2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl benzoate
• 英文别名: [2-(Tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl] benzoate；[2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl] benzoate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: DQYXBCJWPIXQLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl benzoate 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以47%的产率得到N-(tert-butyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在基本培养基中，铜催化Passerini和Ugi加合物的氧化裂解，生成α-酮酰胺†

  摘要：

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj03533h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯磺酸苯基甲基酯 在 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A new modification of the Passerini reaction: a one-pot synthesis of α-acyloxyamides via sequential Kornblum oxidation/Passerini reaction

  摘要：

  A novel approach for the synthesis of alpha-acyloxyamides is described. Benzylic substrates (halides or tosylates), under mild Kornblum conditions, are oxidized to give the corresponding aldehydes, which undergo a Passerini reaction with carboxylic acids and isocyanides to produce the corresponding alpha-acyloxyamides in excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.007

文献信息

• Odorless Isocyanide Chemistry: An Integrated Microfluidic System for a Multistep Reaction Sequence
  作者：Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya、Kyoung-Ik Min、Guan-Young Jeong、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1002/anie.201303213

  日期：2013.7.15

  continuous‐flow microfluidic setup enables in situ generation, extraction, separation, and reaction of foul‐smelling isocyanides with little exposure to the surroundings. Isocyanides were generated by dehydration of the corresponding N‐substituted formamides, and several representative isocyanide‐based organic reactions were successfully performed. DIPEA=N,N‐diisopropylethylamine.

  不能闻到：集成的连续流微流控装置可在几乎不暴露于环境的情况下原位产生，提取，分离异味异氰酸酯并进行反应。异氰酸酯是由相应的N-取代的甲酰胺脱水生成的，成功地进行了几种基于异氰酸酯的代表性有机反应。DIPEA = N，N-二异丙基乙胺。
• Synthesis of Ugi 4-CR and Passerini 3-CR Adducts under Mechanochemical Activation
  作者：Luis A. Polindara-García、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201501371

  日期：2016.2

  a mechanochemical activation strategy that employs high-speed ball milling (HSBM) conditions for isocyanide-based multicomponent reactions (IMCRs) was developed. The syntheses of valuable Ugi (by a liquid-assisted grinding process) and Passerini (under solvent-free conditions) adducts were achieved by using this method. The protocol disclosed herein allows for the modular synthesis of various compounds

  开发了一种机械化学活化策略的成功应用，该策略采用高速球磨 (HSBM) 条件进行基于异氰化物的多组分反应 (IMCR)。使用这种方法合成了有价值的 Ugi（通过液体辅助研磨过程）和 Passerini（在无溶剂条件下）加合物。本文公开的协议允许根据绿色化学原理模块化合成各种化合物, 特别是环境友好的条件、高原子经济性和无毒性副产物。
• A Focused Library of NO‐Donor Compounds with Potent Antiproliferative Activity Based on Green Multicomponent Reactions
  作者：Mariana Ingold、Lucía Colella、Paola Hernández、Carlos Batthyány、David Tejedor、Adrián Puerta、Fernando García‐Tellado、José M. Padrón、Williams Porcal、Gloria. V. López

  DOI：10.1002/cmdc.201900385

  日期：2019.9.18

  using green multicomponent reactions followed by antiproliferative activity and structure-activity relationship studies, is described. A second-generation focused library of nitric oxide-releasing compounds was prepared by microwave-assisted Passerini and Ugi reactions. Nearly all compounds displayed potent antiproliferative activities against a panel of human solid tumor cell lines, with 1-phenyl-1

  癌症是全球第二大死亡原因。本文中，描述了一种策略，该方法使用绿色多组分反应随后进行抗增殖活性和构效关系研究来快速有效地鉴定出新的先导化合物以开发抗癌药。通过微波辅助的Passerini和Ugi反应制备了第二代聚焦型一氧化氮释放库。几乎所有化合物都与1-苯基-1-[（叔丁基氨基）羰基]甲基3-[（3-苯基磺酰基-[1,2,5]恶二唑- （4-k N2-氧化物）氧基]苯甲酸酯和N- [1-（叔丁基氨基羰基）-1-苯基甲基] -N-（4-甲基苯基）-3-（3-苯基磺酰基-[1,2 ，5]恶二唑-4-基N 2-氧化物）氧基苯基羧酰胺（6 d）对SW1573肺细胞系（GI50 = 110和21 nm）表现出最强的活性，选择性指数分别为70和470。初步的机理研究表明，NO释放与抗增殖活性之间存在关系。我们的策略允许快速鉴定至少两种分子作为开发有效抗肿瘤药物的未来候选药物。
• Vitamin C as a green and robust catalyst for the fast and efficient synthesis of valuable organic compounds via multi-component reactions in water
  作者：Ahmad Shaabani、Vida Khodkari、Mohammad Taghi Nazeri、Shima Ghasemi、Reza Mohammadian、Shabnam Shaabani

  DOI：10.1007/s13738-019-01655-w

  日期：2019.8

  present paper, we report l-ascorbic acid (vitamin C) as an efficient and robust catalyst for the straightforward synthesis of various organic compounds, including carboxamide, benzodiazepine and benzoxazepine derivatives. These compounds with potential drug value which exhibit a broad spectrum biological and pharmacological activities were successfully accessed with vitamin C catalytic system under environmentally

  摘要在本文中，我们报告了1-抗坏血酸（维生素C）作为直接合成各种有机化合物（包括羧酰胺，苯并二氮杂卓和苯并氮杂卓衍生物）的有效和稳健的催化剂。在水中环境友好的条件下，使用维生素C催化系统成功地获得了具有广谱生物学和药理活性的具有潜在药物价值的化合物。该方案的主要优点是操作简便，反应条件温和，反应时间短且收率高以及底物通用性好。 图形概要
• A novel and green version of the Passerini reaction in an ionic liquid ([bmim][BF₄])
  作者：Xuesen Fan、Yanzhen Li、Xinying Zhang、Guirong Qu、Jianji Wang

  DOI：10.1139/v06-070

  日期：2006.5.1

  The Passerini three-component condensation among a carboxylic acid (1), an aldehyde or ketone (2), and an isocyanide (3) was carried out for the first time in an ionic liquid, [bmim][BF₄], and a series of acyloxycarboxamides were obtained through this reaction. The method presented herein has the advantages of high efficiency, a greener nature, and a simple operational procedure. Moreover, the ionic liquid can be easily recovered and reused for several runs without obvious loss of efficiency.Key words: Passerini reaction, acyloxycarboxamides, ionic liquid, green synthesis.

  首次在离子液体 [bmim][BF4]中进行了羧酸（1）、醛或酮（2）和异氰酸酯（3）之间的 Passerini 三组分缩合反应，并通过该反应获得了一系列酰氧基羧酰胺。本文介绍的方法具有效率高、更环保、操作步骤简单等优点。此外，离子液体可以很容易地回收并重复使用多次，而不会有明显的效率损失：Passerini 反应、酰氧基甲酰胺、离子液体、绿色合成。