2'-amino-7′-methyl-2,5′-dioxo-1,2-dihydro-5'H-spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyran]-3′-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-7′-methyl-2,5′-dioxo-1,2-dihydro-5'H-spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyran]-3′-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-1,2-dihydro-7'-methyl-2,5'-dioxospiro[3H-indoline-3,4'(4H,5H)-pyrano[4,3-b]pyran]-3'-carbonitrile；2-amino-5-oxo-7-methyl-spiro[(3'H)-indol-3',4-4(H)-pyrano(4,3-b)pyran]-(1'H)-2'-one-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-7-methylspiro[(3'H)-indol-3',4-4(H)-pyrano-(4,3-b)pyran]-(1'H)-2'-one-3-carbonitrile；2'-amino-7'-methyl-2,5'-dioxo-5'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[4,3-b]pyran]-3'-carbonitrile；2'-amino-7'-methyl-2,5'-dioxo-1,2-dihydro-5'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[4,3-b]pyran]-3'-carbonitrile；2'-amino-7'-methyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[4,3-b]pyran]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₄
• 分子量: 321.292
• InChiKey: PRJYKASGDBMYNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 靛红 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到2'-amino-7′-methyl-2,5′-dioxo-1,2-dihydro-5'H-spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyran]-3′-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰乙酸衍生物和羰基化合物的交叉缩合。2. 取代2-氨基-7-甲基-5-氧代-4,5-二氢吡喃[4,3-b]吡喃在乙醇和离子液体[bmim][PF6]中的一锅法合成

  摘要：

  4-羟基-6-甲基吡喃-2(2H)-one 与氰乙酸衍生物和羰基化合物在乙醇或离子液体中的三组分反应，即 1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐 ([bmim] [PF6])，得到取代的 2-amino-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyrans。[bmim][PF6]中取代吡喃并[4,3-b]吡喃的产率比EtOH中高10-14%。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035640.47443.a4

文献信息

• Copper Ferrite Nanoparticles: An Efficient and Reusable Nanocatalyst for a Green One-Pot, Three-component Synthesis of Spirooxindoles in Water
  作者：Ayoob Bazgir、Ghaffar Hosseini、Ramin Ghahremanzadeh

  DOI：10.1021/co400057h

  日期：2013.10.14

  A green reaction of isatins, active cyanomethanes, and cyclic 1,3-dicarbonyl derivatives for the efficient and simple one-pot three-component synthesis of spirooxindole fused heterocycles in refluxing water by use of magnetically recoverable and reusable catalyst is reported. The features of this procedure are, the use of magnetically recoverable and reusable catalyst, mild reaction conditions, high

  据报道，通过使用可磁回收和可重复使用的催化剂，靛红，活性氰基甲烷和环状1,3-二羰基衍生物在回流水中进行高效，简单的一锅三组分合成螺环吲哚稠合杂环的绿色反应。该方法的特点是，使用可磁回收和可重复使用的催化剂，温和的反应条件，高至优异的产品收率，操作简便和后处理程序容易。最重要的是，催化剂容易的磁分离消除了反应完成后对催化剂过滤的需要。此外，即使重复使用5次，催化剂也保持高活性。
• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline in Aqueous Medium
  作者：Yuling Li、Hui Chen、Chunling Shi、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1021/cc9001185

  日期：2010.3.8

  An efficient one-pot synthesis of spirooxindole derivatives by three-component reaction of isatins, malononitrile (cyanoacetic ester) and 1,3-dicarbonyl compounds in water in the presence of l-proline is reported. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, higher yields, shorter reaction times, low cost, and convenient operation.

  据报道，在1-脯氨酸存在下，靛红，丙二腈（氰基乙酸酯）和1,3-二羰基化合物在水中的三组分反应可有效地一锅合成螺环吲哚衍生物。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短，成本低和操作方便的优点。
• Highly Monodispersed PEG-stabilized Ni Nanoparticles: Proficient Catalyst for the Synthesis of Biologically Important Spiropyrans
  作者：Jitender M. Khurana、Sneha Yadav

  DOI：10.1071/ch11444

  日期：——

  A convenient and efficient synthesis of biologically and pharmacologically important spiropyrans from the condensation of malononitrile, 1,3-dicarbonyl compounds and ninhydrin/acenaphthequinone/isatin has been reported using recyclable heterogeneous polyethylene glycol (PEG)-stabilized Ni nanoparticles in ethylene glycol. This new protocol affords products in high yields and less reaction time.

  据报道，利用乙二醇中可回收的异质聚乙二醇（PEG）稳定镍纳米粒子，可以方便、高效地从丙二腈、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/靛红的缩合物中合成具有重要生物和药理作用的螺旋吡喃。这一新方案可提供产率高、反应时间短的产品。
• Covalently anchored n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride on SBA-15 as a basic nanocatalyst for the synthesis of pyran heterocyclic compounds
  作者：Jamal Davarpanah、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1039/c3ra43443e

  日期：——

  character, which can be easily prepared, stored and recovered without obvious significant loss of activity. The synthesized basic organocatalyst provides a green and useful method for the one-pot synthesis of pyran annulated heterocyclic compounds, and especially spirooxindole pyran compounds in aqueous media. The significant features of the present protocol are simple, environmentally benign, high yields,

  在本研究中，合成了具有高表面积和窄孔径分布的高序正丙基-1,4二氮杂二环[2.2.2]辛烷氯化物官能化的介孔SBA-15，SBA-DABCO，并通过TEM，SEM对其进行了表征。 ，FT-IR，CHN，TGA，XRD和BET。有机改性的SBA-15具有六方晶体学顺序，孔径最大为54.2Å，DABCO基团的含量最大为1.38 mmol g -1。该催化剂显示出对环境无害的特征，可以容易地制备，储存和回收该催化剂，而活性没有明显的损失。合成的碱性有机催化剂提供了一种绿色和有用的方法，用于在水性介质中一锅合成吡喃环化的杂环化合物，尤其是螺氧杂吲哚吡喃化合物。本方案的重要特征是简单，对环境无害，产率高，没有色谱分离和催化剂的可回收性。
• Base free synthesis of iron oxide supported on boron nitride for the construction of highly functionalized pyrans and spirooxindoles
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c5ra21969h

  日期：——

  BN@Fe₃O₄ network was synthesized via chemical reduction followed by aerial oxidation in absence of base and was subsequently used for the synthesis of highly functionalized pyrans and spirooxindoles derivatives on water.

  BN@Fe₃O₄网络是通过化学还原后在无碱的条件下进行空气氧化合成的，并随后用于在水中合成高度功能化的吡喃和螺环氧吲哚衍生物。