E-5,6-dimethoxy-2-[(N-methyl-2-pyrrolyl)methylene]indan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: E-5,6-dimethoxy-2-[(N-methyl-2-pyrrolyl)methylene]indan-1-one
• 英文别名: (2E)-5,6-dimethoxy-2-[(1-methylpyrrol-2-yl)methylidene]-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FVKLFAOHAMTWFV-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-5,6-dimethoxy-2-[(N-methyl-2-pyrrolyl)methylene]indan-1-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(1RS,2RS,3SR,3aSR,8aSR)-5,5',6,6'-tetramethoxy-1,3-bis(N-methyl-2-pyrrolyl)-3a,8a-dihydrospiro{cyclopenta[a]indene-2,2'(1H,3'H)-indene}-1',8(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从1-茚满酮和芳香醛类高度非对映选择性一锅合成螺{cyclopenta [ a ] indene-2,2'-indene}二酮

  摘要：

  在THF中用芳族醛和NaOEt处理1-茚满酮可通过四组分反应提供复杂的螺多环化合物，其中每种起始化合物的两个分子结合形成四个新的碳-碳键，从而形成了一个新的五个-元环，带有五个连续的立体定位中心，具有明确定义的相对构型。还形成了不同量的主要产物的次要差向异构体。茚满酮组分中甲氧基取代基的存在以及衍生自π-过量杂环的醛的使用使二聚步骤变慢了。在这些情况下，从预制的烯酮开始可获得更好的螺二聚体收率。该反应似乎是通过这样形成的烯酮的交叉羟醛缩合，脱水和二聚而发生的。已经使用DFT方法在B3LYP / 6-31G *水平上研究了5g。二聚化是通过以下过程进行的：将在3位的5g去质子化的碳负离子迈克尔加成至5g的第二个分子，然后在相应的中间体中进行分子内迈克尔加成。最终阴离子的最终质子化解释了顺式融合的五环系统的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0600095
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 5,6-二甲氧基茚酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到E-5,6-dimethoxy-2-[(N-methyl-2-pyrrolyl)methylene]indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从1-茚满酮和芳香醛类高度非对映选择性一锅合成螺{cyclopenta [ a ] indene-2,2'-indene}二酮

  摘要：

  在THF中用芳族醛和NaOEt处理1-茚满酮可通过四组分反应提供复杂的螺多环化合物，其中每种起始化合物的两个分子结合形成四个新的碳-碳键，从而形成了一个新的五个-元环，带有五个连续的立体定位中心，具有明确定义的相对构型。还形成了不同量的主要产物的次要差向异构体。茚满酮组分中甲氧基取代基的存在以及衍生自π-过量杂环的醛的使用使二聚步骤变慢了。在这些情况下，从预制的烯酮开始可获得更好的螺二聚体收率。该反应似乎是通过这样形成的烯酮的交叉羟醛缩合，脱水和二聚而发生的。已经使用DFT方法在B3LYP / 6-31G *水平上研究了5g。二聚化是通过以下过程进行的：将在3位的5g去质子化的碳负离子迈克尔加成至5g的第二个分子，然后在相应的中间体中进行分子内迈克尔加成。最终阴离子的最终质子化解释了顺式融合的五环系统的形成。

  DOI：

  10.1021/jo0600095

文献信息

• Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of Spiro{cyclopenta[<i>a</i>]indene-2,2‘-indene}diones from 1-Indanones and Aromatic Aldehydes
  作者：Pelayo Camps、Luis R. Domingo、Xavier Formosa、Carles Galdeano、Diana González、Diego Muñoz-Torrero、Sílvia Segalés、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1021/jo0600095

  日期：2006.4.1

  has been studied using DFT methods at the B3LYP/6-31G* level. The dimerization takes place through a process involving a Michael addition of a carbanion, obtained by deprotonation of 5g at the 3-position, to a second molecule of 5g, followed by an intramolecular Michael addition in the corresponding intermediate. The final protonation of the resulting anion accounts for the formation of the cis-fused

  在THF中用芳族醛和NaOEt处理1-茚满酮可通过四组分反应提供复杂的螺多环化合物，其中每种起始化合物的两个分子结合形成四个新的碳-碳键，从而形成了一个新的五个-元环，带有五个连续的立体定位中心，具有明确定义的相对构型。还形成了不同量的主要产物的次要差向异构体。茚满酮组分中甲氧基取代基的存在以及衍生自π-过量杂环的醛的使用使二聚步骤变慢了。在这些情况下，从预制的烯酮开始可获得更好的螺二聚体收率。该反应似乎是通过这样形成的烯酮的交叉羟醛缩合，脱水和二聚而发生的。已经使用DFT方法在B3LYP / 6-31G *水平上研究了5g。二聚化是通过以下过程进行的：将在3位的5g去质子化的碳负离子迈克尔加成至5g的第二个分子，然后在相应的中间体中进行分子内迈克尔加成。最终阴离子的最终质子化解释了顺式融合的五环系统的形成。