达卡他韦中间体 | 1007882-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 达卡他韦中间体
• 英文名称: 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-5-[4-(4-{2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl}phenyl)phenyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 4,4'-bis(2-((S)-pyrrolidin-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)-1,1'-biphenyl；5,5'-biphenyl-4,4'-diylbis{2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazole}；5,5'-(4,4'-biphenyldiyl)bis(2-((2S)-2-pyrrolidinyl)-1H-imidazole)；5,5'-(4,4'-biphenyldiyl)bis(2-((2S)-2-pyrrotidinyl)-1H-imidazole)；2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-5-[4-[4-[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]phenyl]-1H-imidazole
• CAS: 1007882-27-0
• 化学式: C₂₆H₂₈N₆
• 分子量: 424.549
• InChiKey: UXYVOBIJTHABEM-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  达卡他韦中间体 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl ((2S,2'S)-((2S,2'S)-2,2'-(5,5'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(1-propionyl-1H-imidazole-5,2-diyl))bis(pyrrolidine-2,1-diyl))bis(3-methyl-1-oxobutane-2,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  咪唑NH取代的酰胺前药作为丙型肝炎病毒复制抑制剂的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了25种新型咪唑N–H取代的达卡他韦（BMS-790052，DCV）类似物（8a – 8y），并将其合成为潜在的前药。为了改善效能和药代动力学（PK）特性，进行了结构修饰。在丙型肝炎病毒（HCV）基因型1b复制子中评估了所有目标化合物，并且2-氧代乙酸乙酯取代的化合物8t显示出与 先导化合物Daclatasvir相似的抗HCV活性（EC 50 = 0.08 nM）。此外，前药8t的效用前体药物在体内给药时母体化合物的相似暴露证明了这一点。PK研究表明，前药8t是达拉他韦缓释和缓释形式的理想候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.006
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯乙酮 盐酸盐 在 四(三苯基膦)钯 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylenes 为溶剂， 反应 12.12h， 生成 达卡他韦中间体
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及（4-4'-二咪唑基）联苯类化合物及用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2009102318A1

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080044379A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] INHIBITORS OF HCV NS5A<br/>[FR] INHIBITEURS DE NS5A DE VHC
  申请人：PRESIDIO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011150243A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions and combination therapies for inhibition of hepatitis C.

  本文提供了用于抑制丙型肝炎的化合物、药物组合和联合疗法。
• [EN] INHIBITORS OF HCV NS5A<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C DE TYPE NS5A
  申请人：PRESIDIO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010065668A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions and combination therapies for inhibition of hepatitis C.

  本文提供了用于抑制丙型肝炎的化合物、药物组合和联合疗法。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• MICRO-ELECTROLYSIS REACTOR FOR ULTRA FAST, OXIDANT FREE, C-C COUPLING REACTION AND SYNTHESIS OF DACLATASVIR ANALOGS THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20200346182A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates to a continuous micro-electro-flow reactor system for ultra-fast, oxidant free, C—C coupling reaction for making symmetrical biaryls and analogs thereof. This invention further relates to the said process for preparation of antiviral drug, daclatasvir of general formula I.

  本发明涉及一种连续微电流反应器系统，用于制备对称联苯及其类似物的超快速、无氧化剂的C—C偶联反应。本发明还涉及一种用于制备抗病毒药物达卡他韦（通用式I）的方法。