1,8-dibenzyloxy-9,10-anthraquinone-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dibenzyloxy-9,10-anthraquinone-3-carboxylic acid
• 英文别名: dibenzylrhein；BW-AQ-151；1,8-dibenzyloxyanthraquinone-3-carboxylic acid；9,10-dioxo-4,5-bis(phenylmethoxy)anthracene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₉H₂₀O₆
• 分子量: 464.474
• InChiKey: RHCXWKNSDUXCNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibenzyloxy-9,10-anthraquinone-3-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 BW-AQ-149
  参考文献：
  名称：

  通过诱导MDM2降解来上调p53：蒽醌类似物。

  摘要：

  在先前的研究中，新型蒽醌类似物BW-AQ-101被确定为MDM2降解的有效诱导剂，从而在细胞培养研究中导致p53上调和细胞凋亡。在急性淋巴细胞白血病的动物模型中，用BW-AQ-101治疗可完全缓解疾病。在这项研究中，我们系统地研究了核心蒽醌支架取代模式的影响。通过在两种白血病细胞系中的细胞毒性评估，已经检查了32种类似物的结构-活性关系。已经鉴定出几种具有与BW-AQ-101相当或更高的效力的类似物。Western印迹分析证实了有效化合物对MDM2-p53轴的作用。该研究还提出了进一步优化工作的新化学空间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.019
• 作为产物：
  描述：

  大黄酸 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,8-dibenzyloxy-9,10-anthraquinone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型蒽醌化合物可通过截瘫诱导癌细胞死亡。

  摘要：

  设计并合成了诱导内质网应激和拟态性细胞死亡的新型蒽醌化合物。化合物4a是仅通过截瘫杀死肿瘤细胞的第一个有机微分子，其作用机理已得到进一步探索。截瘫似乎不涉及与凋亡或细胞周期停滞有关的磷脂酰丝氨酸移位。双苄氧基和N-（2-羟乙基）甲酰胺结构可能是双侧截瘫的两个关键药效团。双苄氧基可以诱导内质网应激，N-（2-羟乙基）甲酰胺结构可以增加LC3II / I与细胞质空泡的比例，并有助于腮腺炎的发生。一些抗肿瘤药物不能消除凋亡途径受损的恶性细胞系。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00624

文献信息

• Novel Anthraquinone Compounds Induce Cancer Cell Death through Paraptosis
  作者：Wei Tian、Junying Li、Zhengying Su、Fu Lan、Zhaoquan Li、Dandan Liang、Chunmiao Wang、Danrong Li、Huaxin Hou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00624

  日期：2019.5.9

  Novel anthraquinone compounds that induce ER stress and paraptosis-like cell death were designed and synthesized. Compound 4a is the first organic micromolecule to kill tumor cells by only paraptosis, and its mechanism of action has been further explored. Paraptosis does not appear to involve either phosphatidylserine translocation associated with apoptosis or cell cycle arrest. The bisbenzyloxy and

  设计并合成了诱导内质网应激和拟态性细胞死亡的新型蒽醌化合物。化合物4a是仅通过截瘫杀死肿瘤细胞的第一个有机微分子，其作用机理已得到进一步探索。截瘫似乎不涉及与凋亡或细胞周期停滞有关的磷脂酰丝氨酸移位。双苄氧基和N-（2-羟乙基）甲酰胺结构可能是双侧截瘫的两个关键药效团。双苄氧基可以诱导内质网应激，N-（2-羟乙基）甲酰胺结构可以增加LC3II / I与细胞质空泡的比例，并有助于腮腺炎的发生。一些抗肿瘤药物不能消除凋亡途径受损的恶性细胞系。
• 一种诱导肝癌细胞旁凋亡的蒽醌化合物的制 备及应用
  申请人：广西医科大学

  公开号：CN108586278B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明涉及一种诱导肝癌细胞旁凋亡的蒽醌化合物的制备及应用。本发明研究合成了1,8‑二苄氧基‑9,10‑蒽醌‑N‑(2‑羟乙基)‑3‑甲酰胺，提供了1,8‑二苄氧基‑9,10‑蒽醌‑N‑(2‑羟乙基)‑3‑甲酰胺的合成工艺路线及合成条件，并作为诱导细胞旁凋亡的抗肿瘤药物进行开发应用，使其能够通过诱导旁凋亡杀伤肿瘤细胞，具有良好的抗肿瘤药物应用前景。
• 大黄酸苯胺基喹唑啉类衍生物制备及抗肿瘤应用
  申请人：广西医科大学

  公开号：CN109942500B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了大黄酸苯胺基喹唑啉类衍生物制备及抗肿瘤的应用。以大黄酸为先导化合物，引入4‑苯胺基喹唑啉结构，合成获得含有1,8‑二苄氧基‑9,10‑蒽醌‑N‑(6‑胺基‑4‑苯胺基喹唑啉)‑3‑甲酰胺类的化合物。细胞试验证明，该类化合物对鼻咽癌细胞、乳腺癌细胞、肝癌细胞及卵巢癌细胞具有不同程度抑制效果，可用于抗肿瘤药物的制备。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIACERIN
  申请人：Salvi Annibale

  公开号：US20110015269A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention concerns a new process for the preparation of high purity diacerein, by oxidisation of the protected aloe-emodin in the presence of an oxidising system and radical catalyst and subsequent substitution of the protector groups with acetyl groups.

  这项发明涉及一种新的制备高纯度双乙酰雷尼酸的方法，通过在氧化体系和自由基催化剂存在下氧化保护的芦荟大黄素，然后用乙酰基替换保护基团。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIACERIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIACÉRINE
  申请人：LABORATORIO CHIMICO INT SPA

  公开号：WO2009090483A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The invention concerns a new process for the preparation of high purity diacerein, by oxidisation of the protected aloe-emodin in the presence of an oxidising system and radical catalyst and subsequent substitution of the protector groups with acetyl groups.

  这项发明涉及一种新的制备高纯度双乙酰雷尼的过程，通过在氧化体系和自由基催化剂存在下氧化保护的芦荟大黄素，然后用乙酰基替代保护基团。