3-hydroxy-3-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-(5-hydroxy-3-methyl-1h-pyrazol-4-yl)indolin-2-one；3-hydroxy-3-(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: NRDLDLGQZGQVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 乙酰乙酸乙酯 在 一水合肼 、 α-casein-(90-95) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以89%的产率得到3-hydroxy-3-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alpha-酪蛋白：一种高效，绿色，新颖且环保的催化剂，可在环境中一锅多合成双（吡唑-5-醇），二氢吡喃[2,3-c]吡唑和螺吡喃并吡咯良性的方式

  摘要：

  首次将α-酪蛋白用作有效，简便地制备二氢吡喃并吡咯和螺吡喃并吡咯的有效和环保催化剂。通过一锅，拟五组分缩合反应开发了双（吡唑-5-醇）衍生物，并通过一锅四组分反应制备了目标二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和螺吡喃并吡唑。这种使用α-酪蛋白的新方法是一种绿色，可回收，无毒且可商购的催化剂，具有以下优点：条件温和，反应时间短，易于后处理，无需柱色谱法且收率高。使其比其他环境合成协议更经济的产品。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01641-2

文献信息

• 3-Hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-one as a versatile intermediate for retro-Henry and Friedel–Crafts alkylation reactions in aqueous medium
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Neeli Satyanarayana、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c9nj03209f

  日期：——

  retro-Henry type reaction is reported using 3-hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-ones which are prepared via catalyst-free Henry reaction of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole and isatin. These compounds were used for the selective synthesis of 3-hydroxy-indolyl-2-oxindoles and bis-indolyl-2-oxindoles (symmetric/unsymmetric) via retro-Henry type reaction followed by Friedel–Crafts alkylation

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。
• Alpha-Casein: an efficient, green, novel, and eco-friendly catalyst for one-pot multi-component synthesis of bis (pyrazol-5-ols), dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazoles and spiropyranopyrazoles in an environmentally benign manner
  作者：Jalili Milani、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Mahmoud Nassiri

  DOI：10.1007/s13738-019-01641-2

  日期：2019.8

  time, alpha-Casein was used as an efficient and eco-friendly catalyst for an effective and facile preparation of dihydropyranopyrazoles and spiropyranopyrazoles. The synthesis of bis (pyrazol-5-ols) derivatives was developed via one-pot, pseudo-five-component condensation, and the target dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles and spiropyranopyrazoles were prepared by one-pot four-component reaction. This new

  首次将α-酪蛋白用作有效，简便地制备二氢吡喃并吡咯和螺吡喃并吡咯的有效和环保催化剂。通过一锅，拟五组分缩合反应开发了双（吡唑-5-醇）衍生物，并通过一锅四组分反应制备了目标二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和螺吡喃并吡唑。这种使用α-酪蛋白的新方法是一种绿色，可回收，无毒且可商购的催化剂，具有以下优点：条件温和，反应时间短，易于后处理，无需柱色谱法且收率高。使其比其他环境合成协议更经济的产品。
• “On water” highly atom economical and rapid synthesis of a novel class of 3-hydroxy-2-oxindole scaffolds under a catalyst-free and column chromatography-free protocol at room temperature
  作者：Pramod B. Thakur、Harshadas M. Meshram

  DOI：10.1039/c3ra46613b

  日期：——

  An “on water” highly atom economical and rapid protocol has been developed for the synthesis of a novel class of 3-(2-pyrazolin-5-one) substituted, 3-hydroxy-2-oxindole scaffolds under catalyst-free and column chromatography-free conditions at rt. The generality of the method has been demonstrated by screening a series of isatin electrophiles as well as 2-pyrazolin-5-one derivatives. The developed method is a good example of green synthesis in which straightforward synthesis of a medicinally important 3-hydroxy-2-oxindole framework is executed by employing very mild, simple and handy procedures from readily available starting materials.

  一种“水上”高度原子经济且快速的合成新型3-(2-吡唑啉-5-酮)取代的3-羟基-2-氧吲哚骨架的方案已被开发，该方案在常温下无催化剂且无柱色谱条件下进行。该方法的普遍性通过筛选一系列异靛酮电亲体以及2-吡唑啉-5-酮衍生物得到了验证。所开发的方法是绿色合成的一个好例子，通过采用非常温和、简单且方便的程序，从易获得的起始材料中直接合成药用重要的3-羟基-2-氧吲哚框架。
• Unprecedented, <scp>catalyst‐free,</scp> and rapid <scp>one‐pot</scp>, <scp>three‐component</scp> green synthesis of substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in water
  作者：Mayur G. Patil、Ganesh A. Thakur、Rupashri K. Kadu、Pramod B. Thakur

  DOI：10.1002/jhet.4737

  日期：2023.12

  An efficient, unprecedented, catalyst-free, and rapid synthesis of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles is described by the one-pot, three-component reaction of hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate, and isatins in water. The reported protocol is a green and general route for the simple preparation of new heteroaromatic substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in quantitative yields under very mild reaction

  通过水合肼、乙酰乙酸乙酯和靛红的一锅三组分反应，描述了一种高效、前所未有、无催化剂、快速合成取代的 3-羟基-2-羟吲哚的方法。所报道的方案是一种绿色且通用的路线，通过使用简单、廉价且易于获得的材料，在非常温和的反应条件下以定量产率简单制备新的杂芳族取代的3-羟基-2-羟吲哚。所开发的方法有效地适用于多种靛红底物。该方法的显着特点是操作简单、反应条件温和、绿色、反应时间短、底物范围广、产物分离收率好、反应介质环境友好。