, restenosis, diabetes, glomerulonephritis, cancer, cachexia, inflammation associated with infection and certain viral infections, including Acquired Immune Deficiency Syndrome (AIDS), adult respiratory distress syndrome, ataxia telengiectasia.

  本申请公开了以下式(I)的化合物，其中X为=O、=S、=NH、=NOH和=NO-Me；A为-C(=O)-、-S(=O)2-、-C(=S)-和P(=O)(R5)-；B为-O-、-(CH2)3-6-和O-(CH2)2-5-；D为-O-、-CR7R8-和-NR9；m为0-12，n为0-12，m+n为1-20；p为0-4；R1为opt.sub.杂环烷基；以及其药学上可接受的盐和前药。该申请还公开了该化合物用作治疗由尼克酰胺磷酸核糖转移酶(NAMPRT)水平升高引起的疾病或症状的药物，例如炎症和组织修复紊乱；皮肤病；自身免疫疾病，阿尔茨海默病，中风，动脉粥样硬化，再狭窄，糖尿病，肾小球肾炎，癌症，虚弱症，与感染相关的炎症和某些病毒感染，包括获得性免疫缺陷综合症（AIDS），成人呼吸窘迫综合征，遗传性共济失调。
• Heterogeneous borrowing hydrogen reactions with Pd/C and ZnO: Diol scope
  作者：Pedro J. Llabres-Campaner、Patricia Woodbridge-Ortega、Rafael Ballesteros-Garrido、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.039

  日期：2017.12

  A borrowing hydrogen reaction with different diols was employed for the preparation of complex beta- gamma- or epsilon-amino alcohols from p-toluidine and tetrahydroquinoline with the aim of better understanding the applicability of the Pd/C ZnO heterogeneous catalyst.

  为了更好地理解Pd / C ZnO非均相催化剂的适用性，采用借位氢与不同二醇的反应，由对甲苯胺和四氢喹啉制备了复杂的β - γ-或ε-氨基醇。
• Synthesis of Indoles via Sigmatropic Rearrangements and Olefin Isomerization
  作者：Tomoki Uchida、Ryosuke Saito、Ken‐ichi Takao、Akihiro Ogura

  DOI：10.1002/adsc.202301304

  日期：2024.2.19

  the imine-enamine equilibrium. One important improvement related to Fischer indole synthesis is direct vinylation of aryl hydroxyamines (Scheme 1b). Transition metal-catalyzed coupling with vinyl derivatives,23-27 gold-catalyzed addition to alkynes,28, 29 and conjugate addition to electron-withdrawing alkynes30-33 have been used to achieve O-vinylation of N-aryl hydroxyamine, which is then followed by

  介绍 吲哚是杂环的主要类型，存在于许多药物、农用化学品和天然产物（包括蛋白质）中。1-8由于其重要性，人们提出了许多吲哚化学合成方法，9-22例如 Bartoli、Fukuyama、Larock、Madelung 和 Nenitzescu 方法。然而，这些方法中的许多方法都存在副产物定量（有时过量）和反应条件恶劣的问题，这通常会造成较高的环境负担。为了建立可持续的吲哚合成方法，需要开发具有最少且毒性较小的副产物和温和条件的原子经济吲哚合成方法。 经典的 Fischer 吲哚合成满足其中几个要求（方案 1a）。脱水、异构化、[3,3]-σ重排和重芳构化产生水和酸铵盐作为定量副产物，这暗示可能是环境友好的有机合成，尽管通常需要高温来增强亚胺-烯胺平衡。与 Fischer 吲哚合成相关的一项重要改进是芳基羟胺的直接乙烯基化（方案 1b）。过渡金属催化与乙烯基衍生物的偶联、23-27金催化与炔烃的
• [EN] (SUBSTITUTED PHENYL) (SUBSTITUTED PYRIMIDINE) AMINO DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND MEDICATION USE<br/>[FR] DÉRIVÉ AMINÉ (SUBTITUÉ PHÉNYLE) (SUBSTITUÉ PYRIMIDINE), SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET UTILISATION COMME MÉDICAMENT<br/>[ZH] 一种（取代的苯基）（取代的嘧啶）胺基衍生物及其制备方法和药物用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016029839A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  提供了一种通式(I)所述的(取代的苯基)(取代的嘧啶)胺基衍生物及其光学异构体、药学上可接受的盐或共晶，以及制备方法和在制备肿瘤药物中的用途。其中通式为化合物（I）。
• [EN] EGFR PROTEOLYSIS TARGETING CHIMERIC MOLECULES AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] MOLÉCULES CHIMÉRIQUES CIBLANT LA PROTÉOLYSE DE L'EGFR ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2018119441A9

  公开（公告）日：2019-10-10