(2S)-4-methyl-2-isopropoxycarbonylaminopentanoic acid | 18934-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-methyl-2-isopropoxycarbonylaminopentanoic acid
• 英文别名: Isopropyloxycarbonyl-L-leucin；(2S)-4-methyl-2-{[(propan-2-yloxy)carbonyl]amino}pentanoic acid；(2S)-4-methyl-2-(propan-2-yloxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 18934-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: FQROXDSJFXVSJU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-苯氧基丙-2-胺 、 (2S)-4-methyl-2-isopropoxycarbonylaminopentanoic acid 在 氯甲酸异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以83.2%的产率得到(2S)-N-(1-methyl-2-phenoxyethyl)-4-methyl-2-(isopropoxycarbonylamino)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  一种(异)亮氨酰胺氨基甲酸酯衍生物及应用

  摘要：

  本发明属于植物杀菌剂领域，涉及一种如通式(I)所示的一种(异)亮氨酰胺氨基甲酸酯衍生物及其药学上可接受的盐，其中取代基R具有说明书中给出的定义，本发明还涉及通式(I)的化合物的制备方法、专门为其制备所开发的中间体以及其在防治植物病害的应用。

  公开号：

  CN105037207B
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 氯甲酸异丙酯 生成 (2S)-4-methyl-2-isopropoxycarbonylaminopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  无水氟化氢在肽合成中的应用。一、无水氟化氢中各种保护基团的行为

  摘要：

  已经研究了无水氟化氢 (HF) 作为酸解各种保护基团的试剂的性质。在苯甲醚存在下，在 0 或 20°C 下用 HF 分别处理具有各种保护基团的氨基酸，并测试反应产物。因此，发现 HF 比其他已知试剂（例如溴化氢和三氟乙酸）好得多。在本研究中，以下基团首次被证明可以安全去除：硝基精氨酸中的硝基、二苯甲酰胺中的二苯甲基、叔丁基半胱氨酸中的叔丁基、异丙氧基羰基和异丙基酯基团。设计了一种新的方便的装置，用于安全处理用于肽合成的 HF。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2164

文献信息

• Synthesis, fungicidal activity and SAR of new amino acid derivatives containing substituted 1-(phenylthio)propan-2-amine moiety
  作者：Lei Tian、Yang Gao、Xing-Jie Peng、Cheng Zhang、Wei-Guang Zhao、Xing-Hai Liu

  DOI：10.1080/10426507.2021.2012471

  日期：2022.2.1

  Abstract Fifteen novel amino acid derivatives were designed and synthesized using natural amino acid L-valine and two non-natural amino acids as raw materials. Fungicidal activities of these amino acid derivatives were tested against Phytophthora capsici. Most of these compounds possessed excellent activity against Phytophthora capsici at 50 μg/mL. Interestingly, compound isopropyl ((2S)-1-((1-((4

  摘要 以天然氨基酸L-缬氨酸和两种非天然氨基酸为原料，设计合成了15种新型氨基酸衍生物。测试了这些氨基酸衍生物对辣椒疫霉的杀真菌活性。这些化合物中的大多数在 50 μg/mL 时对辣椒疫霉具有优异的活性。有趣的是，化合物异丙基 ((2S)-1-((1-((4-fluorophenyl)thio)propan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 5c (EC 50 = 0.43 μg/mL)，异丙酯 ((2S)-1-((1-((3,4-二甲氧基苯基)硫代)丙-2-基)氨基)-3-甲基-1-氧代丁-2-基)氨基甲酸酯5g (EC 50 =0.49 μg/mL)，异丙基((2S)-1-((1-((4-(乙炔氧基)苯基)硫基)丙-2-基)氨基)-3-甲基-1-氧代丁烷-2-基)氨基甲酸酯5h(EC 50 =0.15 μg/mL)和异丙基((2S