3,3-bis(5-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(5-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 5,5″-dimethyl-[3,3′:3′,3″-terindolin]-2′-one；5,5''-dimethyl-[3,3':3',3''-terindolin]-2'-one；3,3-bis(5-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O
• 分子量: 391.472
• InChiKey: TVYWFDSCVHDJGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 靛红 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3,3-bis(5-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HFIP促进的无催化剂级联反应，用于从吲哚和靛红合成生物学上相关的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮

  摘要：

  摘要描述了第一个由HFIP促进的无催化剂级联反应，用于从容易获得的吲哚和靛红衍生物合成生物学上相关的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮（27个实例，产率高达98％）。该方案显示出对不同官能团的良好耐受性，并且具有极其温和的反应条件，例如反应时间短（〜1 h），不使用催化剂，易于操作和产物分离。特别令人感兴趣的是形成两个CC键和一个全碳四元中心。该协议可以作为合成生物学上重要的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮的重要策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.025

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative bis-arylation of indolin-2-ones for direct construction of quaternary carbons
  作者：Ke-Xin Wu、Yi-Ze Xu、Liang Cheng、Run-Shi Wu、Peng-Ze Liu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d1gc02886c

  日期：——

  We describe a direct construction of all-carbon quaternary centers from secondary C(sp3)–H substrates through a dehydrogenative cross-coupling reaction. Using FeCl2·4H2O as the catalyst and employing air (molecular oxygen) as the terminal oxidant, the cross-coupling of indolin-2-ones with indoles proceeded smoothly under mild, ligand-free and base-free conditions, providing 3,3-disubstituted oxindoles

  我们描述了通过脱氢交叉偶联反应从二级 C(sp 3 )–H 底物直接构建全碳四元中心。以FeCl 2 ·4H 2 O为催化剂，以空气（分子氧）为末端氧化剂，在温和、无配体、无碱的条件下，吲哚-2-酮与吲哚的交叉偶联顺利进行，提供3具有优异化学选择性的全碳四元中心的 ,3-二取代羟吲哚。
• HFIP-promoted catalyst-free cascade reactions for the synthesis of biologically relevant 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones from indoles and isatins
  作者：Xiaohan Yuan、Shuai Wang、Jialing Cheng、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.025

  日期：2020.9

  The first HFIP-promoted catalyst-free cascade reactions for the synthesis of biologically relevant 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones (27 examples, up to 98% yield) from readily available indoles and isatin derivatives are described. This protocol shows well tolerance of different functional groups and features extremely mild reaction conditions such as short reaction time (∼ 1 h), no usage of catalyst, easy

  摘要描述了第一个由HFIP促进的无催化剂级联反应，用于从容易获得的吲哚和靛红衍生物合成生物学上相关的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮（27个实例，产率高达98％）。该方案显示出对不同官能团的良好耐受性，并且具有极其温和的反应条件，例如反应时间短（〜1 h），不使用催化剂，易于操作和产物分离。特别令人感兴趣的是形成两个CC键和一个全碳四元中心。该协议可以作为合成生物学上重要的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮的重要策略。
• Facile synthesis of 3,3-di(heteroaryl)indolin-2-one derivatives catalyzed by ceric ammonium nitrate (CAN) under ultrasound irradiation
  作者：Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.011

  日期：2006.2

  Ceric ammonium nitrate efficiently catalyzes the reaction of isatin with indoles under sonic waves to afford symmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in excellent yields, as well as the reaction of 3-hydroxy-3-indolylindolin-2-ones with indoles, pyrrole to afford the corresponding adducts in excellent yields, which provides an efficient route to the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-

  硝酸铈铵在声波下能有效地催化Isatin与吲哚的反应，以优异的收率得到对称的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮，以及3-羟基-3-吲哚基吲哚-2-的反应。对于带有吲哚的吡咯，吡咯以优异的产率提供相应的加合物，这为分别合成对称和不对称的3，3-二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物提供了有效的途径。
• MCM-41-Accelerated PWA Catalysis of Friedel-Crafts Reaction of Indoles and Isatins
  作者：Liuzhuang Xing、YongHai Hui、Jinghui Yang、Xuejian Xing、Yadong Hou、Yang Wu、Kui Fan、Wei Wang

  DOI：10.1155/2018/2785067

  日期：——

  catalysis concept. Here we report an efficient Friedel-Crafts reaction of indoles with isatins catalyzed by PWA/MCM-41, which got the di(indolyl)indolin-2-ones derivatives with high yield. Moreover, the catalysts were characterized by XRD and SEM/EDS, the EDS spectrum indicated that the catalyst used in this reaction also contains tungsten, and the proposed mechanism for the synthesis of 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones

  有序介孔硅质材料已被确定为催化概念的关键要素之一。在这里，我们报告了由 PWA/MCM-41 催化的吲哚与靛红的有效 Friedel-Crafts 反应，该反应以高产率获得了二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物。此外，催化剂通过 XRD 和 SEM/EDS 进行表征，EDS 光谱表明该反应中使用的催化剂也含有钨，所提出的合成 3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮的机理为还讨论了。最后，催化剂可以重复使用多次而不会明显损失活性。
• Graphene oxide-catalysed carbene-transfer reaction in water: a highly “green” and selective approach to access 3,3′,3′′-trisindoles
  作者：Priya Kamboj、Vikas Tyagi

  DOI：10.1039/d3gc03966h

  日期：——

  using 3-diazo oxindole as a carbene precursor reacting with indoles to furnish biologically important 3,3′,3′′-trisindoles. The generality and robustness of the developed protocol was shown by employing different types of substitutions at the 3-diazo oxindole and indole which, in turn, provided 3,3′,3′′-trisindoles derivatives in good-to-excellent yield (61–91%). We revealed the utility of the developed

  使用重氮化合物作为前体的卡宾插入或转移被广泛用于合成/功能化不同类别的有机化合物。不同类型的催化剂（例如，过渡金属、酶、路易斯酸、布朗斯台德酸）在这方面具有重要作用。然而，对于卡宾插入/转移反应的“绿色”、稳定、具有成本效益和可重复使用的催化剂有很高的需求。在此，我们（首次）报道了碳材料（即氧化石墨烯）作为卡宾转移反应中的催化剂的应用，该反应使用3-重氮氧吲哚作为卡宾前体与吲哚反应以提供生物学上重要的3,3' ,3′′-三吲哚。通过在 3-重氮羟吲哚和吲哚上采用不同类型的取代，显示了所开发方案的通用性和稳健性，这反过来又以良好到优异的产率提供了 3,3',3''-trisindoles 衍生物（61 –91%）。我们通过合成克级的不同生物活性分子揭示了所开发方案的实用性。