2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroimidazo[4,5-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroimidazo[4,5-b]indole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1,4-dihydroimidazo[4,5-b]indole；2-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydroimidazo[4,5-b]indole
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃
• 分子量: 267.717
• InChiKey: JATUHMUZTQKDGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-氯苯甲醛 在 zirconium(IV) oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydroimidazo[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，纳米氧化锆催化一锅合成某些新型取代的咪唑†

  摘要：

  建立了一种高效的方法，该方法由isatin衍生物与乙酸铵和芳香族醛类在无溶剂条件下的多组分反应合成取代的咪唑。该反应被认为是通过纳米ZrO 2催化的C O键活化而进行的，然后形成二胺中间体并与ZrO 2活化的靛红衍生物缩合。由于简单易用的起始原料，易于操作以及咪唑的高生物活性，该策略可广泛应用于医学化学。纳米ZrO 2催化剂的可回收性是所提出方法的另一个优点。

  DOI：

  10.1039/c4ra16211k

文献信息

• β‐Cyclodextrin catalyzed access to fused 1,8‐dihydroimidazo[2,3‐ <i>b</i> ]indoles via one‐pot multicomponent cascade in aqueous ethanol: Supramolecular approach toward sustainability
  作者：Amol S. Nipate、Chetan K. Jadhav、Asha V. Chate、Kanchan S. Taur、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.3828

  日期：2020.2

  An eco‐friendly multicomponent synthesis of substituted imidazole derivatives catalyzed by β‐cyclodextrin (β‐CD) was scrutinized for the first time via a one‐pot three‐compound reaction of aldehyde, isatin, and ammonium acetate in H2O–EtOH at 80°C. β‐CD is a supramolecule, highly efficient, biodegradable, and recyclable catalyst used to produce high yields of desired 1,8‐dihydroimidazo[2,3‐b]indoles

  β-环糊精（β-CD）催化的生态友好的多取代咪唑衍生物的多组分合成，是通过醛，靛红和乙酸铵在H 2 O-EtOH中的三锅一锅法反应进行首次研究的。 80℃。β-CD是一种超分子，高效，可生物降解和可回收的催化剂，可用于高收率地生产所需的1,8-二氢咪唑并[2,3- b ]吲哚。开发的协议包含许多优点，例如无毒，廉价的催化剂；绿色反应条件；容易获得的起始原料；反应时间短；和高产量。
• Nano zirconia catalysed one-pot synthesis of some novel substituted imidazoles under solvent-free conditions
  作者：Shivam Bajpai、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1039/c4ra16211k

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of substituted imidazoles from a multicomponent reaction of isatin derivatives with ammonium acetate and aromatic aldehydes under solvent-free conditions has been established. The reaction is supposed to proceed via nano ZrO2-catalyzed CO bond activation, followed by the formation of a diamine intermediate and its condensation with ZrO2 activated isatin derivatives

  建立了一种高效的方法，该方法由isatin衍生物与乙酸铵和芳香族醛类在无溶剂条件下的多组分反应合成取代的咪唑。该反应被认为是通过纳米ZrO 2催化的C O键活化而进行的，然后形成二胺中间体并与ZrO 2活化的靛红衍生物缩合。由于简单易用的起始原料，易于操作以及咪唑的高生物活性，该策略可广泛应用于医学化学。纳米ZrO 2催化剂的可回收性是所提出方法的另一个优点。
• Dandia, Anshu; Gupta, Alpana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 11, p. 1093 - 1095
  作者：Dandia, Anshu、Gupta, Alpana

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Induced Expeditious Synthesis of Biologically Active Substituted Imidazoles using CuO-TiO2-GO Nanocomposite as a Recyclable Catalyst
  作者：Sharoni Gupta、Arpit K. Pathak、Chetna Ameta、Pinki B. Punjabi

  DOI：10.2174/1570178617999200708161330

  日期：2021.3