2-amino-5-(trifluoromethoxy)benzenethiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-amino-5-(trifluoromethoxy)benzenethiol
• 化学式: C₇H₆F₃NOS
• 分子量: 209.192
• InChiKey: NCFATTZYMKIQBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(trifluoromethoxy)benzenethiol 在 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 3-amino-7-(trifluoromethoxy)-2H-benzo[1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new 2-amino-6-(trifluoromethoxy)benzoxazole derivatives, analogues of riluzole

  摘要：

  This manuscript describes the synthesis of a new series of 2-amino-6-(trifluoromethoxy)benzoxazole derivatives (1-5) and a benzothiazine derivative (6) structurally related to riluzole, the only neuroprotective drug currently approved for the treatment of the amyotrophic lateral sclerosis. Preliminary results indicate that the synthesized compounds, in particular benzamide derivatives 3 and 4, are able to antagonize voltage-dependent Na+ channel currents, and therefore they could be exploited as new inhibitors of these channels. Moreover, all compounds possess low binding affinity for GABA and NMDA receptors.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0594-4
• 作为产物：
  描述：

  利鲁唑 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 17.0h， 生成 2-amino-5-(trifluoromethoxy)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化轻松合成3-三氟甲硫基取代的硫代黄酮和苯并噻吩

  摘要：

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将CF3S自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.040

文献信息

• Synthesis of benzothiazoles from 2-aminobenzenethiols in the presence of a reusable polythiazolium precatalyst under atmospheric pressure of carbon dioxide
  作者：Supill Chun、Sabyuk Yang、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.003

  日期：2017.6

  Synthesis of benzothiazoles from 2-aminobenzenethiols and carbon dioxide was carried out using poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide as a precatalyst to in situ generation of NHCs by deprotonation. The reaction was successfully carried out under mild conditions (1 atm of CO2 and 60–70 °C) with a broad substrate scope and functional group tolerance. The precatalyst salt was recovered and reused

  使用聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物作为预催化剂，由2-氨基苯硫醇和二氧化碳合成苯并噻唑，以通过去质子化原位生成NHC。该反应在温和的条件下（1个大气压的CO 2和60–70°C）成功进行，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。回收前催化剂盐并重复使用几次，而不会损失任何活性。
• Metal-free radical cascade cyclization of 2-isocyanoaryl thioethers with alcohols: Synthesis of 2-hydroxyalkyl benzothiazoles
  作者：Dengqi Xue、Qianwei Ge、Xiecheng Zhi、Siyu Song、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132927

  日期：2022.8

  A metal-free radical cascade cyclization of 2-isocyanoaryl thioethers with alcohols has been developed. It provides a novel and effective method to synthesize diverse 2-hydroxyalkyl benzothiazoles with broad substrate scope, good functional group tolerance and moderate to excellent yields.

  已经开发了 2-异氰基芳基硫醚与醇的金属自由基级联环化。它为合成多种底物范围广、官能团耐受性好、产率适中的2-羟烷基苯并噻唑提供了一种新颖有效的方法。
• Electrochemical Synthesis of Phenothiazinone as Fluorophore and Its Application in Bioimaging
  作者：Qian Wang、Yue‐Xi Chen、Su‐Hui Ji、Jian‐Min Zhou、Ren‐Hao Li、Yun‐Rui Cai

  DOI：10.1002/chem.202302124

  日期：2023.11.21

  Electrochemical synthesis of phenothiazinone via oxidative cyclocondensation of quinone and 2-aminothiophenol under mild condition is presented, along with its bio-application as fluorophore for lipid droplets imaging in living cells.

  介绍了在温和条件下通过醌和 2-氨基苯硫酚的氧化环缩合作用电化学合成吩噻嗪酮，及其作为活细胞脂滴成像荧光团的生物应用。
• US3984405A
  申请人：——

  公开号：US3984405A

  公开（公告）日：1976-10-05
• CN114249677
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——