4-amino-5-hydroxy-penta-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-amino-5-hydroxy-penta-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-amino-5-hydroxypent-2-enoic acid
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: LDYLPPCGLIJJEU-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thalassospiramide D 在 盐酸 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 L-缬氨酸 、 4-氨基-3-羟基丁酸 、 (Z)-3-decenamide 、 4-amino-5-hydroxy-penta-2-enoic acid 、 N-甲基-L-酪氨酸 、 2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Thalassospiramide G, a New γ-Amino-Acid-Bearing Peptide from the Marine Bacterium Thalassospira sp.

  摘要：

  在对海洋单细胞细菌进行化学研究的过程中，发现了一种新的多肽--沙拉螺旋酰胺 G（1），以及沙拉螺旋酰胺 A 和 D（2-3），它们来自沙拉螺旋弧菌（Thalassospira sp.通过大量光谱分析，确定了含有γ-氨基酸（如 4-氨基-5-羟基五-2-烯酸（AHPEA）、4-氨基-3,5-二羟基戊酸（ADPA）和独特的 2-氨基-1-（1H-吲哚-3-基）乙酮（AIEN））的沙拉索斯螺旋酰胺 G 的结构。通过 1H-1H 偶联常数分析和化学衍生，严格确定了硫磷酰胺 D（3）的绝对构型，包括 4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸（AHPPA）。Thalassospiramides A 和 D（2-3）可抑制脂多糖（LPS）刺激的小鼠巨噬细胞 RAW 264.7 中一氧化氮（NO）的产生，其 IC50 值分别为 16.4 和 4.8 μM。

  DOI：

  10.3390/md11030611

文献信息

• Thalassospiramide G, a New γ-Amino-Acid-Bearing Peptide from the Marine Bacterium Thalassospira sp.
  作者：Soohyun Um、Yuna Pyee、Eun-Hee Kim、Sang Lee、Jongheon Shin、Dong-Chan Oh

  DOI：10.3390/md11030611

  日期：——

  In the chemical investigation of marine unicellular bacteria, a new peptide, thalassospiramide G (1), along with thalassospiramides A and D (2–3), was discovered from a large culture of Thalassospira sp. The structure of thalassospiramide G, bearing γ-amino acids, such as 4-amino-5-hydroxy-penta-2-enoic acid (AHPEA), 4-amino-3,5-dihydroxy-pentanoic acid (ADPA), and unique 2-amino-1-(1H-indol-3-yl) ethanone (AIEN), was determined via extensive spectroscopic analysis. The absolute configuration of thalassospiramide D (3), including 4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid (AHPPA), was rigorously determined by 1H–1H coupling constant analysis and chemical derivatization. Thalassospiramides A and D (2–3) inhibited nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated mouse macrophage RAW 264.7 cells, with IC50 values of 16.4 and 4.8 μM, respectively.

  在对海洋单细胞细菌进行化学研究的过程中，发现了一种新的多肽--沙拉螺旋酰胺 G（1），以及沙拉螺旋酰胺 A 和 D（2-3），它们来自沙拉螺旋弧菌（Thalassospira sp.通过大量光谱分析，确定了含有γ-氨基酸（如 4-氨基-5-羟基五-2-烯酸（AHPEA）、4-氨基-3,5-二羟基戊酸（ADPA）和独特的 2-氨基-1-（1H-吲哚-3-基）乙酮（AIEN））的沙拉索斯螺旋酰胺 G 的结构。通过 1H-1H 偶联常数分析和化学衍生，严格确定了硫磷酰胺 D（3）的绝对构型，包括 4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸（AHPPA）。Thalassospiramides A 和 D（2-3）可抑制脂多糖（LPS）刺激的小鼠巨噬细胞 RAW 264.7 中一氧化氮（NO）的产生，其 IC50 值分别为 16.4 和 4.8 μM。