4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-1-phenyl-2-butyn-1-ol；1-Phenyl-4-phenylmethoxybut-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: COFBXHUMGROACV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol 在 红铝 作用下， 生成 4-benzyloxy-1-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羰基铁介导的γ-烷氧基烯酮的迈克尔反应

  摘要：

  γ-苄氧基-α，β-不饱和酮的四羰基铁配合物在路易斯酸存在下与几种亲核试剂反应生成γ取代产物。生成的烯丙基四羰基铁阳离子中间体可保留双键的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88068-t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 4-(benzyloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于结构的药物设计，4-（苄氧基）-1-苯基丁-2-yn-1-ol衍生物作为5-脂氧合酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  使用定点连接方法设计了一组4-（苄氧基）-1-苯基丁-2-yn-1-ol衍生物，合成并评估了其对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制活性。本研究考虑了5-LOX中的疏水位点，并计划了替代，以使4k在相应的位点具有强疏水基团。生物学结果支持了化合物4k的计算机模拟预测，该化合物对5-LOX的IC 50值为8μM，具有良好的抑制作用。化合物4j和4k对多种癌细胞系（COLO-205，MDA-MB-231和HepG2）显示出有效的细胞毒性作用，但对正常细胞系（HaCaT）无作用。总体趋势显示4k是最有效的化合物。进一步的研究证明了4k在脂多糖（LPS）诱导的小鼠急性肺损伤（ALI）模型中的保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.003

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Propargylic Alcohols through Propargylic<i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Chada Raji Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、Enukonda Jithender、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201200628

  日期：2012.10

  An efficient approach has been described for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from propargylic alcohols. The strategy involves a one-pot p-TSA-catalyzed N-propargylation of protected hydroxylamines followed by a TBAF-mediated detosylative 5-endo-dig cyclization. The method was successfully used for the synthesis of various 3,5-disubstituted isoxazoles.

  已经描述了一种从炔丙醇合成 3,5-二取代异恶唑的有效方法。该策略涉及一锅 p-TSA 催化的受保护羟胺的 N-炔丙基化，然后是 TBAF 介导的 5-endo-dig 环化。该方法已成功用于合成各种3,5-二取代异恶唑。
• Cascade Reaction of Propargyl Amines with AgSCF₃, as Well as One-Pot Reaction of Propargyl Amines, AgSCF₃, and Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide: Access to Allenyl Thiocyanates and Allenyl Trifluoromethylthioethers
  作者：Long Zhen、Kun Yuan、Xiu-yan Li、Chenyun Zhang、Jun Yang、Hui Fan、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01181

  日期：2018.5.18

  An efficient cascade reaction of propargyl amines with AgSCF3 and KBr is developed, affording allenyl thiocyanates at room temperature in high yields. This transformation proceeds via the in situ formation of isothiocyanate intermediates, followed by a [3,3]-sigmatropic rearrangement. The resulting allenyl thiocyanates bearing 3-(electro-donating phenyl) substitutions without isolation can then be

  开发了炔丙基胺与AgSCF 3和KBr的有效级联反应，可在室温下以高收率得到硫氰酸烯基酯。这种转变是通过原位形成异硫氰酸酯中间体进行的，然后是[3,3]-σ重排。然后将得到的带有3-（供电子苯基）取代基的烯丙基硫氰酸酯不经分离即可与过氧化二叔丁基和AgSCF 3反应，通过“一锅法”以中等到良好的产率生成新型的烯丙基三氟甲基硫醚化合物。三步过程。
• Iron carbonyl-mediated homologous Michael reactions of γ-alkoxy alkenones
  作者：Tianhao Zhou、James R. Green

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88068-t

  日期：1993.7

  Iron tetracarbonyl complexes of γ-benzyloxy-α,β-unsaturated ketones react with several nucleophiles in the presence of Lewis acids to give γ-substitution products. The allyltetracarbonyliron cation intermediates generated allow retention of configuration of the double bond.

  γ-苄氧基-α，β-不饱和酮的四羰基铁配合物在路易斯酸存在下与几种亲核试剂反应生成γ取代产物。生成的烯丙基四羰基铁阳离子中间体可保留双键的构型。
• Organoborane-catalyzed selective 1,2-reduction of alkynones with hydride transfer: Synthesis of benzyl alkynes
  作者：Lele Zhai、Zhigang Yang、Qinghong Man、Mingyu Yang、Yangqing Ren、Lei Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153645

  日期：2022.2

  Benzyl alkynes are important organic building blocks in organic synthesis. We report herein a B(C6F5)3-catalyzed site-selective 1,2-reduction of readily available alkynones to access benzyl alkyne derivatives. Under the developed conditions, an array of alkynone substrates are transformed into the corresponding benzyl alkyne products in good to excellent yields. This transformation displays many advantages

  苄基炔烃是有机合成中重要的有机结构单元。我们在此报告 B(C 6 F 5 ) 3- 催化位点选择性 1,2- 还原现成的炔酮以获得苄基炔烃衍生物。在所开发的条件下，一系列炔酮底物以良好至优异的产率转化为相应的苄基炔烃产物。这种转化具有许多优点，包括不含过渡金属、反应条件温和、催化剂负载量低（5 mol%）、产率高（高达 99%）、底物范围广和官能团耐受性。此外，该方法的实用性通过仅一步操作即可将苄基炔烃产物多种转化为其他有用的化合物来证明。该协议为苄基炔烃的合成提供了一种方便的方法。
• Stereoselective Synthesis of (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-2,4-Pentadien-1-ols via Sequential 1,4-Elimination Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement Starting from (<i>E</i>)-4-Alkoxy-2-butenyl Benzoates
  作者：Takeo Nakano、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/jo402272r

  日期：2013.12.20

  The sequential 1,4-elimination reaction of (E)-4-alkoxy-2-butenyl benzoates and [1,2]-Wittig rearrangement gave (2Z,4E)-2,4-pentadien-1-ols stereoselectively. Z-Selective formation of intermediary vinyl ethers, whose stereochemistry was well elucidated by the "syn-effect", was achieved by treatment of the 2-butenyl benzoates with KOH in the presence of Pd catalyst. The subsequent [1,2]-Wittg rearrangement by use of n-BuLi proceeded with retention of the stereochemistry of the intermediary vinyl ethers.