4-benzyloxy-1-phenylbut-2-en-1-ol | 947692-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-phenylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-phenyl-4-phenylmethoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 947692-02-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: LAEUNBHRRGSLRV-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-phenylbut-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Susbstituted Tetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010131y
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 红铝 作用下， 生成 4-benzyloxy-1-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羰基铁介导的γ-烷氧基烯酮的迈克尔反应

  摘要：

  γ-苄氧基-α，β-不饱和酮的四羰基铁配合物在路易斯酸存在下与几种亲核试剂反应生成γ取代产物。生成的烯丙基四羰基铁阳离子中间体可保留双键的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88068-t

文献信息

• Second-Generation N,O-[2.2]Paracyclophane Ketimine Ligands for the Alkenylzinc Addition to Aliphatic and Aromatic Aldehydes: Scope and Limitations
  作者：Frank Lauterwasser、Julia Gall、Sebastian Höfener、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200606193

  日期：2006.10

  generation N,O-[2.2]paracyclophane ketimine ligands were investigated for their ability to catalyze the 1,2-addition of alkenylzinc reagents to aliphatic and aromatic aldehydes with special focus on functionalized substrates. For aliphatic aldehydes, which have always been challenging in this field, remarkably high enantiomeric excesses could be determined (50–95 % ee). However, alkenylzinc reagents

  研究了第二代N，O- [2.2]对环环烷酮亚氨酸配体的催化烯基锌试剂向脂肪族和芳香族醛的1,2-加成反应的能力，尤其侧重于功能化基质。对于在该领域一直具有挑战性的脂肪醛，可以确定过量的对映体过量（50–95％ee）。但是，带有杂原子的链烯基锌试剂被证明是该系统的重要底物。
• Stereoselective Synthesis of (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-2,4-Pentadien-1-ols via Sequential 1,4-Elimination Reaction and [1,2]-Wittig Rearrangement Starting from (<i>E</i>)-4-Alkoxy-2-butenyl Benzoates
  作者：Takeo Nakano、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/jo402272r

  日期：2013.12.20

  The sequential 1,4-elimination reaction of (E)-4-alkoxy-2-butenyl benzoates and [1,2]-Wittig rearrangement gave (2Z,4E)-2,4-pentadien-1-ols stereoselectively. Z-Selective formation of intermediary vinyl ethers, whose stereochemistry was well elucidated by the "syn-effect", was achieved by treatment of the 2-butenyl benzoates with KOH in the presence of Pd catalyst. The subsequent [1,2]-Wittg rearrangement by use of n-BuLi proceeded with retention of the stereochemistry of the intermediary vinyl ethers.