(S)-4-methyl-2-(1-pyrrolyl)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-2-(1-pyrrolyl)pentanoic acid
• 英文别名: (S)-4-methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid；2-(1H-pyrrolyl)-4-methylvaleric acid；(2S)-4-Methyl-2-(1H-pyrrol-1-YL)pentanoic acid；(2S)-4-methyl-2-pyrrol-1-ylpentanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD08752780
• 分子量: 181.235
• InChiKey: CCIUIWFXXDCCOJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-(1-pyrrolyl)pentanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-5-methyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性吡唑的合成：1,3-偶极环加成反应/ [1,5]嗜向性重排与立体定位基团的立体定位迁移。

  摘要：

  末端炔烃与α-手性甲苯磺酰hydr之间的反应会导致获得手性吡唑，而手性吡唑具有直接与氮原子相连的立体异构基团。级联反应包括分解为重氮化合物，重氮化合物与炔烃的1,3-偶极环加成以及随着立体异构基团的迁移而发生的[1,5]σ重排。通过从α-苯基丙酸，α-氨基酸和2-甲氧基环己酮获得的α-手性甲苯磺酰nes，该策略已成功应用于合成结构多样的手性吡唑。值得注意的是，[1,5]σ重排的立体保留代表了这种立体特异性转换的非常罕见的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201506881
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 L-亮氨酸乙酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-4-methyl-2-(1-pyrrolyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts alkylation of natural amino acid-derived pyrroles with CF3-substituted cyclic imines

  摘要：

  Natural amino acid-derived ethyl 2-(1-pyrrolyl)alkanoates react with 2-trifluoromethyl-1-azacycloalkenes selectivity at the P-position of the pyrrole moiety to afford ethyl 2[3-(1-trifluoromethyl-2-azacycloalkyl)pyrrol-1-yl]alkanoates.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2013.03.013

文献信息

• 2-(1<i>H</i>-Pyrrolyl)carboxylic Acids as Pigment Precursors in Garlic Greening
  作者：Dan Wang、Husile Nanding、Na Han、Fang Chen、Guanghua Zhao

  DOI：10.1021/jf073025r

  日期：2008.2.1

  Six model compounds having a 2-(1 H-pyrrolyl)carboxylic acid moiety and a hydrophobic R group were synthesized to study their effects on garlic greening, the structures of which are similar to that of 2-(3,4-dimethyl-1 H-pyrrolyl)-3-methylbutanoic acid (PP-Val) (a possible pigment precursor for garlic greening). The puree of freshly harvested garlic bulbs turned green after being soaked in solutions

  合成了具有2-（1 H-吡咯基）羧酸部分和疏水性R基团的六个模型化合物，以研究其对大蒜绿化的作用，其结构与2-（3,4-二甲基-1）类似。 H-吡咯基）-3-甲基丁酸（PP-Val）（可能用于大蒜绿化的颜料前体）。将新鲜收获的大蒜鳞茎的果泥浸泡在所有这些化合物的溶液中后变成绿色，并且随着浓度和孵育时间的增加，果泥的绿色变得更深。相反，单独的吡咯或吡咯与游离氨基酸结合都没有使酱变色的能力。这些化合物在大蒜绿化的结构和活性之间显示出良好的关系，即，R基团的尺寸越小，贡献越大。还，已经发现，通过使模型化合物与丙酮酸在室温（23-25℃）下反应，可以产生未鉴定的黄色物质。此外，通过将模型化合物与二（2-丙烯基）硫代亚磺酸盐在室温下孵育，形成蓝色物质。基于这些观察，提出了大蒜绿化的途径。
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Harada, Kazuo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 601 - 645
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Harada, Kazuo、Hibi, Shigeki、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• JEFFORD, CHARLES W.;TANG, QIAN;BOUKOUVALAS, JOHN, TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N, C. 995-998
  作者：JEFFORD, CHARLES W.、TANG, QIAN、BOUKOUVALAS, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chiral Pyrazoles: A 1,3-Dipolar Cycloaddition/[1,5] Sigmatropic Rearrangement with Stereoretentive Migration of a Stereogenic Group
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201506881

  日期：2015.11.9

  the obtention of chiral pyrazoles with a stereogenic group directly attached at a nitrogen atom. The cascade reaction includes decomposition of the hydrazone into a diazocompound, 1,3‐dipolar cycloaddition of the diazo compound with the alkyne, and [1,5] sigmatropic rearrangement with migration of the stereogenic group. This strategy has been successfully applied to the synthesis of structurally diverse

  末端炔烃与α-手性甲苯磺酰hydr之间的反应会导致获得手性吡唑，而手性吡唑具有直接与氮原子相连的立体异构基团。级联反应包括分解为重氮化合物，重氮化合物与炔烃的1,3-偶极环加成以及随着立体异构基团的迁移而发生的[1,5]σ重排。通过从α-苯基丙酸，α-氨基酸和2-甲氧基环己酮获得的α-手性甲苯磺酰nes，该策略已成功应用于合成结构多样的手性吡唑。值得注意的是，[1,5]σ重排的立体保留代表了这种立体特异性转换的非常罕见的例子。
• Friedel–Crafts alkylation of natural amino acid-derived pyrroles with CF3-substituted cyclic imines
  作者：Olga I. Shmatova、Nikolay E. Shevchenko、Elizabeth S. Balenkova、Gerd-Volker Röschenthaler、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2013.03.013

  日期：2013.3

  Natural amino acid-derived ethyl 2-(1-pyrrolyl)alkanoates react with 2-trifluoromethyl-1-azacycloalkenes selectivity at the P-position of the pyrrole moiety to afford ethyl 2[3-(1-trifluoromethyl-2-azacycloalkyl)pyrrol-1-yl]alkanoates.