benzyl azepane-1-carbodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: benzyl azepane-1-carbodithioate
• 化学式: C₁₄H₁₉NS₂
• 分子量: 265.444
• InChiKey: RTWMWAPUTPZVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 二硫化碳 、 氯化苄 在 potassium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到benzyl azepane-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  S-苄基二硫代氨基甲酸酯作为胆碱酯酶和单胺氧化酶抑制剂的合成、生物学评价和计算研究

  摘要：

  该研究旨在确定胆碱酯酶和单胺氧化酶的选择性和多靶点抑制剂。为此，通过单锅反应合成了一类新型多靶点化合物，即 S-苄基二硫代氨基甲酸酯 (1-30)，并通过 NMR ( 1 H 和13 C)、FT-IR 和高光谱表征了其结构。分辨率质谱（HRMS）。此外，使用薄层色谱法 (TLC) 确定最终产品的纯度。评估了这些化合物对胆碱酯酶和单胺氧化酶的抑制潜力。在所有衍生物中，化合物 5（2-（三氟甲基）苄基 azepane-1-carbodithioate）描述了对 AChE 和 BChE 酶的最大抑制作用，IC 50值分别为 4.37±0.94 和 14.9±1.11。衍生物 11 表达了对 MAO-A 和 MAO-B 的最大抑制作用，IC 50值分别为 1.14±0.03 和 1.01 ± 0.16 µM。而化合物 16 对所有四种靶向酶（即 AChE、BChE、MAO-A 和 MAO-B）表现出最大的抑制潜力，IC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134138

文献信息

• Cytotoxicity, Pro-apoptotic Activity and in silico Studies of Dithiocarbamates and their Structure Based Design and SAR Studies
  作者：Syeda S. Hamdani、Bilal A. Khan、Shahid Hameed、Faisal Rashid、Sumera Zaib、Khalil Ahmad、Ehsan U. Mughal、Jamshed Iqbal

  DOI：10.2174/1573406415666190211162013

  日期：2019.11.18

  Researchers have investigated numerous anticancer agents with only a few commercially available effective drugs which are very costly. OBJECTIVE Herein, we report the synthesis , characterization and anti cancer assays of a series of novel dithiocarbamates derivatives. METHODS All compounds were synthesized from different secondary amines and substituted benzyl chlorides in a single step. The structures

  背景技术癌症是影响深远的致死性但可治愈的疾病。研究人员仅用少数几种市售有效药物进行了研究，这些药物非常昂贵。目的在此，我们报告了一系列新型二硫代氨基甲酸酯衍生物的合成，表征和抗癌试验。方法所有化合物均由一个不同的仲胺和取代的苄基氯合成而成。新合成的二硫代氨基甲酸酯衍生物的结构通过光谱技术（IR，NMR和HR-MS）得到证实。结果合成的化合物在癌细胞（HeLa）中显示出显着的抗增殖作用，化合物SHD-2具有最大的抑制活性，IC50 = 0.31±0.09μM。然而，相同的化合物表现出19。对小仓鼠肾脏成纤维细胞（BHK-21）（正常细胞系）有2％的抑制作用。此外，通过流式细胞术对细胞DNA进行定量以评估HeLa细胞中的促凋亡活性表明，细胞周期停滞以及细胞凋亡会朝药物细胞毒性发展。但是，有效化合物的分子对接研究表明，该化合物与DNA的主要沟结合。结论可以在动物模型中进一步研究有效抑制剂的细胞毒