N'-((2-nitrophenyl)methylidene)pyridine-4-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-((2-nitrophenyl)methylidene)pyridine-4-carbohydrazide
• 英文别名: isonicotinic acid N2-(2-nitrobenzylidene)hydrazide；N1-(2-nitrobenzylidene) isonicotinohydrazide；2-nitrobenzaldehyde isonicotinoylhydrazone；N'-(o-nitrobenzylidene)isonicotinohydrazide；N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• mdl: MFCD00426390
• 分子量: 270.247
• InChiKey: NXYCDDZNBGFGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((2-nitrophenyl)methylidene)pyridine-4-carbohydrazide 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以0.289 g的产率得到4-[5-(2-Nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-（5-取代的1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶的合成及抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  合成4-（5-取代的1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶衍生物1-12，并评价其体外抗分枝杆菌活性。一些化合物对结核分枝杆菌H（37）Rv和5种临床分离株（药物敏感和耐药菌株）表现出有趣的活性。化合物4 [4-（5-十五烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶]的活性是异烟肼的10倍，活性是链霉素的20倍，效力是乙胺丁醇的28倍。菌株CIBIN112。化合物5 [4-（5-十七烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）吡啶]表现出与化合物4相同的行为。以上两个结构均具有与该化合物5键合的高亲脂性链恶二唑部分的-位。这个事实表明存在亲脂性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.053
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N'-((2-nitrophenyl)methylidene)pyridine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and testing of 3-acetyl-2,5-disubstituted-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole derivatives for antifungal activity against selected Candida Species

  摘要：

  A series of 21 1,3,4-oxadiazoline derivatives was synthesized by cyclization of N-acylhydrazones with acetic anhydride and evaluated for their in vitro antifungal activity against six Candida strains: Candida albicans (ATCC 90028 and LM V-42), C. krusei (ATCC 6258 and LM 12 C) and C. tropicalis (ATCC 13803 and LM 14). The Candida strains were found to be sensitive to some of the compounds, which inhibited the growth by 50-90%, with minimum inhibitory concentration (MIC) in the range of 64-512 mu g mL(-1). The compounds' structures were fully confirmed and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (MS).

  DOI：

  10.1590/s0103-50532013000100016

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of new pyridine-based heterocyclic derivatives
  作者：Ganesh Nigade、Pradeep Chavan、Meenakshi Deodhar

  DOI：10.1007/s00044-010-9489-9

  日期：2012.1

  A series of new heterocyclic derivatives having a pyridine nucleus were synthesized. 4-(5-(2-Chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7c) and 4-(5-(2-Nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7d) presented the best analgesic profie of this series in hot-plate, tail-flick, and formalin-induced licking tests, which was partially prevented by pretreatment with mecamylamine, a nicotinic receptor

  合成了一系列具有吡啶核的新的杂环衍生物。4-（5-（2-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）吡啶（7c）和4-（5-（2-硝基苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-yl）吡啶（7d）在热板，甩尾和福尔马林诱导的舔tests试验中表现出该系列中最佳的镇痛效果，但烟碱胺拮抗剂美卡敏预处理可以部分地防止这种情况。
• An efficient alkynylation of 4-thiazolidinone with terminal alkyne under C–H functionalisation
  作者：Mohammed Umar M. Shaikh、Sulochana S. Mudaliar、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1039/c6ra05015h

  日期：——

  efficient alkynylation through the cross coupling reaction of terminal alkynes with the slightly more acidic C–H bonds of 4-thiazolidinone has been developed. This method allows the direct introduction of an ethynyl group into the 4-thiazolidinone moiety. Mild reaction conditions involving aerial oxidation and one pot synthesis make this reaction more efficient for the formation of sp3(C)–sp(C) bond.

  通过末端炔烃与4-噻唑烷酮的酸性更强的CH键的交叉偶联反应，开发了钯催化有效炔基化的方法。该方法允许将乙炔基直接引入4-噻唑烷酮部分中。轻度的反应条件（包括空气氧化和一锅合成）使该反应对于形成sp 3（C）–sp（C）键更有效。
• Antimicrobial Activities of Synthetic Arylidine Nicotinic and Isonicotinic Hydrazones
  作者：Muhammad Hayat、Khalid Mohammed Khan、Sumayya Saeed、Uzma Salar、Momin Khan、Taimoor Baig、Aqeel Ahmad、Shahnaz Parveen、Muhammad Taha

  DOI：10.2174/1570180814666170914120337

  日期：2018.8.27

  showed significant to moderate antimicrobial activities against Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Few compounds also showed antifungal activity against fungal cultures. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) was calculated for the most active compounds 1, 7, 11, 19, 34, 46, 50, 51, and 55 against gram positive and gram negative cultures. Conclusion: Newly identified compounds may serve

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。
• Nicotinic acid hydrazones: a novel anticonvulsant pharmacophore
  作者：Reema Sinha、U. V. Singh Sara、R. L. Khosa、James Stables、Jainendra Jain

  DOI：10.1007/s00044-010-9396-0

  日期：2011.12

  amino transferase (GABA-AT) in Lamarckian genetic algorithm based flexible docking studies. Compound D 8, N 1-(4-chlorobenzylidene) nicotinohydrazide was found to be the most potent analog with ED50 value of 16.1 mg/kg and protective index (PI = TD50/ED50) value of >20, which was much greater than that of the prototype drug phenytoin (PI = 6.9). It has shown free binding energy value of −10.20 kcal/mol

  合成了一系列取代的芳族酰肼（D 1至D 20）的芳酸azo，并评价了其抗惊厥活性。烟酸酰肼（D 8，D 9和D 10）的芳酰azo在最大的电击筛选中显示了出色的保护作用。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，这些化合物还显示了与γ氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）的Lys 329残基的优异结合特性。化合物D 8，N 1发现（-4-氯苄叉）烟酰肼是最有效的类似物，ED 50值为16.1 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值> 20，远大于原型样品。药物苯妥英钠（PI = 6.9）。它显示出对GABA-AT的自由结合能值为-10.20 kcal / mol，抑制常数（Ki）值为33.30 nM，这表明烟酸酰肼的芳酸azo可作为新型抗惊厥药的设计中的新药效团。毒品。
• Solvent-Free and Catalysis-Free Approach to the Solid State in Situ Growth of Crystalline Isoniazid Hydrazones
  作者：Agata Trzesowska-Kruszynska

  DOI：10.1021/cg400529s

  日期：2013.9.4

  was evaluated and the most significant intermediates and transition states, in the gas phase and in the presence of water and methanol were resolved. The solvent has positive effect on the reaction mechanism, but the organic solvent is unnecessary during the synthesis of crystalline isonicotinoylhydrazones derived from aldehydes. Mixing solid/liquid reactants together without additional solvent reduce

  异烟酰酰肼及其配位化合物具有抗菌，抗真菌，抗结核，抗肿瘤和抗惊厥活性。用于制备异烟酰酰肼的典型方法涉及在异烟酸酰肼与羰基化合物之间的缩合反应中使用挥发性有机溶剂。已经表明，可以将无溶剂技术应用于获得结晶化合物。在无溶剂条件下，异烟肼与羰基化合物的反应产生微晶固态异烟酰酰肼。评估了溶剂效应对缩合反应机理的影响，并解析了气相，水和甲醇存在下最重要的中间体和过渡态。溶剂对反应机理有积极作用，但是在合成衍生自醛的结晶异烟酰酰肼的过程中，有机溶剂是不必要的。将固体/液体反应物混合在一起而无其他溶剂可减少反应时间，并可用于获得微晶化合物，这些微晶化合物可合成，例如以评估生物学特性。