1,8-dibenzyloxy-9,10-anthraquinone-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dibenzyloxy-9,10-anthraquinone-3-carboxylic acid
• 英文别名: dibenzylrhein；BW-AQ-151；1,8-dibenzyloxyanthraquinone-3-carboxylic acid；9,10-dioxo-4,5-bis(phenylmethoxy)anthracene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₉H₂₀O₆
• 分子量: 464.474
• InChiKey: RHCXWKNSDUXCNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibenzyloxy-9,10-anthraquinone-3-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 BW-AQ-149
  参考文献：
  名称：

  通过诱导MDM2降解来上调p53：蒽醌类似物。

  摘要：

  在先前的研究中，新型蒽醌类似物BW-AQ-101被确定为MDM2降解的有效诱导剂，从而在细胞培养研究中导致p53上调和细胞凋亡。在急性淋巴细胞白血病的动物模型中，用BW-AQ-101治疗可完全缓解疾病。在这项研究中，我们系统地研究了核心蒽醌支架取代模式的影响。通过在两种白血病细胞系中的细胞毒性评估，已经检查了32种类似物的结构-活性关系。已经鉴定出几种具有与BW-AQ-101相当或更高的效力的类似物。Western印迹分析证实了有效化合物对MDM2-p53轴的作用。该研究还提出了进一步优化工作的新化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.019
• 作为产物：
  描述：

  大黄酸 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,8-dibenzyloxy-9,10-anthraquinone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型蒽醌化合物可通过截瘫诱导癌细胞死亡。

  摘要：

  设计并合成了诱导内质网应激和拟态性细胞死亡的新型蒽醌化合物。化合物4a是仅通过截瘫杀死肿瘤细胞的第一个有机微分子，其作用机理已得到进一步探索。截瘫似乎不涉及与凋亡或细胞周期停滞有关的磷脂酰丝氨酸移位。双苄氧基和N-（2-羟乙基）甲酰胺结构可能是双侧截瘫的两个关键药效团。双苄氧基可以诱导内质网应激，N-（2-羟乙基）甲酰胺结构可以增加LC3II / I与细胞质空泡的比例，并有助于腮腺炎的发生。一些抗肿瘤药物不能消除凋亡途径受损的恶性细胞系。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00624

文献信息

• 一种诱导肝癌细胞旁凋亡的蒽醌化合物的制 备及应用
  申请人：广西医科大学

  公开号：CN108586278B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明涉及一种诱导肝癌细胞旁凋亡的蒽醌化合物的制备及应用。本发明研究合成了1,8‑二苄氧基‑9,10‑蒽醌‑N‑(2‑羟乙基)‑3‑甲酰胺，提供了1,8‑二苄氧基‑9,10‑蒽醌‑N‑(2‑羟乙基)‑3‑甲酰胺的合成工艺路线及合成条件，并作为诱导细胞旁凋亡的抗肿瘤药物进行开发应用，使其能够通过诱导旁凋亡杀伤肿瘤细胞，具有良好的抗肿瘤药物应用前景。
• 大黄酸苯胺基喹唑啉类衍生物制备及抗肿瘤应用
  申请人：广西医科大学

  公开号：CN109942500B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了大黄酸苯胺基喹唑啉类衍生物制备及抗肿瘤的应用。以大黄酸为先导化合物，引入4‑苯胺基喹唑啉结构，合成获得含有1,8‑二苄氧基‑9,10‑蒽醌‑N‑(6‑胺基‑4‑苯胺基喹唑啉)‑3‑甲酰胺类的化合物。细胞试验证明，该类化合物对鼻咽癌细胞、乳腺癌细胞、肝癌细胞及卵巢癌细胞具有不同程度抑制效果，可用于抗肿瘤药物的制备。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIACERIN
  申请人：Salvi Annibale

  公开号：US20110015269A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention concerns a new process for the preparation of high purity diacerein, by oxidisation of the protected aloe-emodin in the presence of an oxidising system and radical catalyst and subsequent substitution of the protector groups with acetyl groups.

  这项发明涉及一种新的制备高纯度双乙酰雷尼酸的方法，通过在氧化体系和自由基催化剂存在下氧化保护的芦荟大黄素，然后用乙酰基替换保护基团。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIACERIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIACÉRINE
  申请人：LABORATORIO CHIMICO INT SPA

  公开号：WO2009090483A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention concerns a new process for the preparation of high purity diacerein, by oxidisation of the protected aloe-emodin in the presence of an oxidising system and radical catalyst and subsequent substitution of the protector groups with acetyl groups.

  这项发明涉及一种新的制备高纯度双乙酰雷尼的过程，通过在氧化体系和自由基催化剂存在下氧化保护的芦荟大黄素，然后用乙酰基替代保护基团。
• Process for the preparation of DIACEREIN
  申请人：Laboratorio Chimico Internazionale S.p.A.

  公开号：US08324411B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The invention concerns a new process for the preparation of high purity diacerein, by oxidization of the protected aloe-emodin in the presence of an oxidizing system and radical catalyst and subsequent substitution of the protector groups with acetyl groups.

  本发明涉及一种新的高纯度双乙酰芦荟酸制备方法，通过在氧化体系和自由基催化剂存在下氧化受保护的芦荟大黄素，随后用乙酰基取代保护基团。