1'-benzyl-1H,1''H-[3,3':3',3''-terindol]-2'(1'H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-benzyl-1H,1''H-[3,3':3',3''-terindol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: 3,3-Di(1h-indol-3-yl)-1-benzylindolin-2-one；1-benzyl-3,3-bis(1H-indol-3-yl)indol-2-one
• 化学式: C₃₁H₂₃N₃O
• 分子量: 453.543
• InChiKey: GQUUAIDNCIYSHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 靛红 在 copper(II) tungstate 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到1'-benzyl-1H,1''H-[3,3':3',3''-terindol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  CuWO 4纳米颗粒作为可循环的非均相催化剂在水性介质中合成3-乙炔基-3-羟基-2-羟吲哚和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮

  摘要：

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105874

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative bis-arylation of indolin-2-ones for direct construction of quaternary carbons
  作者：Ke-Xin Wu、Yi-Ze Xu、Liang Cheng、Run-Shi Wu、Peng-Ze Liu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d1gc02886c

  日期：——

  We describe a direct construction of all-carbon quaternary centers from secondary C(sp3)–H substrates through a dehydrogenative cross-coupling reaction. Using FeCl2·4H2O as the catalyst and employing air (molecular oxygen) as the terminal oxidant, the cross-coupling of indolin-2-ones with indoles proceeded smoothly under mild, ligand-free and base-free conditions, providing 3,3-disubstituted oxindoles

  我们描述了通过脱氢交叉偶联反应从二级 C(sp 3 )–H 底物直接构建全碳四元中心。以FeCl 2 ·4H 2 O为催化剂，以空气（分子氧）为末端氧化剂，在温和、无配体、无碱的条件下，吲哚-2-酮与吲哚的交叉偶联顺利进行，提供3具有优异化学选择性的全碳四元中心的 ,3-二取代羟吲哚。
• Nano-SiO₂: a heterogeneous and reusable catalyst for the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(aryl)indolin-2-ones under solvent-free conditions
  作者：Kobra Nikoofar、Zahra Khalili

  DOI：10.1515/znb-2015-0111

  日期：2016.1.1

  Symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(aryl)indolin-2-ones have been synthesized by nano-SiO₂ as green, heterogeneous, and reusable catalyst under solvent-free conditions at room temperature via magnetic stirring and grinding methods. A plausible mechanism of condensation has also been presented.

  标题：摘要

  对称和非对称的3,3-二(芳基)吲哚啉-2-酮已经通过纳米SiO₂作为绿色、非均相和可重复使用的催化剂，在室温下无溶剂条件下，通过磁搅拌和研磨方法合成。还提出了一种可能的缩合机理。

• Fe(III) @g-C3N4 nanocomposite-catalyzed green synthesis of di-indolyloxindole derivatives
  作者：Ali Allahresani、Bahare Taheri、M. A. Nasseri

  DOI：10.1007/s11164-018-3519-5

  日期：2018.11

  characterized by various techniques; including X-ray diffraction, Fourier-transform infrared spectroscopy, and transmission electron microscopy. Then, the 3-indolylation reaction of isatin with indole derivatives was carried out in the presence of the Fe(III)/g-C3N4 nanocomposite in water in reflux conditions. The results showed that the corresponding products were synthesized in excellent yields (up to 96%)

  通过用gC 3 N 4浸渍FeCl 3可以简单地合成Fe（III）/ gC 3 N 4纳米复合材料，并通过各种技术对其进行表征。包括X射线衍射，傅立叶变换红外光谱和透射电子显微镜。然后，在Fe（III）/ gC 3 N 4的存在下，进行靛红与吲哚衍生物的3-吲哚化反应。在回流条件下在水中形成纳米复合材料。结果表明，相应的产物在短时间内（30分钟）以优异的产率（高达96％）合成。该方案的显着特征是无毒溶剂，绿色介质，短反应时间和高收率。
• SiO2/g-C3N4 nanocomposite-catalyzed green synthesis of di-indolyloxindols under mild conditions
  作者：Ali Allahresani、Mohammad Ali Nasseri、Alireza Nakhaei

  DOI：10.1007/s11164-017-2994-4

  日期：2017.11

  formation reaction. The Friedel–Crafts 3-indolylation reaction of isatin with indole derivatives was investigated in the presence of a catalytic amount of SiO2/g-C3N4 nanocomposite at ambient temperature in water as a green medium. The results showed that the corresponding products were obtained in good to excellent yields. In addition, the electron-releasing groups in the R1 position of the indole ring

  在这项研究中，引入了一种简便且良性的方案，用于将SiO 2纳米颗粒固定在gC 3 N 4纳米片上。相应的纳米复合材料（SiO 2 / gC 3 N 4）通过各种技术进行了表征，包括X射线衍射，透射电子显微镜，热重分析和傅立叶变换红外光谱。在C–C键形成反应中研究了SiO 2 / gC 3 N 4纳米复合材料的活性。在催化量SiO 2 / gC存在下研究了Isatin与吲哚衍生物的Friedel-Crafts 3-吲哚化反应3 N 4纳米复合材料在环境温度下作为绿色介质在水中。结果表明，以良好至优异的产率获得了相应的产物。此外，在吲哚环的R 1位置的电子释放基团或在Isatin的R 4位置的吸电子基团具有优异的收率（91–95％）。该方法的一些优点包括反应时间短，产率高，后处理容易以及使用水作为绿色溶剂。
• 3-Hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-one as a versatile intermediate for retro-Henry and Friedel–Crafts alkylation reactions in aqueous medium
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Neeli Satyanarayana、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c9nj03209f

  日期：——

  retro-Henry type reaction is reported using 3-hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-ones which are prepared via catalyst-free Henry reaction of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole and isatin. These compounds were used for the selective synthesis of 3-hydroxy-indolyl-2-oxindoles and bis-indolyl-2-oxindoles (symmetric/unsymmetric) via retro-Henry type reaction followed by Friedel–Crafts alkylation

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。