(±)-cis-2-amino-5,6-dimethoxy-1-indanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (±)-cis-2-amino-5,6-dimethoxy-1-indanol
• 英文别名: cis-5,6-Dimethoxy-2-amino-indanol-(1)；(1S,2R)-2-amino-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: HEVSNYZIEPBABJ-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (±)-cis-2-amino-5,6-dimethoxy-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化氢化有效非对映选择性合成 cis-2-amino-1-indanol 衍生物和 cis- and trans-1-amino-2-indanol

  摘要：

  摘要 (±)-顺式-2-氨基-1-茚满醇是在25°C、10% Pd/C催化的氢化条件下从乙醇中的1,2-茚满二酮-2-肟非对映选择性合成的。在相同加氢条件下，茚满环脂肪族或芳香族部分具有一个和/或两个给电子基团的1,2-茚满酮-2-肟及其衍生物非对映选择性还原为外消旋顺式-2-氨基-1-茚满醇衍生品。从 1,2-茚满二酮-1-肟中，在 10% Pd/BaSO 4催化剂上在乙醇中于 25°C 获得(±)-反式-1-氨基-2-茚满醇。相比之下，10% Pd/BaSO 4催化的乙醇加氢反应在 45 °C 下得到顺式-1-hydroxyamino-2-indanol 从 1,2-indanedion-1-oxime，然后还原形成 (±)- cis -1-amino-2-indanol。β-氨基茚满醇的非对映选择性取决于钯催化剂、反应温度和反应介质的 pH 值。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1989595

文献信息

• Synthese voncis- undtrans-2-Amino-indanol
  作者：Hans-Joachim Rimek、Tankä Yupraphat、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/jlac.19697250115

  日期：1969.8.11

  AbstractDurch katalytische Hydrierung bzw. NaBH4‐Reduktion von 2‐Isonitroso‐indanon (1a) werden beide stereoisomere Formen des 2‐Amino‐indanols (4a, 6a) erhalten. Das sterische Ergebnis der Hydrierung ist vom pH‐Wert der Lösung abhängig: Im sauren Milieu entsteht die cis‐Form, im neutralen oder alkalischen die trans‐Form. Ferner wurden methoxylierte 2‐Amino‐indanole dargestellt, von denen diejenigen mit einer Methoxygruppe in 5‐Stellung leicht unter Stickstoff‐Eliminierung in β‐Indanone übergehen.