2-hydroxypropyl 3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxypropyl 3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YRFJJPDOGOGPMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-oxopropyl cinnamate 在 CuF(PPh₃)3.2MeOH 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69.3%的产率得到2-hydroxypropyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  β'-氧代烷基α，β-不饱和羧酸酯的催化共轭还原-醇醛加成反应

  摘要：

  的分子内共轭还原羟醛加成反应β' -oxoalkyl α，β不饱和羧酸盐中生成的铜催化剂的存在下进行原位从铜盐，膦配体和硅烷。使用双[（2-二苯基膦基）苯基]醚作为配体，在15分钟至3小时内获得了中等至良好的收率和较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200523

文献信息

• Metal Template Assisted Proximal Arrangement of a Nucleophile and an Electrophile: Site-Selective Acylation of α-Hydroxyamides in Polyols
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Kohei Takemoto、Kana Matsuda、Risa Tanaka、Akira Arashima、Kanako Ito、Yuki Kamezawa、Yuna Hori、Osamu Hara

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01288

  日期：2018.6.1

  Site-selective acylation of α-hydroxyl groups in amides has been achieved in the presence of other primary hydroxyl groups with intrinsic high reactivity. In this methodology, a relatively stable pyridine aldoxime ester was exploited as an acyl donor to suppress undesired acylation. The catalytic activation of a pyridine aldoxime ester with a Lewis acid produced a cationic complex, which preferentially

  在存在具有固有高反应性的其他伯羟基的情况下，已经实现了酰胺中α-羟基的位点选择性酰化。在这种方法中，相对稳定的吡啶醛肟肟被用作酰基供体，以抑制不希望的酰化反应。吡啶醛肟肟与路易斯酸的催化活化作用产生了阳离子络合物，该阳离子络合物通过模板效应优先吸引了路易斯碱性α-羟基酰胺，从而促进了o-酰化反应。
• Imidazolium Based Fluorous N‐Heterocyclic Carbenes as Effective and Recyclable Organocatalysts for Redox Esterification
  作者：Lucie Červenková Šťastná、Veronika Bílková、Tereza Cézová、Petra Cuřínová、Jindřich Karban、Jan Čermák、Alena Krupková、Tomáš Strašák

  DOI：10.1002/ejoc.202000273

  日期：2020.6.30

  Let's get fluorophilic! Tagging the imidazolium ionic liquids catalytically active in redox esterification with large fluorous substituents enables their facile recovery from reaction mixtures and multiple reuse without loss of activity. It also enables their application as catalysts in fluorous biphase catalysis and supercritical CO2.

  让我们变得亲密！用大的氟取代基标记在氧化还原酯化中具有催化活性的咪唑鎓离子液体，可以方便地从反应混合物中回收它们，并可以多次重复使用而不会损失活性。它还使其能够用作氟双相催化和超临界CO 2的催化剂。