1-(4-isopropylbenzyl)-2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-isopropylbenzyl)-2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[4-(propan-2-yl)benzyl]-2-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1H-benzimidazole；2-(4-propan-2-ylphenyl)-1-[(4-propan-2-ylphenyl)methyl]benzimidazole
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂
• mdl: MFCD03671506
• 分子量: 368.522
• InChiKey: QMOHHWDLZNVTJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-异丙基苯甲醛 在 iron(III)sulfate-silica 作用下， 反应 1.5h， 以84%的产率得到1-(4-isopropylbenzyl)-2-(4-isopropylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  用硫酸铁浸透的硅胶高选择性合成1,2-二取代苯并咪唑的文库

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用浸有二氧化硅[硫酸铁（III）-二氧化硅]的环保型硫酸铁，在无溶剂条件下开发了一种高效且高度选择性的功能化1,2-苯并咪唑合成方法。研究了多达六次运行的固相支持物的回收率，并且产品具有明显的收率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.129

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• Nickel-catalysed dehydrogenative coupling of aromatic diamines with alcohols: selective synthesis of substituted benzimidazoles and quinoxalines
  作者：Atanu Bera、Motahar Sk、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc02319d

  日期：——

  The first nickel-catalysed dehydrogenative coupling of primary alcohols and ethylene glycol with aromatic diamines for selective synthesis of mono- and di-substituted benzimidazoles and quinoxalines is reported. The earth-abundant, non-precious and simple NiCl2/L1 system enables the synthesis of N-heterocycles releasing water and hydrogen gas as byproducts. Mechanistic studies involving deuterium labeling

  报道了伯醇和乙二醇与芳族二胺的首次镍催化的脱氢偶联，用于选择性合成单取代和二取代的苯并咪唑和喹喔啉。富含地球，不贵重且简单的NiCl 2 / L1系统可合成N杂环，释放出水和氢气作为副产物。进行了涉及氘标记实验和氢气定量测定的机理研究。
• Efficient and Green Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles and Quinoxalines Using Br⊘nsted Acid Ionic Liquid, [(CH₂)₄SO₃HMIM][HSO₄], in Water at Room Temperature
  作者：Yahya S. Beheshtiha、Majid M. Heravi、Mina Saeedi、Narges Karimi、Masumeh Zakeri、Niloofar Tavakoli-Hossieni

  DOI：10.1080/00397910903062280

  日期：2010.3.19

  1,2-Disubstituted benzimidazoles and quinoxalines have been synthesized in the presence of Brønsted acid ionic liquid, [(CH2)4SO3HMIM][HSO4], in water at ambient temperature.

  在布朗斯台德酸离子液体 [(CH2)4SO3HMIM][HSO4] 存在下，在环境温度下，在水中合成了 1,2-二取代苯并咪唑和喹喔啉。
• Catalytic role of sodium dodecyl sulfate: Selective synthesis of 1, 2-disubstituted benzimidazoles in water
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.01.005

  日期：2011.3

  A simple and efficient procedure for the synthesis of 1, 2-disubstituted benzimidazoles has been developed by a one-pot reaction of o-phenylenediamine with both aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of sodium dodecyl sulfate in aqueous medium at room temperature in open air without any organic solvent. The surfactant is recycled. A plausible mechanistic approach has also been suggested.

  在室温下，在水性介质中，在十二烷基硫酸钠存在下，邻苯二胺与芳族和脂族醛同时进行一锅反应，已开发出一种简单有效的合成1，2-二取代苯并咪唑的方法。没有任何有机溶剂。表面活性剂被回收。还提出了一种可行的机械方法。
• Heterogenizing a Homogeneous Nickel Catalyst Using Nanoconfined Strategy for Selective Synthesis of Mono- and 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Shadab、Gargi Dey、Motahar Sk、Debasis Banerjee、Arshad Aijaz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02017

  日期：2021.11.1

  homogeneous Ni-phenanthroline catalyst was successfully immobilized into the cavities of a metal–organic framework, ZIF-8. The as-synthesized heterogeneous catalyst, Ni-Phen@ZIF, represents the first MOF based catalyst that enables dehydrogenative coupling of alcohols with aromatic diamines for selective synthesis of both mono- and 1,2-disubstituted benzimidazoles. The catalyst survived under harsh basic

  均相 Ni-菲咯啉催化剂成功地固定在金属有机骨架 ZIF-8 的空腔中。合成的多相催化剂 Ni-Phen@ZIF 代表了第一种基于 MOF 的催化剂，它能够使醇与芳香二胺脱氢偶联，以选择性合成单和 1,2-二取代苯并咪唑。该催化剂在恶劣的碱性条件下仍然存在，通过 SEM、TEM、BET、PXRD 和 EDX 元素映射进行表征。通过 TPD 分析和动力学实验证实，纳米限制的 Ni-菲咯啉络合物的存在和在 Ni-Phen@ZIF 结构催化过程中形成额外的路易斯酸位点，可能是导致更高活性和选择性的原因。